2-kloro-4-metiltiazol

Ovo jedinjenje se obično dobija kao bezbojna do blijedožuta tekućina s karakterističnim mirisom -poput tiazola. Njegova molekulska formula je C4H4ClNS, što odgovara molekulskoj težini od 133,60. Tačka ključanja je približno 165-170 stepeni na atmosferskom pritisku, sa izračunatom gustinom blizu 1,35 g/cm³ na 20 stepeni. Može se slobodno miješati sa uobičajenim organskim rastvaračima uključujući dihlorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i etanol, dok pokazuje ograničenu rastvorljivost u vodi i zanemarljivu rastvorljivost u alifatskim ugljovodonicima kao što je heksan. Molekul sadrži tiazolni prsten supstituiran atomom hlora na poziciji 2 i metil grupom na poziciji 4. Atom hlora se aktivira prema nukleofilnoj supstituciji efektom povlačenja elektrona i dušika i sumpora iz prstena, dok metilna grupa doprinosi gustoći elektrona kroz hiperkonjugaciju. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim kontejnerima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stepeni) kako bi se sprečila hidroliza i raspadanje. Treba izbjegavati kontakt sa jakim nukleofilima, jakim bazama i jakim oksidantima.

2 Kloro 4 metiltiazol je disupstituirano heteroaromatično jedinjenje koje sadrži petočlani tiazolni prsten sa atomom hlora na poziciji 2 i metil grupom na poziciji 4. Tiazolno jezgro, koje sadrži i atome sumpora i azota, obezbeđuje aromatičnu platformu sa nedostatkom elektrona sposobnu da se uključi u π slaganje i interakcije vodonične veze kroz azot u prstenu. Atom hlora na poziciji 2 aktivira se prema nukleofilnoj aromatičnoj supstituciji zbog efekata povlačenja elektrona oba heteroatoma, omogućavajući uvođenje različitih supstituenata pod blagim uslovima. Metilna grupa na poziciji 4 doprinosi hidrofobnom karakteru i steričnom uticaju, dok ostaje relativno inertna u većini uslova reakcije. Ova kombinacija reaktivnog halogena i alkilnog supstituenta na kompaktnom heteroaromatičnom skelu čini spoj vrijednim gradivnim blokom za izgradnju složenijih molekula na bazi tiazola u medicinskoj hemiji i nauci o materijalima, gdje je tiazolni prsten prepoznat po svojoj sposobnosti da oponaša amidne veze i učestvuje u ključnim biološkim događajima.

Pharmaceutical Intermediate
Ovaj derivat hlorotiazola koristi se u sintezi antimikrobnih agenasa, fungicida i inhibitora enzima. Atom hlora omogućava nukleofilno premještanje aminima, alkoksidima ili tiolima kako bi se uvele različite farmakoforne grupe, dok se tiazolno jezgro može uključiti u vodikovu vezu s biološkim ciljevima. Derivati ​​ovog skela su istraženi zbog njihove aktivnosti protiv bakterijskih i gljivičnih patogena, kao i zbog njihovog potencijala kao modulatora metaboličkih enzima.

Agrohemijska istraživanja
U hemiji za zaštitu bilja, ovo jedinjenje služi kao gradivni blok za razvoj novih fungicida i insekticida. Poznato je da derivati ​​tiazola ometaju esencijalne enzime kod štetočina i patogena, uključujući sukcinat dehidrogenazu u gljivama i acetilholinesterazu kod insekata. Metilna grupa povećava lipofilnost za poboljšanu penetraciju zanoktica, dok hlor omogućava dalju funkcionalizaciju radi optimizacije snage i postojanosti u okolini.

Građevinski blok za heterocikličku sintezu
Kombinacija aktiviranog hlora i metilne grupe omogućava izgradnju fuzionisanih heterocikličkih sistema kao što su tiazolo[4,5 b]piridini, tiazolo[5,4 d]pirimidini i drugi azot-sumporni prstenasti sistemi kroz reakcije ciklokondenzacije. Ovi sistemi prstenova su istraženi zbog njihovih farmakoloških svojstava, pri čemu tiazolsko jezgro pruža konformacionu krutost i kapacitet vodonične veze koji je koristan za prepoznavanje cilja.

Organska sinteza Building Block
Kao svestrani sintetički međuprodukt, 2 hloro 4 metiltiazol učestvuje u različitim transformacijama uključujući nukleofilnu aromatsku supstituciju sa nukleofilima kiseonika, azota i sumpora, reakcije unakrsnog spajanja katalizirane paladijem i reakcije metalizacije na metilnoj grupi. Klor se može zamijeniti kako bi se uveli aril, heteroaril ili amino supstituenti, dok se metil može funkcionalizirati radikalnom ili metalnom kataliziranom C–H aktivacijom. Njegova se korisnost proteže na sintezu funkcionalnih materijala i molekularnih sondi gdje tiazolni prsten daje poželjna svojstva kao što su koordinacija metala i metabolička stabilnost.

Popularni tagovi: 2-kloro-4-metiltiazol, Kina 2-kloro-4-metiltiazol proizvođači, dobavljači, 33225-73-9, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1