5,10,15,20-mezo-tetrakis[4-(metoksikarbonil)fenil]porfirin

Ovo jedinjenje je tipično izolovano kao tamnoljubičasti do crvenkasto-ljubičasti kristalni prah sa karakterističnim metalnim sjajem, znakom porfirinskih makrociklusa. Tačka topljenja generalno prelazi 300 stepeni, pri čemu se raspadanje dešava prije ukapljivanja, što je vidljivo zamračenjem i evolucijom plina na povišenim temperaturama. Izračunata gustina je približno 1,34 g/cm³ u ambijentalnim uslovima, sa molekulskom formulom C52H38N4O8 i molekulskom težinom od 846,88. Pokazuje dobru topljivost u kloriranim rastvaračima kao što su hloroform i diklorometan, kao i u aromatičnim ugljovodonicima poput toluena i polarnim aprotičnim otapalima uključujući tetrahidrofuran i dimetil sulfoksid. Jedinjenje pokazuje umjerenu rastvorljivost u acetonu i etil acetatu, dok pokazuje ograničenu rastvorljivost u metanolu i etanolu i zanemarljivu rastvorljivost u vodi i alifatskim ugljovodonicima. Četiri funkcije metil estera čine molekul podložnim hidrolizi u bazičnim uslovima, dajući odgovarajući derivat tetrakarboksilne kiseline rastvorljiv u vodi. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim posudama od ćilibara zaštićene od svjetlosti i vlage na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječila fotodegradacija i oksidativna dekompozicija porfirinskog makrociklusa. Kontakt sa jakim oksidantima, jakim bazama i solima prelaznih metala treba tretirati odgovarajućim laboratorijskim merama opreza.

5,10,15,20-mezo-Tetrakis[4-(metoksikarbonil)fenil]porfirin predstavlja simetrično supstituirani sintetički porfirin u kojem četiri 4-(metoksikarbonil)fenilne grupe zauzimaju sve četiri 4{{15}(metoksikarbonil)fenilne grupe. Centralno porfinsko jezgro se sastoji od četiri pirolne podjedinice povezane metinskim mostovima, stvarajući visoko konjugirani, planarni aromatični sistem sa 18 π-elektrona odgovornih za intenzivnu Soretovu apsorpcionu traku oko 420 nm i karakteristične Q-opsege u vidljivom području. Četiri periferne aril grupe proširuju konjugaciju dok obezbeđuju steričku zaštitu makrociklusa, utičući na ponašanje agregacije i rastvorljivost. Svaki fenilni prsten nosi metil ester na para poziciji, stvarajući osam karbonilnih grupa koje služe kao zaštićene ručke karboksilne kiseline za dalju derivatizaciju. Molekul posjeduje C₄v simetriju u svojoj idealiziranoj konformaciji, s esterskim supstituiranim aril prstenovima koji usvajaju približno okomitu orijentaciju u odnosu na ravan porfirina kako bi se minimizirala sterična kongestija. Ova arhitektonski definirana porfirinska skela služi kao svestrana platforma za konstruiranje supramolekularnih sklopova, fotonskih materijala i biomedicinskih agenasa gdje je neophodna precizna kontrola nad elektronskom strukturom, koordinacijom metala i perifernom funkcionalizacijom.

Fotodinamička terapija i biomedicinska slika
U biomedicinskim istraživanjima, ovaj derivat porfirina služi kao prekursor za sintezu fotosenzibilizatora koji se koriste u fotodinamičkoj terapiji za onkologiju i antimikrobne primjene. Nakon svjetlosne aktivacije, porfirinski makrociklus stvara reaktivne vrste kisika uključujući singletni kisik, izazivajući citotoksične efekte u ciljanim stanicama i tkivima. Esterske grupe se mogu hidrolizirati kako bi se poboljšala rastvorljivost u vodi ili konjugirati sa ciljanim vektorima kao što su antitijela, peptidi i folati za selektivnu akumulaciju u tumorima. Intrinzična fluorescencija porfirinskog jezgra također omogućava aplikacije za snimanje za vizualizaciju staničnog unosa i biodistribucije.

Kataliza i biomimetička hemija
Tetrapirolna šupljina sadrži širok spektar metalnih jona uključujući željezo, mangan, kobalt i cink, dajući komplekse metaloporfirina koji oponašaju aktivna mjesta hem enzima kao što su citokromi P450, peroksidaze i katalaze. Ovi biomimetički katalizatori su istraženi za reakcije oksidacije uključujući epoksidaciju, hidroksilaciju i sulfoksidaciju u blagim uvjetima. Fenil grupe supstituisane sa -esterskim-supstituisanim elektronima moduliraju redoks potencijal metalnog centra, utičući na katalitičku aktivnost i selektivnost. Imobilizacija na čvrstim nosačima omogućava primjenu heterogene katalize u finoj kemijskoj sintezi i sanaciji okoliša.

Nauka o materijalima i optoelektronika
Proširena π-konjugacija i izuzetna fotofizička svojstva ovog porfirina čine ga vrijednim za razvoj organskih poluprovodnika, nelinearnih optičkih materijala i fotonaponskih uređaja. Njegova sposobnost da se samo-sastavlja kroz π- interakcije slaganja omogućava formiranje uređenih tankih filmova sa karakteristikama anizotropnog transporta naboja. Ugradnja u solarne ćelije-osjetljive na boju kao antene za prikupljanje svjetlosti{6}} poboljšava hvatanje fotona i efikasnost ubrizgavanja elektrona. Esterske grupe olakšavaju kovalentno pričvršćivanje na površine elektroda ili ugradnju u polimerne matrice za proizvodnju tranzistora sa organskim efektom polja- i fotodetektora.

Supramolekularna hemija i senzacija
Dobro-definirana geometrija i višestruka funkcionalna mjesta ovog porfirina čine ga vrijednim za izgradnju supramolekularnih arhitektura uključujući molekularne kaveze, rotaksane i metal-organske okvire. Esterske grupe se mogu transformisati u karboksilne kiseline radi koordinacije sa metalnim jonima, dajući porozne okvire sa prilagođenom veličinom pora za skladištenje i odvajanje gasa. Senzori zasnovani na porfirinu{4}} koriste promjene u spektru apsorpcije ili emisije nakon vezivanja analita, omogućavajući detekciju metalnih jona, isparljivih organskih jedinjenja i nitroaromatičnih eksploziva. Ovo jedinjenje takođe služi kao fluorescentni standard i kao gradivni blok za kaskade prenosa energije u veštačkim fotosintetskim sistemima.

Popularni tagovi: 5,10,15,20-mezo-tetrakis[4-(metoksikarbonil)fenil]porfirin, Kina 5,10,15,20-mezo-tetrakis[4-(metoksikarbonil)fenil]porfirin proizvođači, dobavljači, 2 5 Bisheksiloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 474974-24-8, 850446-24-1, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1