4-kloro-3-metilbenzen-1,2-diamin hidrohlorid

Ovo jedinjenje je obično izolovano kao gotovo-bijeli do svijetlosmeđi kristalni prah sa slabim mirisom na amin-. Njegova molekulska formula je C7H10Cl2N2, što odgovara molekulskoj težini od 193,07. Tačka topljenja generalno je u rasponu od 215-220 stepeni (dec.), često praćena razgradnjom o kojoj svjedoči zamračenje i evolucija plina. Izračunata gustina je približno 1,45 g/cm³ u ambijentalnim uslovima. Pokazuje dobru rastvorljivost u polarnim protonskim rastvaračima uključujući vodu, metanol i etanol zbog oblika hidrokloridne soli, dok pokazuje umerenu rastvorljivost u dimetil sulfoksidu i ograničenu rastvorljivost u aprotičnim otapalima kao što su acetonitril i aceton. Jedinjenje je praktično nerastvorljivo u nepolarnim ugljovodonicima uključujući dietil eter i heksan. Dvije primarne aminske grupe su podložne oksidaciji nakon dužeg izlaganja zraku, posebno u otopini. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim posudama od ćilibara u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stepeni) kako bi se spriječila oksidativna degradacija i održala čistoća. Kontakt sa jakim oksidantima, kiselim hloridima i izocijanatima treba tretirati odgovarajućim laboratorijskim mjerama opreza.

4-Hloro-3-metilbenzen-1,2-diamin hidrohlorid se sastoji od benzenskog prstena supstituisanog atomom hlora na poziciji 4, metil grupe na poziciji 3 i dve primarne aminske grupe na 1 i 2 poziciji, izolovane kao hidrohlorid. Orto odnos između dvije aminske grupe stvara helirajuće mjesto sposobno za vezanje metalnih jona ili sudjelovanje u mrežama vodoničnih veza. Amini koji doniraju elektrone djelimično uravnotežuju efekat povlačenja elektrona supstituenta hlora, stvarajući polarizovan aromatični sistem sa definisanom elektronskom asimetrijom. Oblik hidrohloridne soli poboljšava rastvorljivost u vodi i karakteristike rukovanja u poređenju sa slobodnom bazom, obezbeđujući stabilnu kristalnu čvrstu supstancu za dugotrajno skladištenje. Metilna grupa doprinosi hidrofobnom karakteru i steričnom uticaju, dok atom hlora nudi dodatnu ručku za dalju funkcionalizaciju kroz nukleofilnu aromatsku supstituciju ili reakcije unakrsnog spajanja. Ova kombinacija višestrukih reaktivnih mjesta na kompaktnoj aromatičnoj skeli čini spoj vrijednim intermedijerom za konstruiranje različitih molekula u farmaceutskoj hemiji i hemiji materijala.

Pharmaceutical Intermediate
U otkrivanju lijekova, ovaj diamin služi kao gradivni blok za sastavljanje inhibitora kinaze i modulatora receptora. Dvije orto-srodne aminske grupe omogućavaju izgradnju jezgara benzimidazola i kinoksalina kondenzacijom sa karboksilnim kiselinama ili 1,2-dikarbonilnim jedinjenjima. Ovi spojeni heterociklični sistemi preovlađuju u lijekovima koji ciljaju na onkologiju i infektivne bolesti, gdje supstituenti hlora i metila mogu modulirati afinitet vezivanja i metaboličku stabilnost.

Heterociklička sintezna platforma
Ovo jedinjenje se intenzivno koristi u sintezi heterocikla koji sadrže azot- uključujući benzimidazole, kinoksaline i fenazine. Motiv orto-diamina prolazi kroz ciklokondenzaciju sa različitim elektrofilima kao što su karboksilne kiseline, aldehidi i ketoni da bi se stvorili različiti sistemi prstenova. Ovi heterociklični proizvodi nalaze primjenu u farmaceutskim istraživanjima i nauci o materijalima kao komponente funkcionalnih molekula i koordinacionih kompleksa.

Prekursor boja i pigmenta
Aromatični diamini su vrijedni međuprodukti u proizvodnji azo boja i pigmenata. Prisustvo supstituenata hlora i metila omogućava fino-podešavanje apsorpcionih svojstava hromofora i utiče na afinitet boje za različite supstrate. Derivati ​​ove skele istražuju se zbog njihovih karakteristika boje i svojstva postojanosti u tekstilnoj i štamparskoj primjeni.

Organska sinteza Building Block
Kao multifunkcionalni aromatični intermedijer, ovo jedinjenje učestvuje u različitim transformacijama, uključujući selektivnu acilaciju jedne aminske grupe, diazotizaciju praćenu azo kuplovanjem i metalom-katalizirano križno- spajanje na mjestu klora. Dva amina mogu biti različito zaštićena da bi se omogućila sekvencijalna funkcionalizacija, omogućavajući konstrukciju nesimetrično supstituisanih aromatičnih sistema. Njegov dobro-definirani obrazac reaktivnosti čini ga vrijednim za sintezu biblioteka polisupstituiranih benzena za razvoj metoda i sintezu prirodnog proizvoda.

Popularni tagovi: 4-kloro-3-metilbenzen-1,2-diamin hidrohlorid, Kina 4-kloro-3-metilbenzen-1,2-diamin hidrohlorid proizvođači, dobavljači, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dikarboksaldehid, 2 5 Bis deciloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 Bisheksiloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 474974-24-8, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1