3-bromo-4-klorofenol

Ovo jedinjenje se obično dobija kao kristalna čvrsta supstanca u rasponu od gotovo-bijele do svijetlosmeđe boje. Njegova molekulska formula je C6H4BrClO, što odgovara molekulskoj težini od 207,45. Tačka topljenja se uglavnom nalazi u rasponu od 62-66 stepeni. Izračunata gustina je približno 1,86 g/cm³ pod ambijentalnim uslovima. Pokazuje dobru rastvorljivost u uobičajenim organskim rastvaračima uključujući metanol, etanol, aceton i etil acetat, dok pokazuje ograničenu rastvorljivost u vodi i umerenu rastvorljivost u nepolarnim rastvaračima kao što su dihlorometan i toluen. Molekul se sastoji od fenolnog prstena sa atomom broma na poziciji 3 i atomom hlora na poziciji 4. Fenolni hidroksil je kiseo i može sudjelovati u vodikovim vezama, dok su oba atoma halogena aktivirana prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji i reakcijama unakrsnog spajanja kataliziranih prijelaznim metalom. Skladištenje u dobro zatvorenim kontejnerima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi je općenito adekvatno, iako se preporučuju isušeni uvjeti za duže periode. Treba izbjegavati kontakt sa jakim oksidantima, jakim bazama i kiselim hloridima.

3 Bromo 4 hlorofenol je disupstituirani derivat fenola koji sadrži i atome broma i hlora na aromatičnom prstenu u međusobnom odnosu 1,2, sa hidroksilnom grupom na poziciji 1. Fenolno jezgro daje kiseli proton sposoban za vodoničnu vezu i koordinaciju metala, dok halogeni koji povlače elektrone moduliraju kiselost hidroksilne grupe i utiču na ukupnu elektronsku distribuciju. Atom broma na poziciji 3 i hlor na poziciji 4 nude ortogonalne ručke za sekvencijalnu funkcionalizaciju kroz reakcije unakrsnog spajanja katalizirane paladijem, pri čemu je brom općenito reaktivniji zbog slabije ugljične halogene veze. Ovaj obrazac supstitucije stvara polarizirani aromatični sistem gdje halogeni mogu usmjeriti elektrofilnu supstituciju i aktivirati specifične pozicije prema nukleofilnom napadu. Kombinacija modificiranog fenola i dvije različite halogene ručke na kompaktnoj aromatičnoj skeli čini jedinjenje vrijednim građevinskim blokom u medicinskoj hemiji, agrohemijskim istraživanjima i nauci o materijalima za izgradnju složenijih molekula sa prilagođenim elektronskim i steričkim svojstvima.

Pharmaceutical Intermediate
Ovaj halogenirani fenol koristi se u sintezi različitih terapeutskih sredstava, uključujući antimikrobna jedinjenja i inhibitore enzima. Fenolni hidroksil omogućava pogodno formiranje etera sa alkil halidima ili esterifikaciju sa karboksilnim kiselinama, dok atomi broma i hlora omogućavaju sekvencijalne reakcije unakrsnog spajanja za uvođenje različitih aril, heteroaril ili amino grupa. Halogeni koji povlače elektrone mogu modulirati kiselost i kapacitet vodonične veze fenola, utičući na interakcije vezivanja sa biološkim ciljevima.

Građevinski blok za agrohemikalije
U hemiji za zaštitu bilja, ovo jedinjenje služi kao prekursor za razvoj novih fungicida i herbicida. Halogenirani fenoli su uobičajeni motivi u agrohemikalijama koji remete integritet gljivične membrane ili inhibiraju ključne enzime u metaboličkim putevima biljaka. Atomi broma i hlora omogućavaju fino podešavanje lipofilnosti i elektronskih svojstava kako bi se optimizovao ciljni afinitet i postojanost okoline, dok fenol obezbeđuje rukohvat za dalju derivatizaciju kroz formiranje estera ili etera.

Prekursor za funkcionalne materijale
Kruto aromatično jezgro i ortogonalne halogene ručke čine ovo jedinjenje vrijednim za dizajniranje tekućih kristalnih spojeva i organskih poluvodiča. Ugradnja u konjugovane polimere kroz polimerizaciju unakrsnog spajanja daje materijale sa podesivim optoelektronskim svojstvima za primjenu u tranzistorima s organskim efektom polja i fotonaponskim uređajima. Fenolna grupa se može koristiti za uvođenje solubilizirajućih lanaca ili za sidrenje materijala za površine.

Organska sinteza Building Block
Kao svestrani sintetički intermedijer, 3 bromo 4 hlorofenol učestvuje u različitim transformacijama uključujući Ullmannove sprege, Suzuki Miyaura reakcije i nukleofilnu aromatičnu supstituciju. Diferencijalna reaktivnost dva halogena omogućava sekvencijalnu funkcionalizaciju: brom može biti uključen u unakrsno spajanje dok hlor ostaje netaknut za kasniju razradu. Fenol se može zaštititi kao etar ili ester kako bi se modulirala reaktivnost tokom sintetičkih sekvenci. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje je potrebna precizna kontrola nad obrascima zamjene na aromatičnom prstenu.

Popularni tagovi: 3-bromo-4-klorofenol, Kina 3-bromo-4-klorofenol proizvođači, dobavljači, 2 5 Bis deciloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 474974-24-8, 62940-38-9, aromatični prsten, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1