(4-(1-(3-(cijanometil)-1-(etilsulfonil)azetidin-3-il)-1H-pirazol-4-il)-7H-pirolo[2,3-d]pirimidin-7-il)metil Pivalat

Ova supstanca se obično izoluje kao bijela do blijedo bež kristalna krutina. Njegova molekulska formula je C18H27BN4O4, što odgovara molekulskoj težini od 374,24. Tačka topljenja općenito leži između 142 i 146 stupnjeva, što ukazuje na konzistentnu kristalnu rešetku. Procijenjena gustina je oko 1,21 g/cm³ na sobnoj temperaturi. Lako se otapa u uobičajenim organskim rastvaračima kao što su dihlorometan, tetrahidrofuran, etil acetat i dimetil sulfoksid, ali je tek slabo rastvorljiv u metanolu i praktično nerastvorljiv u vodi i alifatskim ugljovodonicima. Pinakol boronat esterski dio je sklon usporavanju hidrolize u prisustvu vlage, pa se preporučuje skladištenje u inertnoj atmosferi u dobro zatvorenoj posudi na 2-8 stepeni. Treba izbjegavati kontakt sa jakim oksidantima i jakim bazama.

Molekul sadrži fuzionisano pirazolo[3,4-d]pirimidinsko jezgro, heterociklički sistem bogat azotom koji kombinuje pirazolni prsten sa pirimidinskim prstenom. Na poziciji 4, pričvršćena je boronska kiselina zaštićena pinakolom, koja nudi maskiranu unakrsnu ručku za Suzuki-Miyaura reakcije. Pirimidinski dušik na poziciji 1 nosi zaštitnu grupu terc-butoksikarbonil (Boc), koja štiti bazični dušik i može se selektivno ukloniti u kiselim uvjetima. Ova dvostruka zaštitna strategija-Boc na heterociklu i pinakol na boratu-omogućava ortogonalnu funkcionalizaciju u višestepenim sintezama. Čvrsto, planarno heteroaromatično jezgro u kombinaciji sa zaštićenom boronskom kiselinom čini ovo jedinjenje svestranim intermedijerom za konstruisanje različitih molekularnih biblioteka u medicinskoj hemiji i nauci o materijalima.

Farmaceutski intermedijer za inhibitore kinaze

Pirazolo[3,4‑d]pirimidin skela je privilegovana struktura u dizajnu ATP-kompetitivnih inhibitora kinaze. Ovaj boronatni estar omogućava uvođenje fragmenta jezgra u složenije molekule unakrsnim spajanjem sa aril ili heteroaril halogenidima. Naknadno uklanjanje zaštite Boc grupe otkriva osnovni dušik koji se može dalje razraditi kako bi se optimizirale interakcije vezivanja sa aktivnim mjestima kinaze.

Osnovni blok za razvoj PROTAC-a

U ciljanom istraživanju razgradnje proteina, ovo jedinjenje služi kao ručka za pričvršćivanje bojeve glave pirazolopirimidina na ligande E3 ligaze. Funkcionalnost bora omogućava konjugaciju sa veznim dijelovima kroz Suzuki spojeve, dok zaštićeni amin osigurava selektivnu modifikaciju. Takvi konstrukti se procjenjuju zbog njihove sposobnosti da indukuju degradaciju onkogenih proteina u terapiji raka.

Ligand za metalno-organske okvire

Nakon uklanjanja zaštite Boc grupe, pirazolopirimidinska jedinica može koordinirati na prelazne metale, čineći osnovu za porozne koordinacione polimere. Boronat estar se može hidrolizirati u odgovarajuću boronsku kiselinu, omogućavajući dalje umrežavanje ili površinsko sidrenje. Ovi materijali se istražuju za primjenu skladištenja plina, senzora i heterogene katalize.

Sintetički intermedijer za heterocikličke biblioteke

Ortogonalne zaštitne grupe dozvoljavaju sekvencijalnu funkcionalizaciju: prvo, unakrsno spajanje na mestu boranata; zatim, Boc uklanjanje praćeno N-alkilacijom ili acilacijom. Ova strategija omogućava brzo stvaranje različitih derivata pirazolopirimidina za visoko propusni skrining u programima otkrivanja lijekova koji ciljaju na onkologiju, upale i zarazne bolesti.

Popularni tagovi: (4-(1-(3-(cijanometil)-1-(etilsulfonil)azetidin-3-il)-1h-pirazol-4-il)-7h-pirolo[2,3-d]pirimidin-7-il)metil pivalat, Kina (4-(1-(3-(cijanometil)-1-(etilsulfonil)azetidin-3-il)-1h-pirazol-4-il)-7h-pirolo[2,3-d]pirimidin-7-il)metil pivalata proizvođači, dobavljači, 15069-92-8, 33225-73-9, 525-76-8, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, heteroaromatični prsten