Tetrametil naftalen-1,4,5,8-tetrakarboksilat

Ova supstanca se obično dobija u obliku bijelog do blijedožutog kristalnog praha sa slabim mirisom{0}}nalik na ester. Tačka topljenja općenito je u rasponu od 196-200 stepeni, što odražava visoko uređenu kristalnu rešetku. Izračunata gustina je približno 1,34 g/cm³ u ambijentalnim uslovima, sa molekulskom formulom C18H16O8 i molekulskom težinom od 360,31. Pokazuje dobru topljivost u kloriranim rastvaračima kao što su hloroform i diklorometan, kao i u aromatičnim ugljovodonicima poput toluena i polarnim aprotičnim otapalima uključujući tetrahidrofuran i dimetil sulfoksid. Jedinjenje pokazuje ograničenu rastvorljivost u metanolu i etanolu, a zanemarljivu rastvorljivost u vodi i alifatskim ugljovodonicima kao što je heksan. Četiri esterske funkcionalnosti čine ga podložnim hidrolizi u jako kiselim ili baznim uslovima, dajući odgovarajuću tetrakarboksilnu kiselinu. Skladištenje u dobro zatvorenoj posudi zaštićenoj od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi je općenito dovoljno, iako se za duže skladištenje preporučuju isušeni uslovi. Kontakt s jakim bazama, jakim kiselinama i redukcijskim agensima kao što je litij-aluminij hidrid treba kontrolirati odgovarajućim laboratorijskim mjerama opreza.

Tetrametil naftalen-1,4,5,8-tetrakarboksilat predstavlja potpuno esterifikovani derivat naftalen-1,4,5,8-tetrakarboksilne kiseline, pri čemu su četiri metil esterske grupe pozicionirane na 1,4,5 i 8 pozicijama jezgre naftalena. Ovaj simetrični uzorak supstitucije stvara molekul sa krutim, ravnim aromatičnim okvirom okruženim sa četiri estarske funkcije koje izlaze iz prstenastog sistema. Naftalensko jezgro pruža proširenu π-konjugaciju i inherentna svojstva fluorescencije, dok estarske grupe služe kao zaštićene ručke karboksilne kiseline za dalju derivatizaciju. 1,4,5,8 obrazac supstitucije postavlja estarske grupe na oba peripozicija svakog prstena, stvarajući steričku gužvu koja utiče na konformacijske preferencije i reaktivnost molekula. Ovaj visoko funkcionalizirani derivat naftalena služi kao svestran gradivni blok za konstrukciju organskih elektronskih materijala, koordinacionih polimera i fluorescentnih sondi gdje se kombinacija krute aromatične jezgre s višestrukim ortogonalnim funkcionalizacijskim mjestima strateški koristi.

Organska elektronika i nauka o materijalima
U oblasti organske elektronike, ovo jedinjenje služi kao prekursor za sintezu derivata naftalen diimida, koji su istaknuti poluvodiči n-tipa za tranzistore sa organskim efektom polja- i organske fotonaponske uređaje. Četiri estarske grupe mogu se konvertovati u imide kroz reakciju sa primarnim aminima, dajući materijale sa podesivim nivoima energije i svojstvima prenosa naelektrisanja. Kruto naftalensko jezgro promoviše π-slaganje i uređeno formiranje tankog filma, što je bitno za efikasnu mobilnost nosača naboja u elektronskim uređajima.

Koordinacijski polimeri i metalni{0}}organski okviri
Hidroliza tetrametil estera daje naftalen-1,4,5,8-tetrakarboksilnu kiselinu, svestrani ligand za konstruisanje metalno-organskih okvira sa poroznim strukturama. Ovi materijali se istražuju za primjenu skladištenja, odvajanja i katalize plina. Kruti, ravni tetrakarboksilatni linker nameće dobro definisanu geometriju na rezultujućim okvirima, omogućavajući predvidljivu arhitekturu pora i velike površine. Oblik estera omogućava kontroliranu in situ hidrolizu tokom sinteze okvira, utječući na kinetiku kristalizacije i morfologiju kristala.

Fluorescentne sonde i primjene senzora
Naftalensko jezgro pokazuje intrinzičnu fluorescenciju koja se može modulirati esterskim supstituentima koji povlače elektrone-. Derivati ​​ovog jedinjenja se koriste u razvoju fluorescentnih senzora za metalne jone, nitroaromatične eksplozive i biološke analite. Esterske grupe se mogu selektivno modificirati kako bi se uveli elementi prepoznavanja uz zadržavanje fotofizičkih svojstava fluorofora. Stabilnost jedinjenja i kvantni prinos čine ga pogodnim za ugradnju u polimerne sensing filmove i platforme za detekciju zasnovane na nanočesticama{4}}.

Sintetički intermedijer za organsku sintezu
Kao multifunkcionalni aromatični gradivni blok, ovo jedinjenje služi kao početni materijal za sintezu širokog spektra funkcionalnih molekula na bazi naftalena-. Esterske grupe se mogu selektivno reducirati u hidroksimetil grupe, prevesti u amide za biološke primjene ili transformirati u druge funkcionalne grupe standardnim manipulacijama. 1,4,5,8 obrazac supstitucije omogućava sintezu simetrično i nesimetrično supstituiranih derivata naftalena za proučavanje strukturnih{7}}odnosa svojstava u hemiji materijala i programima medicinske hemije koji ciljaju na DNK interkalatore i inhibitore topoizomeraze.

Popularni tagovi: tetrametil naftalen-1,4,5,8-tetrakarboksilat, Kina tetrametil naftalen-1,4,5,8-tetrakarboksilat proizvođači, dobavljači, 111759-27-4, 2 5 Bis deciloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 Bisheksiloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 474974-24-8, 850446-24-1, aromatični prsten