3',5'-Dibenziloksiacetofenon

Ovo jedinjenje je tipično izolirano kao bijela do bledo krem ​​kristalna čvrsta supstanca sa slabim aromatičnim mirisom. Njegova molekulska formula je C22H20O3, što odgovara molekulskoj težini od 332,39. Tačka topljenja općenito je u rasponu od 112-116 stepeni, što odražava dobro-uređenu kristalnu rešetku. Izračunata gustina je približno 1,18 g/cm³ u ambijentalnim uslovima. Pokazuje dobru rastvorljivost u uobičajenim organskim rastvaračima uključujući dihlorometan, hloroform, etil acetat i tetrahidrofuran, dok pokazuje ograničenu rastvorljivost u metanolu i etanolu i zanemarljivu rastvorljivost u vodi i alifatskim ugljovodonicima. Molekul sadrži centralno acetofenonsko jezgro sa benziloksi supstituentima na 3' i 5' pozicijama fenilnog prstena. Eterske veze su stabilne u neutralnim i blago baznim uslovima, ali se mogu pocepati jakim kiselinama ili hidrogenolizom. Skladištenje u dobro zatvorenoj posudi zaštićenoj od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi je općenito dovoljno, iako se za duže skladištenje preporučuju isušeni uslovi. Treba izbjegavati kontakt sa jakim oksidantima i jakim kiselinama.

3',5'-Dibenziloksiacetofenon se sastoji od acetofenonske jedinice simetrično supstituirane na meta pozicijama sa dvije benziloksi grupe. Acetilna grupa vezana za centralni aromatični prsten obezbeđuje reaktivno karbonilno mesto podložno reakcijama kondenzacije. Benzil eteri služe kao zaštitne grupe za fenolne hidroksile, štiteći ih od neželjenih reakcija dok ostaju cijepljivi pod blagim uvjetima hidrogenolize. Simetrični uzorak supstitucije stvara molekul sa definisanim prostornim rasporedom njegovih funkcionalnih grupa, omogućavajući selektivne transformacije bilo na ketonskim ili eterskim mestima. Ova kombinacija maskiranog fenola i aktiviranog karbonila čini spoj vrijednim međuproizvodom za izgradnju složenijih aromatičnih arhitektura, posebno u sintezi prirodnih proizvoda i medicinskoj hemiji.

Zaštita grupne strategije u višestepenoj sintezi
Benziloksi grupe omogućavaju privremenu zaštitu fenolnih hidroksila tokom sintetičkih sekvenci koje zahtevaju teške uslove. Nakon željenih transformacija na acetilnoj grupi ili drugdje, benzil eteri se mogu čisto ukloniti katalitičkom hidrogenacijom bez utjecaja na druge osjetljive funkcije. Ova ortogonalna zaštita se široko koristi u sintezi polifenolnih prirodnih proizvoda i njihovih analoga.

Pharmaceutical Intermediate
Acetofenon jezgro je uobičajen motiv u bioaktivnim molekulima sa anti-inflamatornim, antimikrobnim i antikancerogenim svojstvima. Derivatizacija karbonila putem Claisen kondenzacije, aldolnih reakcija ili reduktivne aminacije omogućava pristup različitim bibliotekama spojeva. Benziloksi grupe povećavaju lipofilnost i mogu se zamijeniti drugim supstituentima nakon uklanjanja zaštite radi finog-podešavanja farmakokinetičkih parametara.

Građevinski blok za organsku elektroniku
Kruta aromatična struktura i benziloksi supstituenti koji-doniraju elektrone čine ovo jedinjenje kandidatom za izgradnju organskih poluprovodnika i materijala koji emituju svjetlost-. Nakon ugradnje u konjugirane polimere putem reakcija unakrsnog-spajanja ili kondenzacije, može doprinijeti svojstvima-transporta ili prikupljanja svjetla-u organskim fotonaponskim uređajima i OLED-ovima.

Sintetički prekursor halkona i flavonoida
Acetilna grupa podliježe kondenzaciji kataliziranoj bazom- sa aromatičnim aldehidima kako bi se formirali halkoni, koji su ključni međuprodukti u sintezi flavonoida. Zaštitne grupe za benzil mogu se zadržati tokom formiranja halkona i naknadne ciklizacije, a zatim ukloniti u završnom koraku kako bi se dobili ciljni flavonoidi. Ova strategija je korištena za pripremu biblioteka analoga prirodnih proizvoda za biološki skrining.

Popularni tagovi: 3',5'-dibenziloksiacetofenon, Kina 3',5'-dibenziloksiacetofenon proizvođači, dobavljači, 2 5 Dimetoksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 Dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1