3-kloro-4-metilbenzilamin

Ova supstanca se obično susreće kao bistra, bezbojna do blijedo žuta tečnost na sobnoj temperaturi, koja ima karakterističan miris{0}}nalik aminu. Njegova molekulska formula je C8H10ClN, što odgovara molekulskoj težini od 155,62. Tačka ključanja je približno 235-240 stepeni na atmosferskom pritisku, sa izračunatom gustinom blizu 1,11 g/cm³ na 20 stepeni. Može se miješati sa uobičajenim organskim rastvaračima uključujući etanol, dihlorometan i etil acetat, dok pokazuje umjerenu topljivost u vodi zbog polarne aminske grupe i ograničenu topljivost u alifatskim ugljovodonicima. Molekul se sastoji od aromatičnog prstena sličnog toluenu- supstituiranog atomom hlora na poziciji 3 i primarnom aminometil grupom na poziciji 1. Amin je podložan reakcijama acilacije, alkilacije i kondenzacije. Jedinjenje je higroskopno i može apsorbirati ugljični dioksid iz zraka i formirati karbamatne soli. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim kontejnerima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi da bi se održala čistoća. Treba izbjegavati kontakt sa jakim oksidantima, kiselim hloridima i izocijanatima.

3 Kloro 4 metilbenzilamin je disupstituirani aromatični amin koji sadrži atom hlora i metilnu grupu na benzenskom prstenu, zajedno sa primarnim aminom vezan preko metilenskog linkera. Benzilaminski okvir pruža nukleofilni amin sposoban za vodoničnu vezu i stvaranje soli, dok aromatični prsten doprinosi lipofilnom karakteru i potencijalu za π interakcije slaganja. Atom hlora na poziciji 3 uvodi karakter povlačenja elektrona i služi kao ručka za dalju funkcionalizaciju kroz nukleofilnu aromatsku supstituciju ili reakcije unakrsnog spajanja katalizirane prijelaznim metalom. Metilna grupa na poziciji 4 dodaje hidrofobni karakter i sterički uticaj, modulirajući ukupnu lipofilnost i interakcije vezivanja. Ova kombinacija reaktivnog amina, modificiranog halogena i alkilnog supstituenta na kompaktnoj aromatičnoj skeli čini spoj vrijednim građevinskim blokom u medicinskoj hemiji i organskoj sintezi za konstruiranje složenijih molekula sa prilagođenim fizičko-hemijskim svojstvima.

Pharmaceutical Intermediate
U otkrivanju lijekova, ovaj derivat benzilamina se koristi kao gradivni blok za sintezu spojeva s potencijalnom aktivnošću protiv neuroloških poremećaja i upala. Primarni amin omogućava pogodno spajanje amida sa farmakoforima koji sadrže karboksilnu kiselinu, omogućavajući brzo stvaranje biblioteka za studije odnosa strukture aktivnosti. Atom hlora se može koristiti u reakcijama unakrsnog spajanja katalizovanim paladijumom za uvođenje različitih aril ili heteroaril grupa, dok metil grupa može uticati na metaboličku stabilnost i vezivanje receptora kroz hidrofobne interakcije.

Građevinski blok za heterocikličke sisteme
Jedinjenje služi kao prekursor za konstruiranje heterocikla koji sadrže dušik kao što su tetrahidroizohinolini, benzodiazepini i kinazolini putem reakcija ciklizacije. Amin može sudjelovati u Pictet Spengler kondenzacijama s aldehidima kako bi se formirale tetrahidroizohinolinske skele koje preovlađuju u prirodnim alkaloidnim proizvodima i farmaceutskim agensima. Klor pruža dodatnu ručku za dalju diverzifikaciju nakon formiranja heterocikla.

Agrohemijska istraživanja
U hemiji zaštite bilja, ovaj derivat benzilamina se koristi u razvoju novih insekticida i fungicida. Funkcionalnost amina omogućava vezivanje za različite toksoforne grupe putem formiranja amida ili uree, dok supstituenti hlora i metila mogu modulirati lipofilnost i postojanost okoline kako bi optimizirali biološku aktivnost i performanse na terenu.

Organska sinteza Building Block
Kao svestrani sintetički intermedijer, 3 hloro 4 metilbenzilamin učestvuje u različitim transformacijama uključujući N acilaciju, N alkilaciju i reduktivnu aminaciju. Amin se može pretvoriti u karbamate, uree ili tiouree za dalju razradu. Atom hlora omogućava reakcije unakrsnog spajanja katalizirane paladijem kao što su Suzuki i Buchwald Hartwig sprege, omogućavajući uvođenje različitih supstituenata. Njegova se korisnost proteže na sintezu liganada za metalne komplekse i funkcionalne materijale gdje benzilaminsko jezgro daje poželjna svojstva kao što su koordinacija metala i ponašanje osjetljivo na pH.

Popularni tagovi: 3-kloro-4-metilbenzilamin, Kina 3-kloro-4-metilbenzilamin proizvođači, dobavljači, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dikarboksaldehid, 111759-27-4, 62940-38-9, 850446-24-1, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1