6-Hloro-4-okso-4H-hromen-3-karbaldehid

Ovo jedinjenje se obično dobija kao kristalna čvrsta supstanca u rasponu od blijedo žute do svijetlonarandžaste. Njegova molekulska formula je C10H5ClO3, što odgovara molekulskoj težini od 208,60. Tačka topljenja generalno je u rasponu od 172-176 stepeni, često praćena razgradnjom o kojoj svjedoči zamračenje. Izračunata gustina je približno 1,56 g/cm³ pod ambijentalnim uslovima. Pokazuje umjerenu rastvorljivost u polarnim organskim rastvaračima kao što su dimetil sulfoksid i dimetilformamid, ograničenu rastvorljivost u acetonu i etil acetatu i zanemarljivu rastvorljivost u vodi, metanolu i ne-polarnim rastvaračima kao što su dihlorometan i heksan. Molekul sadrži jezgro hromona (4H-hromen-4-jedan) sa atomom hlora na poziciji 6- i aldehidnom grupom na poziciji 3. Sistem hromonskih prstenova kombinuje benzopiranonski okvir sa elementima koji doniraju i povlače elektrone. Aldehid je podložan reakcijama kondenzacije, dok se hlor aktivira prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji karbonilom koji povlači elektrone. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim posudama od ćilibara u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stepeni) kako bi se sprečila oksidacija i raspadanje. Treba izbjegavati kontakt sa jakim oksidantima, jakim bazama i nukleofilima.

6-Hloro-4-okso-4H-hromen-3-karbaldehid je funkcionalni derivat hromona koji sadrži atom hlora na poziciji 6 i formil grupu na poziciji 3 fuzioniranog benzopija sistema. Hromonsko jezgro, koje se sastoji od benzenskog prstena spojenog sa 4-pironom, daje krutu, planarnu skelu sa značajnom π-konjugacijom i svojstvima inherentne fluorescencije. Karbonil na poziciji 4 doprinosi karakteru pironskog prstena sa nedostatkom elektrona, aktivirajući i aldehid i hlor prema nukleofilnom napadu. Aldehid na poziciji 3 je visoko elektrofilan zbog konjugacije s karbonilom i može sudjelovati u reakcijama kondenzacije s aminima, hidrazinima i aktivnim metilenskim spojevima. Atom hlora na poziciji 6 nudi ručicu za dalju funkcionalizaciju kroz nukleofilnu aromatičnu supstituciju ili reakcije unakrsnog spajanja. Ova kombinacija privilegovanog heterocikličkog jezgra sa ortogonalnim reaktivnim mestima čini jedinjenje vrednim gradivnim blokom za konstruisanje različitih molekula zasnovanih na hromonu u medicinskoj hemiji i nauci o materijalima, gde je hromonska skela prepoznata po svojim raznovrsnim biološkim aktivnostima uključujući antioksidativna, antiinflamatorna i antikancerogena svojstva.

Pharmaceutical Intermediate
Ovaj kromonski aldehid se koristi u sintezi jedinjenja sa potencijalnim antikancerogenim, anti-inflamatornim i antimikrobnim djelovanjem. Aldehidna grupa omogućava reduktivnu aminaciju za uvođenje bočnih lanaca bazičnih amina ili kondenzaciju sa hidrazinima za formiranje farmakofora hidrazona. Atom hlora može biti istisnut raznim nukleofilima ili se može koristiti u reakcijama unakrsnog-uparivanja za uvođenje aril ili heteroaril grupa koje moduliraju biološku aktivnost. Derivati ​​hromona pripremljeni iz ove skele pokazali su obećanje kao inhibitori kinaza, topoizomeraza i drugih terapijskih ciljeva.

Građevinski blok za heterocikličku sintezu
Kombinacija aktiviranog aldehida i susjednog pironskog prstena omogućava reakcijama ciklokondenzacije da formiraju fuzionirane heterociklične sisteme kao što su pirazolo[3,4-b]hromeni, hromeno[2,3-d]pirimidini i hromeno[3,4-c]piridini. Ovi prstenasti sistemi su istraženi zbog njihovih farmakoloških svojstava, sa krutim hromonskim jezgrom koje pruža konformaciono ograničenje korisno za prepoznavanje cilja. Klor omogućava dalju diverzifikaciju kroz unakrsno spajanje nakon formiranja heterocikla.

Razvoj fluorescentne sonde
Inherentna fluorescencija hromonskog jezgra, u kombinaciji sa sposobnošću modifikacije njegovih elektronskih svojstava kroz supstituciju, čini ovo jedinjenje vrednim za dizajniranje fluorescentnih senzora i agenasa za snimanje. Kondenzacija s različitim aminima daje derivate Schiffove baze sa podesivim emisionim svojstvima osjetljivim na vezivanje analita. Klor pruža ručku za pričvršćivanje elemenata za prepoznavanje kao što su krunski eteri ili boronske kiseline za detekciju metalnih jona, šećera ili drugih biološki relevantnih molekula.

Organska sinteza Building Block
Kao svestrani sintetički međuprodukt, 6-kloro-4-okso-4H-hromen-3-karbaldehid učestvuje u različitim transformacijama uključujući Wittigove olefinacije, Knoevenagelove kondenzacije i reakcije unakrsnog spajanja katalizirane paladijem. Aldehid se može oksidirati u odgovarajuću karboksilnu kiselinu ili reducirati u alkohol za dalju funkcionalizaciju. Hlor omogućava sekvencijalno uvođenje supstituenata kroz nukleofilnu aromatičnu supstituciju praćenu unakrsnom spregom, olakšavajući izgradnju biblioteka polisupstituisanih hromona za otkrivanje lekova i primene u hemiji materijala.

Popularni tagovi: 6-hloro-4-okso-4h-hromen-3-karbaldehid, Kina 6-hloro-4-okso-4h-hromen-3-karbaldehid proizvođači, dobavljači, 15069-92-8, 33225-73-9, 5 Hidroksipikolinska kiselina, 525-76-8, heteroaromatični prsten, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifluoroacetamid