4-kloro-2-(metilsulfanil)pirimidin-5-karbaldehid

Ovo jedinjenje se obično dobija kao kristalna čvrsta supstanca u rasponu od blijedo žute do svijetlonarandžaste. Njegova molekulska formula je C6H5ClN2OS, što odgovara molekulskoj težini od 188,63. Tačka topljenja općenito pada u rasponu od 118-122 stepena, što odražava dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustina je približno 1,52 g/cm³ pod ambijentalnim uslovima. Pokazuje dobru rastvorljivost u polarnim organskim rastvaračima uključujući dihlorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i dimetil sulfoksid, dok pokazuje umerenu rastvorljivost u metanolu i etanolu i ograničenu rastvorljivost u vodi i ne-polarnim rastvaračima kao što je heksan. Molekul se sastoji od pirimidinskog prstena supstituiranog atomom hlora na poziciji 4-, metilsulfanil grupe na poziciji 2 i aldehidne grupe na poziciji 5. Aldehid je podložan reakcijama oksidacije i kondenzacije, dok se hlor aktivira prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji efektima povlačenja elektrona dušika iz prstena i susjednog sumpornog supstituenta. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim posudama od ćilibara u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stepeni) kako bi se spriječilo raspadanje i oksidacija. Treba izbjegavati kontakt sa jakim nukleofilima, jakim bazama i jakim oksidantima.

4-Hloro-2-(metilsulfanil)pirimidin-5-karbaldehid je tri-supstituisani derivat pirimidina koji ima tri ortogonalna reaktivna mjesta: atom hlora, metiltio etar i formilnu grupu. Pirimidinsko jezgro, sa svoja dva atoma dušika, pruža aromatičnu platformu s nedostatkom elektrona sposobnu da se uključi u vodikovu vezu i koordinaciju metala. Aldehid na poziciji 5 je visoko elektrofilan zbog kombinovanih efekata povlačenja elektrona heteroatoma u prstenu i susjednog hlora, što ga čini osjetljivim na nukleofilne reakcije adicije i kondenzacije. Atom hlora na poziciji 4 aktivira se prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji, omogućavajući zamjenu aminima, alkoksidima ili nukleofilima ugljika pod blagim uvjetima. Metilsulfanil grupa uvodi lipofilni karakter i može se oksidirati u sulfoksid ili sulfon, pružajući dodatnu ručku za moduliranje elektronskih svojstava i biološke aktivnosti. Ova kompaktna, gusto funkcionalizirana skela je vrijedan građevinski blok u medicinskoj hemiji i agrohemijskim istraživanjima za konstruiranje različitih molekula na bazi pirimidina kroz sekvencijalne ili paralelne strategije funkcionalizacije.

Pharmaceutical Intermediate
Ovaj pirimidin aldehid se koristi u sintezi inhibitora kinaze i antimikrobnih agenasa. Aldehid omogućava reduktivnu aminaciju za uvođenje bočnih lanaca bazičnih amina ili kondenzaciju sa hidrazinima za formiranje farmakofora hidrazona. Atom hlora omogućava paladijumskim-katalizatorskim reakcijama unakrsnog-sparivanja kao što su Suzuki i Sonogashira sprege da vežu aril ili alkinil grupe, dok metiltio grupa može uticati na lipofilnost i metaboličku stabilnost. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele pokazali su potencijal u borbi protiv raka i zaraznih bolesti.

Građevinski blok za heterocikličku sintezu
Kombinacija aktiviranog aldehida i zamjenjivog hlora omogućava izgradnju spojenih heterocikličkih sistema kao što su pirimido[4,5-d]pirimidini, pirazol[3,4-d]pirimidini i tiazolo[4,5-d]pirimidini reakcijom ciklokondena. Metiltio grupa se može zadržati ili oksidirati kako bi se modulirala elektronska svojstva rezultirajućih heterocikla. Ovi prstenasti sistemi su istraženi zbog njihovih farmakoloških svojstava u onkološkim i antiinflamatornim programima.

Agrohemijska istraživanja
U hemiji za zaštitu bilja, ovo jedinjenje služi kao prekursor za razvoj novih fungicida i herbicida. Poznato je da derivati ​​pirimidina inhibiraju ključne enzime u biljnim patogenima, kao što su sukcinat dehidrogenaza i acetolaktat sintaza. Metiltio grupa povećava lipofilnost za poboljšanu penetraciju zanoktica i može se metabolizirati u polarnije vrste, utječući na sudbinu okoliša. Aldehid i hlor pružaju ručke za optimizaciju potencije i selektivnosti protiv ciljanih štetočina.

Organska sinteza Building Block
Kao svestrani sintetički međuprodukt, 4-hloro-2-(metilsulfanil)pirimidin-5-karbaldehid učestvuje u različitim transformacijama uključujući nukleofilnu aromatičnu supstituciju, reakcije unakrsnog spajanja katalizirane paladijumom i kondenzacije. Ortogonalna reaktivnost tri funkcionalne grupe omogućava sekvencijalnu funkcionalizaciju: aldehid se može pretvoriti u imin ili alkohol, dok hlor ostaje netaknut za kasnije unakrsno spajanje, nakon čega slijedi razrada metiltio grupe putem oksidacije ili alkilacije. Njegova se korisnost proteže na sintezu funkcionalnih materijala i molekularnih sondi gdje pirimidinsko jezgro daje poželjna svojstva kao što su koordinacija metala i kapacitet vodonične veze.

Popularni tagovi: 4-kloro-2-(metilsulfanil)pirimidin-5-karbaldehid, Kina 4-kloro-2-(metilsulfanil)pirimidin-5-karbaldehid proizvođači, dobavljači, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 5 Hidroksipikolinska kiselina, 504413-35-8, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifluoroacetamid