|
Naziv proizvoda |
1,8-Dihydroxyanthraquinone |
|
CAS broj |
117-10-2 |
|
Molecular Formula |
C14H8O4 |
|
Molecular Weight |
240.21 |
|
SMILES Code |
O=C(C1=C2C(O)=CC{{4}C1)C3=CC=CC(O)=C3C2=O |
|
MDL br. |
MFCD00001211 |
Hemijska svojstva
Ovo jedinjenje se obično dobija kao narandžasti do crvenkasto-smeđi kristalni prah sa karakterističnim izgledom. Njegova molekulska formula je C14H8O4, što odgovara molekulskoj težini od 240,21. Tačka topljenja generalno prelazi 190 stepeni, obično se nalazi u rasponu od 190-195 stepeni. Izračunata gustina je približno 1,54 g/cm³ pod ambijentalnim uslovima. Pokazuje ograničenu rastvorljivost u vodi i uobičajenim organskim rastvaračima kao što su etanol i dietil eter, ali se otapa u alkalnim rastvorima zbog kiselih fenolnih hidroksilnih grupa, formirajući duboko obojene soli. Jedinjenje je umjereno rastvorljivo u vrućoj sirćetnoj kiselini i nitrobenzenu. Dvije hidroksilne grupe na pozicijama 1 i 8 su sposobne za intramolekularnu vodoničnu vezu sa susjednim kinonskim karbonilima, utječući i na rastvorljivost i na spektroskopska svojstva. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenoj posudi zaštićenoj od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi, jer produženo izlaganje svjetlu može uzrokovati postepenu promjenu boje. Kontakt sa jakim oksidantima i jakim bazama treba upravljati odgovarajućim merama opreza.
Opis
1,8-Dihidroksiantrakinon se sastoji od antrakinon jezgra sa hidroksilnim supstituentima na pozicijama 1 i 8. Antrakinonski okvir karakteriše triciklični aromatični sistem sa dve karbonilne grupe na 9 i 10 pozicijama, stvarajući visoko konjugovanu, planarnu strukturu. Peri odnos između hidroksila i karbonila omogućava snažnu intramolekularnu vodoničnu vezu, koja stabilizuje molekul i utiče na njegovu karakterističnu narandžastu-crvenu boju. Ovo jedinjenje postoji pretežno u obliku kinona, sa hidroksilnim protonima koji su uključeni u šesto-vodnični-vezane prstenove. Karbonili koji povlače elektrone-u kombinaciji sa hidroksilima koji doniraju elektron- stvaraju push-pull sistem koji proširuje konjugaciju i daje karakteristična fotofizička svojstva. Kao prirodni derivat antrakinona, predstavlja temeljnu skelu u hemiji prirodnih proizvoda i nauci o sintetičkim materijalima.
Koristi
Pharmaceutical Intermediate
Ovaj hidroksiantrakinon služi kao početni materijal za sintezu različitih bioaktivnih jedinjenja, uključujući laksative i agense protiv raka. Njegov strukturni okvir pojavljuje se u prirodnim proizvodima sa dokazanom citotoksičnošću protiv tumorskih staničnih linija. Hidroksilne grupe omogućavaju dalju funkcionalizaciju kroz eterifikaciju ili esterifikaciju kako bi se modulirala biološka aktivnost i farmakokinetička svojstva.
Koordinacija hemija i metalni kompleksi
Peri-hidroksikarbonilni raspored stvara snažno mjesto helacije za metalne jone, omogućavajući formiranje stabilnih kompleksa sa prelaznim metalima kao što su aluminijum, bakar i gvožđe. Ovi metalni kompleksi su istraženi zbog njihove katalitičke aktivnosti, magnetnih svojstava i kao modeli za razumijevanje interakcija metala u biološkim sistemima. Intenzivna boja kompleksa ih čini korisnim i kao analitički reagensi za detekciju metala.
Primjena boja i pigmenta
Duboko obojena priroda 1,8-dihidroksiantrakinona i njegovih derivata je iskorištena u proizvodnji boja i pigmenata za tekstil, mastila i plastiku. Sam spoj i njegovi metalni kompleksi pokazuju odličnu svjetlosnu postojanost i tinktorijalnu snagu. Služi kao prekursor važnih antrakinonskih boja kao što su alizarin i njegovi derivati, koji imaju istorijski značaj u industriji boja.
Organska elektronika i nauka o materijalima
Proširena π-konjugacija i reverzibilno redoks ponašanje ovog derivata antrakinona čine ga vrijednim za razvoj organskih elektronskih materijala, uključujući organske poluvodiče i uređaje za skladištenje energije. Njegova sposobnost da se podvrgne redukciji dva-elektrona omogućava primjenu u elektrodama baterija koje se mogu puniti. Jedinjenje je također istraženo zbog njegovih fotofizičkih svojstava u kontekstu organskih dioda koje emituju svjetlost-i fotonaponskih ćelija.
Popularni tagovi: 1,8-dihidroksiantrakinon, Kina Proizvođači, dobavljači 1,8-dihidroksiantrakinona, 2 5 Bis deciloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 Bisheksiloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 62940-38-9, aromatični prsten, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1










![[1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dikarboksaldehid](/uploads/44503/small/-1-1-4-1-terphenyl-4-4-dicarboxaldehyde2e573.png?size=195x0)
![2',5'-dimetil-[1,1':4',1''-terfenil]-4,4''-dikarbaldehid](/uploads/44503/small/2-5-dimethyl-1-1-4-1-terphenyl-4-4f784b.png?size=195x0)
![5,10,15,20-mezo-tetrakis[4-(metoksikarbonil)fenil]porfirin](/uploads/44503/page/small/5-10-15-20-meso-tetrakis-4-methoxycarbonylffde0.png?size=195x0)


