3-Hydrazinylpiridazine Hydrochloride

Ovo jedinjenje se obično susreće kao bijeli do blijedo žuti kristalni prah sa slabim mirisom -nalik aminu. Tačka topljenja se uglavnom nalazi u rasponu od 180-185 stepeni (dec.), praćeno razgradnjom o kojoj svjedoči evolucija plina i zamračenje. Izračunata gustina je približno 1,48 g/cm³ pod ambijentalnim uslovima, sa molekulskom formulom C4H7ClN4 i molekulskom težinom od 146,57. Pokazuje dobru rastvorljivost u polarnim protonskim rastvaračima kao što su voda, metanol i etanol, dok pokazuje umerenu rastvorljivost u dimetil sulfoksidu i ograničenu rastvorljivost u aprotičnim rastvaračima kao što su acetonitril i aceton. Jedinjenje je praktično nerastvorljivo u ne-polarnim ugljovodonicima uključujući dietil etar i heksan. Oblik hidrokloridne soli poboljšava rastvorljivost i stabilnost u vodi u poređenju sa slobodnom bazom. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenoj posudi zaštićenoj od svjetlosti i vlage na sniženoj temperaturi (2-8 stepeni) kako bi se spriječila oksidativna degradacija i hidrolitička razgradnja. Kontakt sa jakim oksidantima, aldehidima, ketonima i solima prelaznih metala treba izbegavati zbog reaktivnog hidrazinskog dela.

3-Hidrazinilpiridazin hidrohlorid je heteroaromatično jedinjenje bogato azotom sa piridazinskim prstenom supstituisanim na poziciji 3 sa hidrazinskom grupom, izolovanom kao hidrohloridna so. Piridazinsko jezgro (1,2-diazin) sadrži dva susjedna atoma dušika koji daju nedostatak elektrona i jedinstvenu sposobnost koordinacije, dok egzociklički hidrazin pruža nukleofilnu ručku za kondenzacijske reakcije s karbonilnim spojevima. Oblik hidrokloridne soli poboljšava rukovanje i rok trajanja stabilizirajući hidrazin od oksidacije iz zraka. Molekul posjeduje višestruke donatore i akceptore vodikovih veza, omogućavajući različite međumolekularne interakcije. Ovaj kompaktni, ali gusto funkcionalizirani heterocikl služi kao svestran gradivni blok za konstruiranje fuzioniranih heteroaromatskih sistema, metalnih kompleksa i biološki aktivnih molekula gdje se kombinacija sposobnosti heliranja i nukleofilne reaktivnosti strateški koristi.

Pharmaceutical Synthesis
U medicinskoj hemiji, ovaj hidrazinilpiridazin se intenzivno koristi kao prekursor za sastavljanje inhibitora kinaze, antimikrobnih agenasa i modulatora centralnog nervnog sistema. Hidrazinska grupa prolazi kroz kondenzaciju sa različitim karbonilnim jedinjenjima da bi se formirali hidrazoni, koji se mogu dalje ciklizirati da bi pristupili pirazolo[3,4-c]piridazinima i drugim fuzionisanim heterociklima koji preovlađuju u otkrivanju lekova. Sam piridazinski prsten je povlaštena osnova u terapiji, pojavljuje se u jedinjenjima koja ciljaju fosfodiesteraze i GABA receptore. Hidrohloridna so olakšava formulaciju i rukovanje tokom sintetičkih sekvenci u više koraka.

Agrohemijsko otkriće
U okviru istraživanja zaštite usjeva, ovo jedinjenje funkcionira kao ključni međuprodukt za sintezu novih insekticida, fungicida i herbicida s novim načinima djelovanja. Piridazinsko jezgro sa-nedostatkom elektrona može stupiti u interakciju sa enzimima-koji sadrže gvožđe i izoformama citokroma P450 u ciljnim organizmima. Derivati ​​hidrazona izvedeni iz ovog gradivnog bloka pokazali su aktivnost protiv štetočina lepidoptera i gljivičnih patogena ometajući biosintezu hitina ili disanje mitohondrija. Hidrazinski dio također omogućava vezivanje za lipofilne grupe za optimiziranu penetraciju kutikule i postojanost polja.

Koordinacija hemija i materijali
Susedni atomi azota piridazinskog prstena u kombinaciji sa hidrazinskim supstituentom stvaraju multidentatni ligandni sistem sposoban da stabilizuje ione prelaznih metala u različitim oksidacionim stanjima. Metalni kompleksi derivata 3-hidrazinilpiridazina su istraženi zbog njihovih magnetskih, katalitičkih i luminiscentnih svojstava. Ovi materijali nalaze primjenu u razvoju molekularnih magneta, oksidacijskih katalizatora i senzornih uređaja gdje kruti heteroaromatični okvir nameće dobro definirane geometrije koordinacije.

Organska sinteza Building Block
Kao multifunkcionalni heterociklički sinton, ovo jedinjenje učestvuje u različitim transformacijama, uključujući kondenzaciju sa karbonilima da bi se pristupilo hidrazonima, ciklokondenzaciju sa 1,3-dikarbonilima za formiranje pirazola i reakcije sa izocijanatima ili izotiocijanatima da bi se dobile semikazerbazidi i titociti. Atomi azota piridazina mogu usmjeravati događaje metalacije ili služiti kao koordinacijska mjesta u unakrsnim spregama kataliziranim prijelaznim-metalom-. Njegova ortogonalna reaktivnost omogućava sekvencijalnu funkcionalizaciju za konstruisanje biblioteka fuzionisanih azotnih heterocikla relevantnih i za medicinsku hemiju i za hemiju materijala.

Popularni tagovi: 3-hidrazinilpiridazin hidrohlorid, Kina 3-hidrazinilpiridazin hidrohlorid proizvođači, dobavljači, 15069-92-8, 5 Hidroksipikolinska kiselina, 525-76-8, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C