Metil 2,4-dihidroksi-6-metilbenzoat

Metil 2,4-dihidroksi-6-metilbenzoat

CAS broj: 3187-58-4
Molekularna formula: C9H10O4
Molekularna težina: 182,17
OSMJESCI Šifra: O=C(OC)C1=C(C)C=C(O)C=C1O

Uvod u proizvod

Naziv proizvoda

Metil 2,4-dihidroksi-6-metilbenzoat

CAS broj

3187-58-4

Molecular Formula

C9H10O4

Molecular Weight

182.17

SMILES Code

O=C(OC)C1=C(C)C=C(O)C=C1O

MDL br.

MFCD00184668

 

Hemijska svojstva

 

Ovo jedinjenje se obično izoluje kao bijeli do bledo krem ​​kristalni prah sa slabim fenolnim mirisom. Njegova molekulska formula je C9H10O4, što odgovara molekulskoj težini od 182,17. Tačka topljenja općenito pada u rasponu od 136-140 stepeni, što odražava dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustina je približno 1,35 g/cm³ pod ambijentalnim uslovima. Pokazuje dobru rastvorljivost u polarnim organskim rastvaračima uključujući metanol, etanol, aceton i etil acetat, dok pokazuje umerenu rastvorljivost u vrućoj vodi i ograničenu rastvorljivost u hladnoj vodi i ne-polarnim rastvaračima kao što je heksan. Molekul sadrži dvije fenolne hidroksilne grupe na poziciji 2 i 4, metil estar na poziciji 1 i metilni supstituent na poziciji 6 na benzenskom prstenu. Hidroksilne grupe su sposobne za vodoničnu vezu i helaciju metala i doprinose slaboj kiselosti jedinjenja. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim kontejnerima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sniženoj temperaturi (2-8 stepeni) kako bi se spriječilo oksidativno mijenjanje boje. Treba izbjegavati kontakt sa jakim oksidantima i jakim bazama.

 

Opis

 

Metil 2,4-dihidroksi-6-metilbenzoat je višestruko supstituisani derivat benzoata koji karakteriše supstitucijski obrazac tipa resorcinola na aromatičnom prstenu. Molekul kombinuje metil ester sa dva fenolna hidroksila postavljena meta jedan na drugi i dodatnu orto metil grupu na jedan hidroksil. Ovaj raspored stvara sistem sa višestrukim donorima i akceptorima vodoničnih veza, omogućavajući i intramolekularno i intermolekularno vodoničnu vezu koja utiče na rastvorljivost i kristalno pakovanje. Fenolni hidroksili pokazuju slabu kiselost i mogu sudjelovati u koordinaciji metala, dok ester pruža rukohvat za dalju derivatizaciju kroz hidrolizu ili transesterifikaciju. Metilna grupa doprinosi hidrofobnom karakteru i steričnom uticaju. Ova kompaktna, ali multifunkcionalna aromatična skela služi kao vrijedan međuprodukt u sintezi prirodnih proizvoda i medicinskoj hemiji, gdje kombinacija fenola i funkcionalnosti estera omogućava različite transformacije i stvaranje složenijih molekularnih arhitektura.

 

Koristi

 

Pharmaceutical Intermediate
Ovaj dihidroksibenzoat se koristi u sintezi jedinjenja s antioksidativnim, anti-inflamatornim i antimikrobnim djelovanjem. Fenolni hidroksili mogu biti alkilirani ili acilirani kako bi se modulirala biološka svojstva, dok estarska grupa omogućava spajanje amida sa farmakoforima koji sadrže amin-. Njegovi derivati ​​su istraživani zbog njihovog potencijala da inhibiraju enzime uključene u upalne puteve i oksidativni stres.

 

Građevinski blok za heterocikličku sintezu
Orto odnos između hidroksila i estera omogućava reakcijama ciklokondenzacije da formiraju benzopiranone, kumarine i druge heterocikle kiseonika. Ovi sistemi prstenova su rasprostranjeni u prirodnim proizvodima i bioaktivnim molekulima. Metilna grupa obezbeđuje rukohvat za dalju funkcionalizaciju, omogućavajući pristup bibliotekama fuzionisanih heterocikličnih jedinjenja za farmaceutski skrining.

 

Hemija helacije metala i koordinacije
2,4-dihidroksi raspored stvara potencijalno bidentatno helirajuće mjesto za metalne jone, posebno one sa visokom oksofilnošću kao što su aluminijum, gvožđe i titanijum. Metalni kompleksi izvedeni iz ove skele istražuju se zbog njihove katalitičke aktivnosti i kao modeli za aktivna mjesta metaloenzima. Esterska grupa se može hidrolizirati da bi se poboljšala rastvorljivost u vodi ili da bi se obezbedila dodatna koordinaciona mesta.

 

Prekursor polimera i materijala
Multifunkcionalna priroda ovog spoja čini ga vrijednim za pripremu funkcionalnih polimera i umreženih mreža. Fenolni hidroksili mogu učestvovati u reakcijama kondenzacije sa formaldehidom ili epoksidima kako bi se formirale smole tipa rezola-sa poboljšanom termičkom stabilnošću. Esterska grupa omogućava ugradnju u poliesterske okosnice, dajući antioksidativna svojstva rezultirajućim materijalima za primjenu u ambalaži i premazima gdje se oksidativna degradacija mora svesti na minimum.

 

Popularni tagovi: metil 2,4-dihidroksi-6-metilbenzoat, Kina metil 2,4-dihidroksi-6-metilbenzoat proizvođači, dobavljači, 2 5 Dimetoksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 Dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 474974-24-8, 62940-38-9, aromatični prsten, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1

Pošaljite upit

whatsapp

Telefon

E-pošte

Upit

torba