2-hloropirazolo[1,5-a]piridin

Ova supstanca je tipično izolirana kao -bijela do blijedo bež kristalna čvrsta supstanca. Njegova molekulska formula je C7H5ClN2, što odgovara molekulskoj težini od 152,58. Tačka topljenja je uočena u rasponu od 92-96 stepeni, što ukazuje na konzistentno kristalno pakovanje. Izračunata gustina je približno 1,43 g/cm³ u ambijentalnim uslovima. Dobro se otapa u uobičajenim organskim rastvaračima uključujući dihlorometan, tetrahidrofuran i dimetil sulfoksid, pokazuje umjerenu topljivost u etanolu i etil acetatu i praktički je nerastvorljiv u vodi i alifatskim ugljovodonicima. Molekul sadrži fuzionisano biciklično pirazolo[1,5-a]piridinsko jezgro sa atomom hlora na poziciji 2. Ovaj halogen se aktivira prema nukleofilnoj supstituciji i unakrsnom spajanju zbog efekta povlačenja elektrona susjednih atoma dušika. Preporučuje se skladištenje pod inertnom atmosferom na sniženoj temperaturi (2-8 stepeni) u žutoj staklenoj boji kako bi se sprečilo postepeno raspadanje. Treba izbjegavati kontakt sa jakim nukleofilima, jakim bazama i oksidantima.

2 Hloropirazolo[1,5 a]piridin je heterociklično jedinjenje bogato-azotom u kojem je pirazolni prsten fuzionisan sa piridinskim prstenom, formirajući krutu, ravan skelu. Obrazac fuzije stvara sistem sa nedostatkom π sa više mesta prihvatanja vodonične veze, što ga čini pogodnim za interakciju sa biološkim ciljevima. Atom hlora na poziciji 2 pozicioniran je uz azot u prstenu, što povećava njegovu elektrofilnost i čini ga svestranom ručkom za spajanja katalizirana paladijem ili nukleofilno pomicanje. Struktura jezgra je izosterična sa purinskim bazama i indolizinima, koji se često koriste u medicinskoj hemiji za modulaciju inhibicije kinaze ili vezivanja receptora. Njegova kompaktnost i definisana geometrija omogućavaju preciznu orijentaciju supstituenata u dizajnu leka, dok halogen služi kao tačka za kasnu diversifikaciju.

Razvoj inhibitora kinaze
Ovaj klorirani pirazolopiridin se često koristi kao skela za konstruiranje ATP kompetitivnih inhibitora kinaze. Jezgro može oponašati adeninski dio ATP-a, angažirajući se u ključnim vodoničnim vezama sa zglobnom regijom kinaza. Atom hlora omogućava vezivanje različitih aril ili heteroaril grupa preko Suzuki-Miyaura sprege, omogućavajući sistematsko istraživanje odnosa strukturne aktivnosti za ciljeve kao što su JAK, CDK i PI3K u programima onkologije i upalnih bolesti.

Građevinski blok za heterociklične biblioteke
Jedinjenje služi kao svestrani početni materijal za stvaranje biblioteka polisupstituiranih pirazolo[1,5 a]piridina kroz sekvencijalnu funkcionalizaciju. Nakon unakrsnog spajanja na mjestu hlora, preostale pozicije mogu se dalje razraditi putem elektrofilne supstitucije ili C–H funkcionalizacije, brzo šireći hemijski prostor za identifikaciju pogotka u kampanjama za otkrivanje lijekova.

Agrohemijski intermedijer
U istraživanju zaštite bilja, derivati ​​ove skele istražuju se zbog svojih fungicidnih i insekticidnih svojstava. Kruti heterocikl može interferirati s ključnim enzimima u biljnim patogenima, kao što je sukcinat dehidrogenaza, dok hlorna ručka omogućava fino podešavanje lipofilnosti i metaboličke stabilnosti za poboljšane performanse na terenu.

Organska sinteza Building Block
Osim unakrsnog spajanja, 2 hloropirazolo[1,5 a]piridin učestvuje u nukleofilnoj aromatskoj supstituciji sa aminima, alkoksidima i tiolima kako bi uveo različite supstituente. Takođe se može podvrgnuti litiranju na pozicijama orto prema dušiku, omogućavajući usmjerenu funkcionalizaciju. Njegova se korisnost proteže na sintezu liganada za metalne komplekse i fluorescentne sonde, gdje kruto jezgro daje poželjna fotofizička svojstva.

Popularni tagovi: 2-kloropirazolo[1,5-a]piridin, Kina 2-kloropirazolo[1,5-a]piridin proizvođači, dobavljači, 2 Nitropiridin 5 karboksilna kiselina, 33225-73-9, 4-Izopropilpiridin, 5 Hidroksipikolinska kiselina, 504413-35-8, heteroaromatični prsten