|
Naziv proizvoda |
Metil 2,4-dihidroksi-6-metilbenzoat |
|
CAS broj |
3187-58-4 |
|
Molecular Formula |
C9H10O4 |
|
Molecular Weight |
182.17 |
|
SMILES Code |
O=C(OC)C1=C(C)C=C(O)C=C1O |
|
MDL br. |
MFCD00184668 |
Hemijska svojstva
Ovo jedinjenje se obično izoluje kao bijeli do bledo krem kristalni prah sa slabim fenolnim mirisom. Njegova molekulska formula je C9H10O4, što odgovara molekulskoj težini od 182,17. Tačka topljenja općenito pada u rasponu od 136-140 stepeni, što odražava dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustina je približno 1,35 g/cm³ pod ambijentalnim uslovima. Pokazuje dobru rastvorljivost u polarnim organskim rastvaračima uključujući metanol, etanol, aceton i etil acetat, dok pokazuje umerenu rastvorljivost u vrućoj vodi i ograničenu rastvorljivost u hladnoj vodi i ne-polarnim rastvaračima kao što je heksan. Molekul sadrži dvije fenolne hidroksilne grupe na poziciji 2 i 4, metil estar na poziciji 1 i metilni supstituent na poziciji 6 na benzenskom prstenu. Hidroksilne grupe su sposobne za vodoničnu vezu i helaciju metala i doprinose slaboj kiselosti jedinjenja. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim kontejnerima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sniženoj temperaturi (2-8 stepeni) kako bi se spriječilo oksidativno mijenjanje boje. Treba izbjegavati kontakt sa jakim oksidantima i jakim bazama.
Opis
Metil 2,4-dihidroksi-6-metilbenzoat je višestruko supstituisani derivat benzoata koji karakteriše supstitucijski obrazac tipa resorcinola na aromatičnom prstenu. Molekul kombinuje metil ester sa dva fenolna hidroksila postavljena meta jedan na drugi i dodatnu orto metil grupu na jedan hidroksil. Ovaj raspored stvara sistem sa višestrukim donorima i akceptorima vodoničnih veza, omogućavajući i intramolekularno i intermolekularno vodoničnu vezu koja utiče na rastvorljivost i kristalno pakovanje. Fenolni hidroksili pokazuju slabu kiselost i mogu sudjelovati u koordinaciji metala, dok ester pruža rukohvat za dalju derivatizaciju kroz hidrolizu ili transesterifikaciju. Metilna grupa doprinosi hidrofobnom karakteru i steričnom uticaju. Ova kompaktna, ali multifunkcionalna aromatična skela služi kao vrijedan međuprodukt u sintezi prirodnih proizvoda i medicinskoj hemiji, gdje kombinacija fenola i funkcionalnosti estera omogućava različite transformacije i stvaranje složenijih molekularnih arhitektura.
Koristi
Pharmaceutical Intermediate
Ovaj dihidroksibenzoat se koristi u sintezi jedinjenja s antioksidativnim, anti-inflamatornim i antimikrobnim djelovanjem. Fenolni hidroksili mogu biti alkilirani ili acilirani kako bi se modulirala biološka svojstva, dok estarska grupa omogućava spajanje amida sa farmakoforima koji sadrže amin-. Njegovi derivati su istraživani zbog njihovog potencijala da inhibiraju enzime uključene u upalne puteve i oksidativni stres.
Građevinski blok za heterocikličku sintezu
Orto odnos između hidroksila i estera omogućava reakcijama ciklokondenzacije da formiraju benzopiranone, kumarine i druge heterocikle kiseonika. Ovi sistemi prstenova su rasprostranjeni u prirodnim proizvodima i bioaktivnim molekulima. Metilna grupa obezbeđuje rukohvat za dalju funkcionalizaciju, omogućavajući pristup bibliotekama fuzionisanih heterocikličnih jedinjenja za farmaceutski skrining.
Hemija helacije metala i koordinacije
2,4-dihidroksi raspored stvara potencijalno bidentatno helirajuće mjesto za metalne jone, posebno one sa visokom oksofilnošću kao što su aluminijum, gvožđe i titanijum. Metalni kompleksi izvedeni iz ove skele istražuju se zbog njihove katalitičke aktivnosti i kao modeli za aktivna mjesta metaloenzima. Esterska grupa se može hidrolizirati da bi se poboljšala rastvorljivost u vodi ili da bi se obezbedila dodatna koordinaciona mesta.
Prekursor polimera i materijala
Multifunkcionalna priroda ovog spoja čini ga vrijednim za pripremu funkcionalnih polimera i umreženih mreža. Fenolni hidroksili mogu učestvovati u reakcijama kondenzacije sa formaldehidom ili epoksidima kako bi se formirale smole tipa rezola-sa poboljšanom termičkom stabilnošću. Esterska grupa omogućava ugradnju u poliesterske okosnice, dajući antioksidativna svojstva rezultirajućim materijalima za primjenu u ambalaži i premazima gdje se oksidativna degradacija mora svesti na minimum.
Popularni tagovi: metil 2,4-dihidroksi-6-metilbenzoat, Kina metil 2,4-dihidroksi-6-metilbenzoat proizvođači, dobavljači, 2 5 Dimetoksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 Dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 474974-24-8, 62940-38-9, aromatični prsten, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1










![2',5'-dimetoksi-[1,1':4',1''-terfenil]-4,4''-dikarbaldehid](/uploads/44503/small/2-5-dimethoxy-1-1-4-1-terphenyl-4-4ff7a6.png?size=195x0)

![5,10,15,20-mezo-tetrakis[4-(metoksikarbonil)fenil]porfirin](/uploads/44503/page/small/5-10-15-20-meso-tetrakis-4-methoxycarbonylffde0.png?size=195x0)


