2-(4-klorofenil)propannitril

Ovo jedinjenje se obično dobija kao bezbojna do blijedožuta tekućina. Njegova molekulska formula je C9H8ClN, što odgovara molekulskoj težini od 165,62. Tačka ključanja je približno 265-270 stepeni na atmosferskom pritisku, sa izračunatom gustinom blizu 1,14 g/cm³. Rastvorljiv je u uobičajenim organskim rastvaračima uključujući dihlorometan, etanol i etil acetat, dok pokazuje zanemarljivu rastvorljivost u vodi i alifatskim ugljovodonicima. Molekul sadrži propanitrilni lanac sa 4-klorofenil supstituentom na poziciji 2, stvarajući kiralni centar na ugljiku koji nosi i fenil grupu i nitril. Nitrilna grupa je podložna redukciji, hidrolizi i nukleofilnom dodavanju, dok atom hlora obezbeđuje ručku za dalju funkcionalizaciju. Skladištenje u dobro zatvorenim kontejnerima u inertnoj atmosferi na sobnoj temperaturi je općenito adekvatno. Treba izbegavati kontakt sa jakim oksidantima, jakim bazama i jakim redukcionim agensima.

2-(4-Hlorofenil)propannitril je hiralni benzil nitril koji nosi 4-hlorofenil grupu i metilni supstituent na ugljeniku pored nitrila. Molekul kombinuje elektrofilnu nitrilnu funkcionalnost sa aromatičnim prstenom sa nedostatkom elektrona-, stvarajući svestrani gradivni blok za organsku sintezu. Nitrilna grupa se može transformisati u različite funkcionalne grupe uključujući amine, karboksilne kiseline, aldehide i tetrazole, omogućavajući konstrukciju različitih farmaceutskih intermedijera. Atom hlora na aromatičnom prstenu obezbeđuje mesto za reakcije unakrsnog spajanja katalizovane paladijumom ili nukleofilnu aromatičnu supstituciju, što omogućava kasniju diverzifikaciju. Kiralni centar na poziciji 2 daje dva enantiomera, čija se apsolutna konfiguracija može iskoristiti u asimetričnoj sintezi kada se razdvoji ili pripremi enantioselektivno. Ova kombinacija modificiranog nitrila, halogeniranog aromatičnog prstena i stereogenog centra čini spoj vrijednim međuproduktom u medicinskoj hemiji i organskoj sintezi.

Pharmaceutical Intermediate
Ovaj hlorofenil nitril se koristi u sintezi različitih terapeutskih agenasa, uključujući antidepresive, antiinflamatorne lijekove i antikonvulzante. Nitrilna grupa se može reducirati u odgovarajući amin za ugradnju u farmakofore putem formiranja amidne veze, ili hidrolizirati u karboksilnu kiselinu za formiranje soli ili daljnju derivatizaciju. 4-klorofenil grupa doprinosi hidrofobnim interakcijama vezivanja i može poboljšati metaboličku stabilnost. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele istraženi su zbog njihove aktivnosti protiv neuroloških poremećaja i upala.

Građevinski blok za kiralne amine
Asimetrična redukcija ili enzimska rezolucija ovog nitrila omogućava pristup enantiomerno obogaćenom 2-(4-klorofenil)propan-1-aminu, vrijednom gradivnom bloku za kiralne farmaceutske proizvode. Stereohemija na benzilnoj poziciji može biti kritična za biološku aktivnost, čineći ovo jedinjenje ključnim međuproizvodom u sintezi lekova gde apsolutna konfiguracija određuje efikasnost i sigurnost. Kiralni amini izvedeni iz ovog skela istražuju se kao ligandi za asimetričnu katalizu i kao komponente inhibitora enzima.

Srednji nivo za agrohemijska istraživanja
U hemiji za zaštitu bilja, ovaj nitril služi kao prekursor za razvoj novih insekticida i fungicida. Nitril se može pretvoriti u heterocikle kao što su tetrazoli, oksadiazoli i tiazoli, koji su uobičajeni farmakofori u agrohemikalijama koje ciljaju ključne enzime u štetočinama i patogenima. 4-klorofenil grupa povećava lipofilnost za poboljšanu penetraciju zanoktica i doprinosi afinitetu vezivanja cilja.

Organska sinteza Building Block
Kao svestrani sintetički međuprodukt, 2-(4-hlorofenil)propannitril učestvuje u različitim transformacijama uključujući Grignardove adicije, reduktivne aminacijske sekvence i reakcije unakrsnog spajanja katalizirane paladijumom na mjestu hlora. Nitril se može konvertovati u tetrazole putem cikloadicije sa azidima, obezbeđujući pristup bioizosterima karboksilnih kiselina. Metilna grupa se može deprotonirati pod jakim baznim uslovima kako bi se stvorile nukleofilne vrste za reakcije alkilacije ili kondenzacije. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje kombinacija nitrila i halogeniranog aromatičnog jezgra pruža mogućnosti za kontroliranu molekularnu razradu.

Popularni tagovi: 2-(4-klorofenil)propannitril, Kina Proizvođači, dobavljači 2-(4-klorofenil)propannitril, 2 5 Bisheksiloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 Dimetoksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 Dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1