(4-Hloro-2-(metiltio)pirimidin-5-il)metanol

Ovo jedinjenje se obično izoluje kao kristalna čvrsta supstanca u rasponu od bijele do blijedo žute. Njegova molekulska formula je C6H7ClN2OS, što odgovara molekulskoj težini od 190,65. Tačka topljenja općenito pada u rasponu od 132-136 stepeni, što odražava dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustina je približno 1,49 g/cm³ u ambijentalnim uslovima. Pokazuje dobru rastvorljivost u polarnim organskim rastvaračima uključujući metanol, etanol i dimetil sulfoksid, dok pokazuje umerenu rastvorljivost u etil acetatu i dihlorometanu i ograničenu rastvorljivost u vodi i nepolarnim rastvaračima kao što je heksan. Molekul se sastoji od pirimidinskog prstena sa atomom hlora na poziciji 4, metiltio grupom na poziciji 2 i hidroksimetil supstituentom na poziciji 5. Primarni alkohol je podložan reakcijama oksidacije, esterifikacije i eterifikacije, dok se atom hlora aktivira prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji efektima povlačenja elektrona dušika iz prstena i susjedne metiltio grupe. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim kontejnerima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stepeni) kako bi se sprečilo raspadanje. Treba izbjegavati kontakt sa jakim oksidantima, jakim bazama i nukleofilima.

(4 hloro 2 (metiltio)pirimidin 5 il)metanol je tri supstituisani derivat pirimidina koji sadrži tri različite funkcionalne grupe: atom hlora, metiltio etar i primarni alkohol. Pirimidinsko jezgro, sa svoja dva atoma dušika, pruža aromatičnu platformu s nedostatkom elektrona sposobnu da se uključi u vodikovu vezu i koordinaciju metala. Atom hlora na poziciji 4 aktivira se prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji zbog kombinovanih efekata povlačenja elektrona dušika iz prstena i susjedne metiltio grupe, omogućavajući zamjenu aminima, alkoksidima ili ugljičnim nukleofilima. Metiltio grupa na poziciji 2 uvodi i lipofilni karakter i potencijalno mjesto za oksidaciju u sulfoksid ili sulfon, koji može modulirati biološku aktivnost i metaboličku stabilnost. Hidroksimetil grupa na poziciji 5 nudi svestranu ručku za dalju funkcionalizaciju kroz esterifikaciju, eterifikaciju ili konverziju u druge funkcionalne grupe kao što su halogenidi ili aldehidi. Ova kompaktna, multifunkcionalna skela je vrijedan građevinski blok u medicinskoj hemiji i agrohemijskim istraživanjima za konstruiranje različitih molekula na bazi pirimidina sa prilagođenim svojstvima.

Pharmaceutical Intermediate
U otkrivanju lijekova, ovaj derivat pirimidina se koristi kao gradivni blok za sintezu inhibitora kinaze i antivirusnih agenasa. Atom hlora omogućava paladijumom katalizovane reakcije unakrsnog spajanja da uvedu aril ili heteroaril grupe na poziciju 4, dok hidroksimetil grupa obezbeđuje ručku za pričvršćivanje solubilizirajućih lanaca ili delova prolekova putem formiranja estera. Metiltio grupa može uticati na lipofilnost i ciljane interakcije, sa potencijalom za dalju oksidaciju radi modulacije metaboličkih puteva. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele istraženi su zbog njihove aktivnosti protiv raka i virusnih infekcija.

Građevinski blok za heterocikličku sintezu
Kombinacija aktiviranog hlora i hidroksimetil grupe omogućava konstrukciju fuzionisanih heterocikličkih sistema kao što su pirimido[4,5 d]pirimidini i pirazol[3,4 d]pirimidini kroz reakcije ciklizacije. Hidroksimetil se može oksidirati u aldehid, koji se zatim kondenzuje sa dinukleofilima, dok hlor ostaje dostupan za dalju funkcionalizaciju. Ovi prstenasti sistemi su istraženi zbog njihovih farmakoloških svojstava u onkološkim i antiinflamatornim programima.

Agrohemijska istraživanja
U hemiji za zaštitu bilja, ovo jedinjenje služi kao prekursor za razvoj novih fungicida i herbicida. Poznato je da derivati ​​pirimidina inhibiraju ključne enzime u biljnim patogenima, kao što je sukcinat dehidrogenaza. Metiltio grupa može poboljšati prodiranje kutikule i postojanost okoline, dok hlor omogućava diverzifikaciju u kasnoj fazi kako bi se optimizirala potentnost i selektivnost protiv ciljanih štetočina.

Organska sinteza Building Block
Kao svestrani sintetički međuprodukt, (4 hloro 2 (metiltio)pirimidin 5 il)metanol učestvuje u različitim transformacijama uključujući nukleofilnu aromatsku supstituciju, paladijum katalizovano unakrsno spajanje i derivatizaciju alkohola. Hidroksimetil grupa se može konvertovati u odgovarajući aldehid, karboksilnu kiselinu ili halogenid za dalju razradu. Metiltio grupa se može oksidirati u sulfoksid ili sulfon, uvodeći dodatnu raznolikost i utječući na elektronska svojstva. Njegova se korisnost proteže na sintezu funkcionalnih materijala i molekularnih sondi gdje pirimidinski prsten daje poželjna svojstva kao što su koordinacija metala i kapacitet vodonične veze.

Popularni tagovi: (4-kloro-2-(metiltio)pirimidin-5-il)metanol, Kina (4-kloro-2-(metiltio)pirimidin-5-il)metanola proizvođači, dobavljači, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 4-Izopropilpiridin, 525-76-8, heteroaromatični prsten, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1