2,6-piridindikarboksaldehid

2,6-piridindikarboksaldehid

CAS broj: 5431-44-7
Molekularna formula: C7H5NO2
Molekularna težina: 135,12
OSMEHOVI Šifra: O=CC1=NC(C=O)=CC=C1

Uvod u proizvod

Naziv proizvoda

2,6-piridindikarboksaldehid

CAS broj

5431-44-7

Molecular Formula

C7H5NO2

Molecular Weight

135.12

SMILES Code

O{{0}CC1=NC(C=O)=CC=C1

MDL br.

MFCD00010103

 

Hemijska svojstva

 

Ovo jedinjenje se obično dobija kao svetložuti do bež kristalni prah sa slabim mirisom aromatičnog aldehida. Njegova molekulska formula je C7H5NO2, što odgovara molekulskoj težini od 135,12. Tačka topljenja je u rasponu od 123-125 stepeni, što ukazuje na konzistentnu kristalnu rešetku. Izračunata gustina je približno 1,33 g/cm³ na sobnoj temperaturi. Lako se rastvara u polarnim aprotonskim rastvaračima kao što su dimetil sulfoksid, N,N-dimetilformamid i aceton, i pokazuje umjerenu rastvorljivost u alkoholima i kloriranim rastvaračima, dok je slabo rastvorljiv u vodi i nerastvorljiv u alifatskim ugljovodonicima. Dvije aldehidne grupe su podložne oksidaciji u zraku, posebno pod svjetlom, i mogu se podvrgnuti kondenzaciji s primarnim aminima. Skladištenje u jantarnom staklu pod inertnom atmosferom na sniženoj temperaturi (2-8 stepeni) se preporučuje da bi se očuvala njegova čistoća. Treba izbjegavati kontakt sa jakim oksidantima i jakim bazama.

 

Opis

 

2,6-Piridindikarboksaldehid karakteriše piridinski prsten koji je simetrično supstituisan na pozicijama 2 i 6 sa formil grupama. Ovaj raspored stavlja obje aldehidne funkcije u blizinu dušika u prstenu, stvarajući konvergentno mjesto helacije za metalne jone. Efekat povlačenja elektrona azota piridina polarizira karbonil ugljike, čineći ih elektrofilnijima od onih u derivatima benzaldehida. Molekul postoji pretežno u transoidnoj konformaciji oko prstena, ali oba aldehida mogu rotirati kako bi učestvovali u kooperativnim interakcijama. Njegova kompaktna, planarna struktura u kombinaciji s dvostrukim reaktivnim mjestima čini ga idealnim gradivnim blokom za izgradnju makrociklusa, Šifovih baznih liganada i proširenih konjugiranih sistema.

 

Koristi

 

Koordinacija hemija i kataliza
Jukstapozicija dvije aldehidne grupe i azota u prstenu stvara tridentatni ligandski okvir nakon kondenzacije sa aminima, dajući komplekse salen-tipa. Ovi metalni kompleksi su široko istraženi zbog njihove katalitičke aktivnosti u asimetričnim reakcijama epoksidacije, hidrolize i oksidacije. Kruto piridinsko jezgro daje dobro-definisanu geometriju, omogućavajući visoku stereoselektivnost u transformacijama relevantnim za finu hemijsku sintezu.

 

Supramolekularna i makrociklička sinteza
Ovaj dialdehid je ključna komponenta u izgradnji kovalentnih kaveza, kriptandi i makrocikličkih Schiffovih baza. Kondenzacija s poliaminima u uvjetima visokog-razrjeđivanja dovodi do [2+2] ili [3+3] makrociklusa koji mogu inkapsulirati molekule gostiju. Takvi domaćini se istražuju za molekularno prepoznavanje, sensing i kao prethodnici mehanički isprepletenih arhitektura.

 

Biokonjugacija i umrežavanje
U hemijskoj biologiji, spoj služi kao homobifunkcionalni umrežač za proteine ​​i nukleinske kiseline. Dvije aldehidne grupe reaguju sa lizinskim ε-amino grupama da formiraju iminske veze, koje se mogu stabilizovati redukcijom. Ovo omogućava pripremu proteinskih konjugata, dimera enzima i stabiliziranih konjugata antitijela-lijekova za terapijske primjene.

 

Nauka o materijalima i optoelektronika
Inkorporacija 2,6-piridindikarboksaldehida u konjugirane polimere putem Knoevenagel ili McMurry reakcija daje materijale sa podesivim zazorima i svojstvima transporta elektrona{4}}. Ovi polimeri se procjenjuju u organskim{6}}diodama koje emituju svjetlost i fotonaponskim ćelijama, gdje jedinica piridina može koordinirati sa metalnim jonima kako bi modulirala performanse uređaja. Aldehidne grupe također omogućavaju postfunkcionalizaciju za sidrenje boja ili katalizatora na površine.

 

Popularni tagovi: 2,6-piridindikarboksaldehid, Kina 2,6-piridindikarboksaldehid proizvođači, dobavljači, 2 Nitropiridin 5 karboksilna kiselina, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, heteroaromatični prsten, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1

Pošaljite upit

whatsapp

Telefon

E-pošte

Upit

torba