COproporphyrinITetrametilEster

Ovo jedinjenje je obično izolirano kao ljubičasti do crvenkasto-smeđi kristalni prah sa metalnim sjajem, karakterističnim za porfirinske makrocikluse. Tačka topljenja se uglavnom nalazi u rasponu od 240-245 stepeni (dec.), praćeno razgradnjom o kojoj svjedoči zamračenje i evolucija plina. Izračunata gustina je približno 1,32 g/cm³ u ambijentalnim uslovima, sa molekulskom formulom C40H46N4O8 i molekulskom težinom od 710,82. Pokazuje dobru topljivost u kloriranim rastvaračima kao što su hloroform i diklorometan, kao i u aromatičnim ugljovodonicima poput toluena i polarnim aprotičnim otapalima uključujući tetrahidrofuran i dimetil sulfoksid. Jedinjenje pokazuje umjerenu rastvorljivost u acetonu i etil acetatu, dok pokazuje ograničenu rastvorljivost u metanolu i etanolu i zanemarljivu rastvorljivost u vodi i alifatskim ugljovodonicima. Četiri funkcije metil estera čine molekul podložnim hidrolizi u bazičnim uslovima, dajući odgovarajuću vodu{14}}topivu koproporfirin I karboksilnu kiselinu. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim posudama od ćilibara zaštićene od svjetlosti i vlage na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječila fotodegradacija i oksidativna dekompozicija porfirinskog makrociklusa. Kontakt sa jakim oksidantima, jakim bazama i solima prelaznih metala treba tretirati odgovarajućim laboratorijskim merama opreza.

Tetrametil ester koproporfirina I je sintetički derivat prirodnog koproporfirina I, tetrapirolnog makrociklusa koji pripada porodici porfirina. Molekul ima planarno aromatično porfinsko jezgro sastavljeno od četiri pirolne podjedinice povezane metinskim mostovima, sa četiri metilne grupe i četiri bočna lanca metil estera propionske kiseline pozicionirana na -pirolnim pozicijama prema obrascu izomerizma tipa I. Ova simetrična supstitucija stvara visoko konjugirani π- sistem odgovoran za intenzivnu apsorpciju jedinjenja u vidljivom području (Soretov pojas oko 400 nm) i karakterističnu crvenu fluorescenciju. Četiri estarske grupe služe kao zaštićene ručke karboksilne kiseline koje se mogu demaskirati pod kontroliranim uvjetima kako bi se dobila hidrofilna porfirin karboksilna kiselina, omogućavajući fazni prijenos ili konjugaciju na biomolekule. Kruta geometrija nalik na disk- i ekstenzivna delokalizacija elektrona daju izuzetnu termičku i fotohemijsku stabilnost dok omogućavaju različite međumolekularne interakcije uključujući π-slaganje i koordinaciju metala. Ovaj funkcionalizirani porfirin služi kao svestrana platforma za proučavanje procesa prijenosa elektrona, konstruiranje fotonskih materijala i razvoj biomedicinskih agenasa za snimanje.

Biomedicinska istraživanja i fotodinamička terapija
U biomedicinskim aplikacijama, ovo jedinjenje se koristi kao prekursor za sintezu fotosenzibilizatora koji se koriste u fotodinamičkoj terapiji raka i zaraznih bolesti. Makrociklus porfirina stvara singletni kisik nakon zračenja svjetlosti, izazivajući citotoksične efekte u ciljanim stanicama. Metil esterske grupe se mogu hidrolizirati da bi se poboljšala topljivost u vodi ili konjugirati sa ciljanim dijelovima kao što su antitijela i peptidi za selektivnu akumulaciju tumora. Njegova dobro-definirana spektroskopska svojstva ga također čine vrijednim kao fluorescentna sonda za snimanje ćelijskih organela i praćenje isporuke lijekova.

Koordinacija hemija i kataliza
Tetrapirolna jezgra koproporfirin I tetrametil estera pruža idealan okvir liganda za smještaj širokog spektra metalnih jona uključujući željezo, cink, bakar i kobalt. Derivati ​​metaloporfirina izvedeni iz ovog spoja istražuju se kao biomimetički katalizatori za reakcije oksidacije, oponašajući aktivnost enzima citokroma P450 i peroksidaza. Esterske grupe omogućavaju podešavanje rastvorljivosti i imobilizacije na čvrstim podlogama za primjenu heterogene katalize u finoj kemijskoj sintezi i sanaciji okoliša.

Nauka o materijalima i organska elektronika
Proširena π-konjugacija i redoks aktivnost ovog porfirina čine ga vrijednim za razvoj organskih poluprovodnika, fotonaponskih uređaja i nelinearnih optičkih materijala. Njegova sposobnost da se samo-sastavlja kroz π- interakcije slaganja omogućava formiranje uređenih tankih filmova sa svojstvima anizotropnog prijenosa naboja. Derivati ​​koproporfirina su ugrađeni u bojom{5}}senzibilizirane solarne ćelije kao antene za prikupljanje svjetlosti-i u tranzistore sa efektom organskog polja{7}} kao aktivni slojevi, gdje grupe estra utiču na morfologiju filma i međumolekularno spajanje.

Analitička hemija i biosenzivanje
Karakteristični spektri apsorpcije i emisije koproporfirin I tetrametil estera čine ga korisnim kao fluorescentni standard i kao sonda za detekciju metalnih jona, pH promena i nivoa kiseonika. Njegova osjetljivost na perturbacije okoline omogućava razvoj optičkih senzora za medicinsku dijagnostiku i praćenje okoliša. Ovo jedinjenje takođe služi kao interni standard u hromatografskim analizama mešavina porfirina ekstrahovanih iz bioloških uzoraka, pomažući u dijagnostici porfirija i drugih metaboličkih poremećaja.

Popularni tagovi: koproporfirinitetrametilester, Kina proizvođači, dobavljači koproporfirinitetrametilestera, 474974-24-8, 850446-24-1, 857412-04-5, aromatični prsten, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1