|
Naziv proizvoda |
4-piridazinmetanamin hidroklorid |
|
CAS broj |
1351479-13-4 |
|
Molecular Formula |
C5H8ClN3 |
|
Molecular Weight |
145.59 |
|
SMILES Code |
NCC1=CC=NN=C1.[H]Cl |
|
MDL br. |
MFCD16988465 |
Hemijska svojstva
Ovo jedinjenje se obično dobija kao bijeli do gotovo{0}}bijeli kristalni prah. Njegova molekulska formula je C5H8ClN3, što odgovara molekulskoj težini od 145,59. Tačka topljenja se uglavnom nalazi u rasponu od 175-180 stepeni, često sa raspadom koji se vidi potamnjivanjem. Izračunata gustina je približno 1,31 g/cm³ u ambijentalnim uslovima. Slobodno je rastvorljiv u vodi i polarnim organskim rastvaračima kao što su metanol i etanol zbog oblika hidrokloridne soli, dok pokazuje ograničenu rastvorljivost u aprotonskim rastvaračima kao što je acetonitril i zanemarljivu rastvorljivost u ne-polarnim rastvaračima kao što su dihlorometan i heksan. Molekul se sastoji od piridazinskog prstena sa metilaminskim supstituentom na poziciji 4, predstavljenim kao hidrohloridna so. Piridazinski atomi azota obezbeđuju sposobnost prihvatanja vodonične veze i potencijalna mesta za koordinaciju metala, dok primarni amin nudi nukleofilnu reaktivnost. Hidrohloridna so poboljšava rastvorljivost u vodi i kristalnu stabilnost. Skladištenje u dobro zatvorenim kontejnerima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi je općenito adekvatno, iako se za duže skladištenje preporučuju isušeni uslovi. Treba izbjegavati kontakt sa jakim oksidantima, kiselim hloridima i izocijanatima.
Opis
4-Piridazinmetanamin hidrohlorid je bifunkcionalno heterociklično jedinjenje sa piridazinskim prstenom supstituisanim na 4- poziciji sa metilaminskom grupom. Piridazinsko jezgro, šestočlani aromatični heterocikl koji sadrži dva susjedna atoma dušika, pruža platformu s nedostatkom π sposobnu da se uključi u vodoničnu vezu i koordinaciju metala. Susedni atomi azota stvaraju jedinstveno elektronsko okruženje koje može uticati i na hemijsku reaktivnost i na biološko prepoznavanje. Metilaminska grupa na poziciji 4 nudi nukleofilnu ručku za dalju derivatizaciju kroz formiranje amida, reduktivnu aminaciju ili alkilaciju. Oblik hidrohloridne soli poboljšava rastvorljivost u vodi i obezbeđuje stabilnu, kristalnu čvrstu supstancu za praktično rukovanje. Ova kombinacija heteroaromatičnog jezgra bogatog dušikom s reaktivnim aminom čini spoj vrijednim gradivnim blokom u medicinskoj hemiji za konstruiranje spojeva s potencijalnom aktivnošću protiv neuroloških poremećaja i infektivnih bolesti, gdje piridazinski prsten može poslužiti kao bioizoster za piridin ili pirimidin.
Koristi
Pharmaceutical Intermediate
Ovaj derivat piridazinmetilamina koristi se u sintezi inhibitora kinaze i drugih terapeutskih agenasa. Primarni amin omogućava pogodno spajanje amida sa karboksilnom kiselinom-koja sadrži farmakofore ili reduktivnu aminaciju sa aldehidima za uvođenje različitih supstituenata. Piridazinski prsten može se uključiti u vodoničnu vezu sa biološkim ciljevima i istražen je u jedinjenjima koja ciljaju na rak, upalu i poremećaje centralnog nervnog sistema. Oblik hidrokloridne soli olakšava rukovanje i formulaciju u programima razvoja lijekova.
Građevinski blok za heterocikličku sintezu
Kombinacija amina i piridazinskog prstena sa nedostatkom elektrona- omogućava izgradnju fuzionisanih heterocikličkih sistema kao što su piridazino[4,5-d]piridazini, imidazo[1,2-b]piridazini i pirazol[3,4-c]piridazini kroz ciklokondencionu reakciju. Ovi prstenasti sistemi su istraženi zbog njihovih farmakoloških svojstava, s krutim piridazinskim jezgrom koje pruža konformacijsko ograničenje korisno za prepoznavanje cilja. Amin grupa može učestvovati u formiranju prstena ili poslužiti kao tačka diverzifikacije nakon izgradnje heterocikla.
Ligand za metalne komplekse
Susedni atomi azota piridazinskog prstena mogu se koordinirati sa prelaznim metalima, formirajući komplekse sa dobro-definisanim geometrijama. Nakon odgovarajuće derivatizacije na poziciji amina, ova skela može poslužiti kao polidentatni ligand za katalizu ili kao građevni blok za metalne organske okvire. Metalni kompleksi izvedeni iz ove skele proučavaju se zbog njihove katalitičke aktivnosti i potencijala kao luminiscentni materijali.
Organska sinteza Building Block
Kao svestrani sintetički intermedijer, 4-piridazinmetanamin hidroklorid učestvuje u različitim transformacijama uključujući N-acilaciju, N-alkilaciju i reduktivnu aminaciju. Amin se može pretvoriti u karbamate, uree ili tiouree za dalju razradu. Piridazinski prsten može biti podvrgnut elektrofilnoj supstituciji na pozicijama koje aktiviraju amin i dušikovi u prstenu. Njegova korisnost se proteže na sintezu funkcionalnih materijala i molekularnih sondi gdje piridazinski prsten daje poželjna svojstva kao što su koordinacija metala i kapacitet vodonične veze.
Popularni tagovi: 4-piridazinmetanamin hidrohlorid, Kina 4-piridazinmetanamin hidrohlorid proizvođači, dobavljači, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 4-Izopropilpiridin, 5 Hidroksipikolinska kiselina, C1 CC NC C1C OONOO, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1








![2-Metil-4H-benzo[d][1,3]oksazin-4-on](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






