S-Fenil pirazin-2-karbotioat

Ovaj spoj se obično sreće kao bijeli do blijedo žuti kristalni prah sa slabim sumpornim mirisom karakterističnim za tioestere. Tačka topljenja općenito je u rasponu od 98-102 stepena, što odražava dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustina je približno 1,28 g/cm³ u ambijentalnim uslovima, sa molekulskom formulom C11H8N2OS i molekulskom težinom od 216,26. Pokazuje dobru rastvorljivost u uobičajenim organskim rastvaračima uključujući dihlorometan, hloroform, tetrahidrofuran i dimetil sulfoksid, dok pokazuje umerenu rastvorljivost u acetonu i etil acetatu. Jedinjenje pokazuje ograničenu rastvorljivost u metanolu i etanolu i zanemarljivu rastvorljivost u vodi i alifatskim ugljovodonicima kao što je heksan. Funkcionalnost tioestera čini molekul podložnim hidrolizi iu kiselim i u baznim uslovima, dajući pirazin-2-karboksilnu kiselinu i tiofenol. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenoj posudi zaštićenoj od svjetlosti i vlage na sniženoj temperaturi (2-8 stepeni) kako bi se spriječila hidrolitička degradacija i promjena boje. Kontakt s jakim nukleofilima, redukcijskim agensima kao što je litij-aluminij hidrid i soli teških metala treba kontrolirati odgovarajućim laboratorijskim mjerama opreza.

S-Fenil pirazin-2-karbotioat utjelovljuje hibridnu molekularnu arhitekturu u kojoj je pirazinski prsten povezan sa feniltio grupom preko tioesterske veze. Pirazinsko jezgro, simetrični diazin sa atomima azota na 1 i 4 pozicijama, obezbeđuje heteroaromatičnu platformu sa nedostatkom elektrona- sposobnu da se uključi u π- interakcije slaganja i koordinacije. Funkcionalnost tioestera služi kao aktivirana acilna grupa, pri čemu atom sumpora daje povećanu elektrofilnost karbonilnog ugljenika u poređenju sa analozima kiseonika. Feniltio dio doprinosi lipofilnom karakteru i može učestvovati u interakcijama specifičnim za sumpor- uključujući koordinaciju tiofilnog metala i sumpor-π interakcije. Ova kombinacija heterocikla s nedostatkom elektrona s reaktivnom tioesterskom vezom stvara molekul s dvostrukom reaktivnošću: pirazinski prsten može se uključiti u koordinaciju metala ili vodikovu vezu, dok tioester služi kao agens za prijenos acil ili elektrofilna ručka za biokonjugaciju. Ova kompaktna, ali funkcionalno gusta skela pruža svestranu ulaznu tačku za konstruiranje složenijih molekula gdje su potrebni kontrolirani prijenos acila i heteroaromatično prepoznavanje.

Pharmaceutical Intermediate
U medicinskoj hemiji, ovaj tioester služi kao vrijedan acilirajući agens za sintetizaciju amida i esterskih derivata pirazin-2-karboksilne kiseline, motiv koji se pojavljuje u brojnim bioaktivnim spojevima uključujući antituberkularne agense i diuretike. Povećana elektrofilnost tioestera u odnosu na obične estre omogućava blago spajanje sa aminima i alkoholima u neutralnim uslovima, čuvajući osetljive funkcionalne grupe. Sama pirazinska jezgra je povlaštena skela u otkrivanju lijekova, koja se pojavljuje u inhibitorima kinaze, modulatorima GABA receptora i antimikrobnim agensima.

Biokonjugacija i hemijska biologija
Hemoselektivna reaktivnost tioesterske grupe čini ovo jedinjenje korisnim za pripremu biokonjugata putem prirodne hemijske ligacije i srodnih metodologija. Reakcija sa peptidima ili proteinima koji sadrže cistein-omogućava-specifično vezivanje pirazinskog dijela, koji može poslužiti kao fluorescentna sonda ili afinitet. Rezultirajući konjugati se istražuju za proučavanje proteinskih{4}}proteinskih interakcija, enzimskih mehanizama i puteva ćelijskog prometa gdje pirazinski prsten daje spektroskopski potpis ili element prepoznavanja.

Koordinacija hemija i metalni kompleksi
Atomi azota pirazina nude potencijalna koordinaciona mesta za jone prelaznih metala, omogućavajući izgradnju diskretnih kompleksa i koordinacionih polimera. Tioesterski sumpor takođe može učestvovati u vezivanju metala pod odgovarajućim uslovima, stvarajući multidentatne ligandne sisteme sa podesivim elektronskim svojstvima. Ovi metalni kompleksi su istraženi zbog njihove katalitičke aktivnosti u reakcijama oksidacije i kao građevni blokovi za magnetne materijale gdje pirazinski most posreduje u elektronskoj komunikaciji između metalnih centara.

Organska sinteza Building Block
Kao multifunkcionalni sintetički intermedijer, ovo jedinjenje učestvuje u različitim transformacijama, uključujući nukleofilnu acil supstituciju sa aminima i alkoholima kako bi se pristupilo amidima i esterima, reakcijama transesterifikacije i redukcije u odgovarajući aldehid ili alkohol. Pirazinski prsten može biti podvrgnut elektrofilnoj supstituciji na pozicijama koje aktivira tioester-povlačeći elektrone, što omogućava uvođenje dodatnih funkcionalnih grupa. Njegov ortogonalni profil reaktivnosti čini ga vrijednim za izgradnju biblioteka derivata pirazina u programima medicinske hemije i nauke o materijalima gdje se želi kontrolirano uvođenje acilnih grupa i heteroaromatskih sistema.

Popularni tagovi: s-fenil pirazin-2-karbotioat, Kina s-fenil pirazin-2-karbotioat proizvođači, dobavljači, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 33225-73-9, 5 Hidroksipikolinska kiselina, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C