5-Izopropiltiazol-2-amin

Ova supstanca se obično izoluje kao kristalna čvrsta supstanca u rasponu od blijedo žute do svijetlosmeđe boje. Njegova molekulska formula je C6H10N2S, što odgovara molekulskoj težini od 142,22. Interval topljenja je između 138 i 142 stepena, što ukazuje na konzistentno kristalno pakovanje. Izračunata gustina je približno 1,15 g/cm³ na sobnoj temperaturi. Pokazuje dobru rastvorljivost u polarnim organskim rastvaračima kao što su etanol, dimetilformamid i dihlorometan, dok pokazuje samo malu rastvorljivost u vodi i zanemarljiv afinitet za alifatske ugljovodonike. Tiazolni prsten daje umjerenu aromatičnu stabilnost, a primarni amin može podvrgnuti kondenzaciji s karbonilnim jedinjenjima. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim kontejnerima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stepeni) kako bi se sprečila oksidativna degradacija. Kontakt sa jakim oksidantima i mineralnim kiselinama treba upravljati standardnim laboratorijskim mjerama opreza.

Molekularna arhitektura 5-izopropiltiazol-2-amina sastoji se od petočlanog tiazolnog prstena koji nosi izopropilni supstituent na poziciji 5 i primarni amin na poziciji 2. Tiazolno jezgro, koje uključuje i atome sumpora i azota, stvara aromatični sistem sa nedostatkom elektrona koji je sposoban da učestvuje u π-slaganju interakcija i vodoničnim vezama kroz azot u prstenu. Razgranana izopropilna grupa uvodi hidrofobni karakter i sterički uticaj, modulirajući ukupnu lipofilnost i konformacijske preferencije molekula. Egzociklički amin pruža nukleofilno mjesto za različite transformacije, uključujući formiranje amida, reduktivnu alkilaciju i hemiju diazonijuma. Ova kombinacija heteroaromatičnog jezgra sa alkilnim bočnim lancem i reaktivnog amina čini jedinjenje vrednim međuproizvodom za konstruisanje biološki aktivnih molekula.

Pharmaceutical Intermediate
U programima otkrivanja lijekova, ovaj aminotiazol služi kao početna tačka za pripremu jedinjenja sa antimikrobnim i anti{0}}inflamatornim svojstvima. Amin ručka omogućava lako spajanje s fragmentima karboksilne kiseline za stvaranje amidnih biblioteka, dok tiazolni prsten može biti uključen u ključne događaje prepoznavanja s aktivnim mjestima enzima. Njegove strukturne karakteristike su iskorišćene u sintezi modulatora kinaze gde izopropilna grupa doprinosi optimalnim hidrofobnim kontaktima.

Razvoj antimikrobnih sredstava
Derivati ​​ove skele istražuju se na aktivnost protiv bakterijskih i gljivičnih patogena, posebno sojeva otpornih na konvencionalne terapije. Tiazolna jezgra može ometati biosintezu staničnog zida mikroba ili poremetiti bitne metaboličke puteve. Modifikacija amina različitim acil ili aril supstituentima daje kandidate sa proširenim spektrom i poboljšanom potencijom u pretkliničkim testovima.

Anticancer Research
Spoj se koristi u sintezi molekula za koje se procjenjuje citotoksična aktivnost protiv tumorskih staničnih linija. Jedinjenja koja sadrže tiazol- pokazala su sposobnost da se interkaliraju u DNK ili inhibiraju protein kinaze uključene u proliferaciju raka. Studije strukture-aktivnosti oko izopropilnih i aminskih grupa pomažu u optimizaciji selektivnosti prema malignim ćelijama uz istovremeno smanjenje -efekta van cilja.

Heterociklička sintezna platforma
Kao svestran gradivni blok, 5-izopropiltiazol-2-amin učestvuje u izgradnji kondenzovanih prstenastih sistema kao što su tiazolo[4,5-d]pirimidini kroz ciklokondenzaciju sa odgovarajućim reagensima. Aminska grupa omogućava ugradnju u složenije arhitekture putem unakrsnih spojeva kataliziranih paladijem ili višekomponentnih reakcija. Ovi razrađeni heterocikli nalaze primjenu u nauci o materijalima i kao molekularne sonde u hemijskoj biologiji.

Popularni tagovi: 5-izopropiltiazol-2-amin, Kina 5-izopropiltiazol-2-amin proizvođači, dobavljači, 5 Hidroksipikolinska kiselina, 525-76-8, 696-30-0, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1