(S)-2-(4-(piperidin-3-il)fenil)-2H-indazol-7-karboksamid 4-metilbenzensulfonat

Ovaj materijal je generalno izolovan kao čvrsti puder od bledo krem ​​do svetlosmeđe boje. Njegova molekulska formula je C26H28N4O4S, što odgovara molekulskoj težini od 492,59. Tačka topljenja tipično prelazi 200 stepeni, često sa postepenim raspadanjem nakon dužeg zagrijavanja. Procijenjena gustina je otprilike 1,3 g/cm³ u ambijentalnim uslovima. Rastvorljiv je u polarnim organskim rastvaračima kao što su dimetil sulfoksid i N,N-dimetilformamid, pokazuje umjerenu rastvorljivost u metanolu, a slabo je rastvorljiv u vodi i nerastvorljiv u ne-polarnim ugljovodonicima kao što je heksan. Tozilatna so daje poboljšanu kristalnost i stabilnost u poređenju sa slobodnom bazom. Preporučuje se skladištenje u inertnoj atmosferi na 2-8 stepeni u dobro zatvorenim kontejnerima radi očuvanja integriteta. Treba izbjegavati kontakt sa jakim oksidantima i bazama.

Ovaj molekul ima indazolno jezgro koje je supstituirano na poziciji 2- sa 4-(piperidin-3-il)fenil grupom i nosi karboksamid na poziciji 7-, izoliran kao 4-metilbenzensulfonatnu sol. (S)-konfiguriran piperidinski prsten uvodi definiranu stereohemiju, koja je kritična za enantioselektivno molekularno prepoznavanje. Indazol heterocikl nudi i akceptor vodonične veze (azot tipa pirazola) i donor (indazol NH) mjesta, dok karboksamid pruža dodatne polarne kontakte. Aromatični tozilatni kontrajon utiče na rastvorljivost i čvrsto pakovanje. Ova kompaktna, ali multifunkcionalna arhitektura spaja kiralni bazični amin, krutu heteroaromatičnu skelu i polarni amid, čineći ga vrijednim intermedijerom za konstruiranje biološki aktivnih molekula prilagođene trodimenzionalnosti.

Pharmaceutical Intermediate
Ovo jedinjenje služi kao ključni gradivni blok u sintezi kandidata za lijekove koji ciljaju kinaze i receptore vezane za G-protein. Kiralni fragment piperidina može modulirati farmakokinetička svojstva, dok jezgro indazola često uključuje kritične vodikove veze unutar aktivnih mjesta enzima. Njegov oblik tozilatne soli olakšava rukovanje i prečišćavanje tokom višestepenih sintetičkih sekvenci.

Razvoj inhibitora kinaze
Derivati ​​indazola su opsežno istraženi kao ATP-kompetitivni inhibitori. 7-karboksamidna grupa može oponašati obrazac vodoničnog-vezivanja adenina, a (S)-piperidinilfenil supstituent pruža selektivnost za specifične izoforme kinaze. Biblioteke izvedene iz ove skele testiraju se na antikancerogene i protuupalne aktivnosti.

Istraživanje centralnog nervnog sistema
Piperidinski prsten i aromatični sistem nalikuju motivima prisutnim u brojnim CNS{0}}aktivnim agensima. Ovaj spoj se koristi za pripremu molekula s potencijalnom aktivnošću na serotoninskim, dopaminskim i histaminskim receptorima, pomažući u otkrivanju novih antipsihotika, antidepresiva i kognitivnih pojačivača.

Asimetrična sinteza i kataliza
Dobro-definirani (S)-sterecentar čini ovaj molekul korisnom početnom tačkom za pripremu kiralnih liganada i organskih katalizatora. Nakon funkcionalizacije dušika karboksamida ili piperidina, on se može ugraditi u katalizatore za enantioselektivne transformacije kao što su hidrogenacija i reakcije križnog{3}}spajanja.

Popularni tagovi: (s)-2-(4-(piperidin-3-il)fenil)-2h-indazol-7-karboksamid 4-metilbenzensulfonat, Kina (s)-2-(4-(piperidin-3-il)fenil)-2h-indazol-7-karboksamid 4-metilbenzensulfonat proizvođač, 33225-73-9, 5 Hidroksipikolinska kiselina, 525-76-8, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, heteroaromatični prsten