|
Naziv proizvoda |
Tris(4-klorofenil)fosfin |
|
CAS broj |
1159-54-2 |
|
Molecular Formula |
C18H12Cl3P |
|
Molecular Weight |
365.62 |
|
SMILES Code |
ClC1=CC=C(P(C2=CC=C(Cl)C{{4}C2)C3=CC=C(Cl)C=C3)C=C1 |
| MDL NO | MFCD00013639 |
Hemijska svojstva
Ovaj spoj se obično dobiva kao bijeli do blijedo žuti kristalni prah. Njegova molekulska formula je C18H12Cl3P, što odgovara molekulskoj težini od 365,62. Tačka topljenja se uglavnom nalazi u rasponu od 100-103 stepena. Ne sadrži donore ili akceptore vodonične veze i ima topološku polarnu površinu od nule. Rastvorljiv je u uobičajenim organskim rastvaračima kao što su hloroform, dihlorometan i toluen, ali je praktično nerastvorljiv u vodi. Skladištenje u dobro zatvorenoj posudi u inertnoj atmosferi na sobnoj temperaturi je općenito adekvatno. Nosi standardne klasifikacije predostrožnosti koje ukazuju na mogućnost iritacije kože i očiju.
Opis
Tris(4-hlorofenil)fosfin je tercijarni fosfinski ligand sa nedostatkom elektrona- koji sadrži tri 4-hlorofenil grupe vezane za centralni atom fosfora. Para{7}}hloro supstitucija daje snažan efekat povlačenja elektrona-, što značajno smanjuje gustinu elektrona u centru fosfora u poređenju sa trifenilfosfinom. Ovaj elektronski profil ga čini posebno efikasnim za stabilizaciju -metala siromašnih elektronima u hemiji koordinacije i za olakšavanje katalitičkih transformacija koje imaju koristi od smanjenog povratnog-vezivanja. Molekul je cijenjen kao ligand u reakcijama unakrsnog spajanja, gdje njegova jedinstvena elektronska svojstva mogu povećati dugovječnost i selektivnost katalizatora. Njegova robusna struktura takođe ga čini korisnim prekursorom za sintetizaciju složenijih fosfinskih liganada i za ugradnju u metalno-organske okvire.
Koristi
Ligand u unakrsnoj{0}}katalizi spajanja
Ovaj fosfin se široko koristi kao potporni ligand u paladijumskim-katalizovanim unakrsnim-reakcijama, uključujući Suzuki-Miyaura, Heck, Sonogashira i Buchwald-Hartwig sprege. Njegova priroda-povlačenja elektrona olakšava korake oksidativnog dodavanja i može poboljšati stabilnost katalizatora, što ga čini posebno korisnim za reakcije koje uključuju izazovne supstrate ili gdje je poželjan veliki obrt katalizatora.
Kokatalizator u organometalnim transformacijama
Jedinjenje služi kao efikasan kokatalizator u raznim reakcijama posredovanim metalima{0}}. Korišćen je u rodijum-katalizovanoj regioselektivnoj alkenilaciji aromatičnih C-H veza, rodijum-katalizovanoj hidrogenizaciji i platinom-katalizovanoj alilaciji. Njegova sposobnost da modulira elektroniku metalnog centra doprinosi poboljšanoj selektivnosti i efikasnosti reakcije.
Prekursor za sintezu metalnih kompleksa
Tris(4-hlorofenil)fosfin je vrijedan početni materijal za pripremu kompleksa prelaznih metala sa dobro -definiranom geometrijom. Korišćen je u sintezi različitih kompleksa, uključujući platinu(II), rodijum(I) i nitrozil jedinjenja gvožđa. Ovi kompleksi su istraženi zbog njihovih katalitičkih svojstava i kao modeli za razumijevanje interakcija veza metal-fosfin.
Primene nauke o materijalima
U oblasti naprednih materijala, ovaj derivat fosfina nalazi primjenu u razvoju organskih{0}}dioda koje emituju svjetlost i kao komponenta u fosforescentnim kompleksima, gdje njegova elektronska svojstva pomažu u finom-podešavanju nivoa energije. Također se koristi u sintezi funkcionalnih organskih poroznih polimera i drugih specijaliziranih materijala za optoelektronske i katalitičke primjene.
Popularni tagovi: tris(4-klorofenil)fosfin, Kina proizvođači, dobavljači tris(4-klorofenil)fosfina, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dikarboksaldehid, 2 5 Dimetoksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 62940-38-9, aromatični prsten, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1















