4-hloro-2,6-dimetoksipirimidin

Ovo jedinjenje se obično dobija kao bijeli do gotovo{0}}bijeli kristalni prah. Njegova molekulska formula je C6H7ClN2O2, što odgovara molekulskoj težini od 174,59. Tačka topljenja općenito pada u rasponu od 98-102 stepena, što odražava dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustina je približno 1,38 g/cm³ pod ambijentalnim uslovima. Pokazuje dobru rastvorljivost u uobičajenim organskim rastvaračima uključujući dihlorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i dimetil sulfoksid, dok pokazuje umerenu rastvorljivost u metanolu i etanolu i ograničenu rastvorljivost u vodi i alifatskim ugljovodonicima kao što je heksan. Molekul sadrži pirimidinski prsten supstituiran sa dvije metoksi grupe na pozicijama 2 i 6 i atom hlora na poziciji 4. Metoksi grupe koje doniraju elektrone-djelimično uravnotežuju efekat povlačenja elektrona-azota iz prstena, stvarajući polarizirani heteroaromatični sistem gdje se hlor aktivira prema nukleofilnoj supstituciji. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenoj posudi u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stepeni) radi održavanja stabilnosti. Treba izbjegavati kontakt sa jakim nukleofilima, jakim bazama i jakim kiselinama.

4-Hloro-2,6-dimetoksipirimidin je trisupstituirani derivat pirimidina koji sadrži dvije metoksi grupe na 2 i 6 pozicijama i atom hlora na 4 poziciji heteroaromatičnog prstena. Pirimidinsko jezgro, sa svoja dva atoma dušika na pozicijama 1 i 3, pruža platformu s nedostatkom elektrona-koju moduliraju metoksi supstituenti koji doniraju elektrone. Ova push-pull elektronska konfiguracija stvara sistem u kojem se atom hlora na poziciji 4 aktivira prema nukleofilnoj aromatičnoj supstituciji dok metoksi grupe ostaju relativno inertne u većini uslova. Simetričan raspored metoksi grupa daje određeni stepen elektronske i sterične uniformnosti, pojednostavljujući ishode reakcije. Metoksi supstituenti takođe doprinose lipofilnosti jedinjenja i mogu se demetilovati pod odgovarajućim uslovima kako bi se otkrili fenolni hidroksili za dalju funkcionalizaciju. Ova kombinacija reaktivnog halogena i dvije modificirane alkoksi grupe na kompaktnom heteroaromatičnom skelu čini spoj svestranim intermedijerom za konstruiranje različitih struktura na bazi pirimidina u medicinskoj hemiji i nauci o materijalima.

Pharmaceutical Intermediate
Ovaj hloropirimidin se intenzivno koristi u sintezi inhibitora kinaze, antivirusnih agenasa i lijekova protiv raka. Atom hlora može biti zamijenjen raznim nukleofilima uključujući amine, alkokside i tiole kako bi se uveli različiti supstituenti na poziciji 4-, omogućavajući brzo istraživanje odnosa strukture i aktivnosti. Metoksi grupe doprinose metaboličkoj stabilnosti i mogu se pretvoriti u hidroksil za vodoničnu vezu sa biološkim ciljevima. Derivati ​​pirimidina pripremljeni iz ove skele pokazali su aktivnost protiv niza terapeutskih ciljeva uključujući EGFR, CDK i virusne polimeraze.

Agrohemijska istraživanja
U hemiji za zaštitu bilja, ovo jedinjenje služi kao gradivni blok za razvoj novih herbicida i fungicida. Pirimidinski prsten je čest motiv u agrohemikalijama koje inhibiraju ključne enzime kao što je acetolaktat sintaza u korovima ili sukcinat dehidrogenaza u gljivama. Klor omogućava kasnu-funkcionalizaciju kroz nukleofilnu supstituciju ili unakrsno-spojivanje, dok metoksi grupe moduliraju lipofilnost i postojanost okoline za optimalne performanse na terenu.

Građevinski blok za konjugirane materijale
Pirimidinsko jezgro sa-nedostatkom elektrona u kombinaciji sa metoksi grupama koje doniraju elektron- stvara donor-akceptorski sistem koji se može iskoristiti u organskoj elektronici. Nakon funkcionalizacije na poziciji hlora sa konjugovanim sistemima, rezultirajući materijali pokazuju podesiva optoelektronska svojstva za primjenu u organskim{4}}diodama koje emituju svjetlost i fotonaponskim uređajima. Metoksi grupe mogu poboljšati rastvorljivost i obradivost rezultujućih polimera i malih molekula.

Organska sinteza Building Block
Kao svestrani heteroaromatični intermedijer, 4-hloro-2,6-dimetoksipirimidin učestvuje u različitim transformacijama, uključujući nukleofilnu aromatsku supstituciju sa kiseonikom, azotom i sumpornim nukleofilima, paladijumom katalizirane i unakrsne reakcije kao što su Bug-widzu sekvencijalna funkcionalizacija koja iskorištava ortogonalnu reaktivnost. Metoksi grupe se mogu selektivno demetilirati kako bi se dobili fenolni hidroksili za dodatnu derivatizaciju. Njegova se korisnost proteže na sintezu polisupstituiranih pirimidina za otkrivanje lijekova, razvoj agrohemije i primjene u kemiji materijala.

Popularni tagovi: 4-kloro-2,6-dimetoksipirimidin, Kina 4-kloro-2,6-dimetoksipirimidin proizvođači, dobavljači, 15069-92-8, 2 Nitropiridin 5 karboksilna kiselina, 5 Hidroksipikolinska kiselina, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, O C1C2 CC CC C2N CC O1