2-acetamido-6-hidroksipurin

Ovo jedinjenje se obično dobija kao bijeli do gotovo{0}}bijeli kristalni prah sa slabim, karakterističnim mirisom. Njegova molekulska formula je C7H7N5O2, što odgovara molekulskoj težini od 193,16. Tačka topljenja generalno prelazi 300 stepeni, često sa postepenim raspadanjem pre topljenja. Izračunata gustina je približno 1,8 g/cm³ u ambijentalnim uslovima. Pokazuje ograničenu topljivost u vodi i uobičajenim organskim rastvaračima kao što su metanol i etanol, ali se otapa u razrijeđenim vodenim bazama zbog kiselog N-H protona purinskog prstena. Jedinjenje je slabo rastvorljivo u dimetil sulfoksidu i praktično nerastvorljivo u ne-polarnim rastvaračima. Posjeduje i donore i akceptore vodonične veze, omogućavajući snažne međumolekularne interakcije. Skladištenje u dobro zatvorenoj posudi zaštićeno od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi je adekvatno, iako se za duže skladištenje preporučuju isušeni uslovi. Treba izbjegavati kontakt sa jakim oksidantima i jakim bazama.

2-Acetamido-6-hidroksipurin je funkcionalizirani derivat purina koji nosi acetilamino grupu na poziciji 2 i hidroksilnu (ili okso) grupu na poziciji 6. Purinsko jezgro se sastoji od spojenih pirimidinskih i imidazolnih prstenova, temeljnog okvira u hemiji nukleinskih kiselina. 6-hidroksilna grupa postoji pretežno u keto obliku (6-okso) u fiziološkim uslovima, doprinoseći sposobnosti molekula da formira Watson-Crick bazne parove. Supstituent acetamida na poziciji 2 zamjenjuje tipičnu amino grupu gvanina, osiguravajući mjesto za metaboličku modifikaciju ili prepoznavanje od strane enzima. Ovo jedinjenje predstavlja ključni intermedijer u sintezi modifikovanih nukleozida i nukleotida, pri čemu acetilna grupa služi kao privremena zaštitna grupa za egzociklični amin. Njegova planarna, aromatična struktura i višestruka mjesta vezanja vodonika čine ga svestranim gradivnim blokom za konstruiranje molekula koji stupaju u interakciju s ciljevima nukleinske kiseline.

Sinteza nukleozida i nukleotida
Ovaj spoj se široko koristi kao početni materijal za pripremu zaštićenih derivata gvanozina. Acetamido grupa štiti 2-amino funkciju tokom reakcija glikozilacije sa šećernim dijelovima, omogućavajući regioselektivno stvaranje N-9 glikozidnih veza. Naknadno uklanjanje zaštite pod blagim osnovnim uslovima daje prirodne ili modifikovane analoge gvanozina koji se koriste u razvoju antivirusnih i antikancerogenih lekova.

Intermedijer antivirusnog sredstva
Modificirani purinski nukleozidi izvedeni iz ove skele istražuju se na njihovu aktivnost protiv virusnih infekcija, uključujući hepatitis B i virus herpesa. Acetilna grupa se može iskoristiti za poboljšanje lipofilnosti i staničnog preuzimanja prolijekova, koji se zatim metaboliziraju u aktivne trifosfatne oblike koji inhibiraju virusne polimeraze. Nekoliko kandidata je napredovalo u pretkliničkim studijama.

Chemical Biology Probe
Jedinjenje služi kao jezgro za dizajniranje molekularnih sondi koje ciljaju na proteine ​​i enzime koji vežu purin{0}}, kao što su kinaze i GTPaze. Uvođenjem fluorescentnih oznaka ili afiniteta na poziciji acetamida ili 6-, istraživači mogu pratiti interakcije proteina i nukleinske kiseline i razjasniti signalne puteve. Njegova strukturna sličnost sa gvaninom omogućava mu da djeluje kao kompetitivni inhibitor u enzimskim testovima.

Organska sinteza Building Block
Kao svestrani heterociklički intermedijer, 2-acetamido-6-hidroksipurin učestvuje u različitim transformacijama, uključujući alkilaciju na N-9, acilaciju na 6-hidroksil i reakcije unakrsnog spajanja nakon halogeniranja. Acetilna grupa se može selektivno ukloniti u prisustvu drugih zaštitnih grupa, omogućavajući višestepenu sintezu kompleksnih derivata purina. Njegova dobro karakterizirana reaktivnost čini ga vrijednim za generiranje biblioteka spojeva za otkrivanje lijekova i nauku o materijalima.

Popularni tagovi: 2-acetamido-6-hydroxypurine, Kina 2-acetamido-6-hydroxypurine proizvođači, dobavljači, 15069-92-8, 504413-35-8, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifluoroacetamid