(R)-Etil 2-(4-hidroksifenoksi)propanoat

Ova supstanca se obično dobija kao bijeli do gotovo{0}}bijeli kristalni prah sa slabim mirisom estera-. Njegova molekulska formula je C11H14O4, što odgovara molekulskoj težini od 210,23. Tačka topljenja općenito pada u rasponu od 82–86 stepena, odražavajući dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustina je približno 1,21 g/cm³ pod ambijentalnim uslovima. Pokazuje dobru rastvorljivost u uobičajenim organskim rastvaračima uključujući etanol, aceton, etil acetat i dihlorometan, dok pokazuje umerenu rastvorljivost u toploj vodi i ograničenu rastvorljivost u hladnoj vodi i alifatskim ugljovodonicima. Molekul sadrži fenolni hidroksil, estarsku grupu i etersku vezu, sa definisanom (R)-stereohemijom u propionatnom dijelu. Fenolni proton je blago kiseo i može sudjelovati u vezivanju vodonika. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim posudama od ćilibara u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stepeni) kako bi se sprečila hidroliza i oksidativna promena boje. Treba izbjegavati kontakt sa jakim oksidantima, jakim bazama i kiselim hloridima.

(R)-Etil 2-(4-hidroksifenoksi)propanoat je kiralni derivat ariloksipropanoata koji nosi para-hidroksifenoksi grupu i kraj etil estera. (R)-konfiguracija u stereogenom centru uz ester daje specifičnu trodimenzionalnost-koja se može iskoristiti u enantioselektivnoj sintezi i biološkom prepoznavanju. Fenolni hidroksil nudi i kapacitet donora vodonične veze i mjesto za dalju derivatizaciju kroz esterifikaciju, formiranje etera ili oksidaciju. Eterska veza povezuje aromatični prsten sa propanoatnom kičmom, dajući konformacionu fleksibilnost uz održavanje elektronske komunikacije između fenola bogatog elektronima i esterskog karbonila. Ova kombinacija kiralnog centra, fenola koji se može modifikovati i zaštićene karboksilne kiseline čini jedinjenje svestranim intermedijerom za konstruisanje složenih molekula, posebno onih koji zahtevaju preciznu stereohemijsku kontrolu i podesivu hidrofilnost.

Farmaceutski intermedijer za NSAIL
Ovaj hiralni gradivni blok se koristi u sintezi derivata arilpropanoične kiseline, klase ne-steroidnih antiinflamatornih lijekova koji inhibiraju enzime ciklooksigenaze. (R)-enantiomer se može ugraditi u složenije strukture gdje fenoksi jedinica doprinosi vezivanju na aktivnom mjestu enzima, a estar služi kao dio prolijeka koji se podvrgava hidrolizi da bi se oslobodila aktivna karboksilna kiselina.

Agrohemijska sinteza
U hemiji za zaštitu bilja, spoj se koristi za pripremu kiralnih herbicida i regulatora rasta biljaka. Motiv 4-hidroksifenoksipropanoata pojavljuje se u sintetičkim mimicima auksina koji ometaju rast korova ometajući signalne puteve hormona. Stereohemija utiče na herbicidnu aktivnost i selektivnost, omogućavajući razvoj ekološki benignih formulacija sa smanjenim efektima van cilja.

Kiralni građevinski blok u asimetričnoj sintezi
Dobro-definirani (R){1}}sterecentar čini ovaj ester vrijednim kao početni materijal za pripremu enantiomerno čistih liganada i organskih katalizatora. Nakon redukcije ili interkonverzije funkcionalnih grupa, može se transformirati u kiralne pomoćne tvari koje se koriste u reakcijama asimetrične hidrogenacije, alkilacije i cikloadicije, olakšavajući konstrukciju složenih prirodnih proizvoda i farmaceutskih intermedijera.

Prekursor polimera i materijala
Fenolni hidroksil omogućava ugradnju u poliestere, polikarbonate i epoksidne smole putem kondenzacije ili polimerizacije{0}}otvaranja prstena. Rezultirajući materijali pokazuju poboljšanu termičku stabilnost i optičku aktivnost, što ih čini pogodnim za primjenu u kiralnim membranama za razdvajanje, slojevima za poravnavanje tekućih kristala i biorazgradivoj plastici s kontroliranim profilima degradacije.

Popularni tagovi: (r)-etil 2-(4-hidroksifenoksi)propanoat, Kina (r)-etil 2-(4-hidroksifenoksi)propanoat proizvođači, dobavljači, 111759-27-4, 2 5 Bisheksiloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 474974-24-8, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1