5-Hloro-1H-pirol-3-karboksilna kiselina

Ovo jedinjenje se obično dobija kao kristalna čvrsta supstanca u rasponu od -bijele do blijedo bež boje. Njegova molekulska formula je C5H4ClNO2, što odgovara molekulskoj težini od 145,54. Tačka topljenja generalno prelazi 200 stepeni, često sa razgradnjom koja se primećuje pri dužem zagrevanju. Izračunata gustina je približno 1,62 g/cm³ pod ambijentalnim uslovima. Pokazuje umjerenu rastvorljivost u polarnim organskim rastvaračima kao što su dimetil sulfoksid i dimetilformamid, ograničenu rastvorljivost u metanolu i etanolu i zanemarljivu rastvorljivost u vodi i ne-polarnim rastvaračima kao što su dihlorometan i heksan. Molekul se sastoji od pirolnog prstena sa atomom hlora na poziciji 5 i grupom karboksilne kiseline na poziciji 3. Karboksilna kiselina je podložna deprotonaciji, esterifikaciji i stvaranju amida, dok je pirol NH slabo kiseo i može sudjelovati u vodikovim vezama. Skladištenje u dobro zatvorenim kontejnerima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi je općenito adekvatno, iako se preporučuju isušeni uvjeti za duže periode. Treba izbjegavati kontakt sa jakim oksidantima i jakim bazama.

5-Hloro-1H-pirol-3-karboksilna kiselina je bifunkcionalni derivat pirola koji kombinuje halogen supstituent sa karboksilnom kiselinom na petočlanom heteroaromatičnom prstenu -. Pirolno jezgro pruža aromatični sistem-bogat elektronima sposoban da se uključi u π- interakcije slaganja i vodonične veze kroz NH grupu. Atom hlora na poziciji 5-uvodi karakter povlačenja elektrona-i služi kao svestrana ručka za reakcije unakrsnog spajanja katalizirane tranzicijom-metalom, kao što su Suzuki, Sonogashira i Buchwald-Hartwig sprege, omogućavajući heteroaran amino grupe u spojevima. Karboksilna kiselina na poziciji 3 nudi direktnu ručku za dalju funkcionalizaciju kroz formiranje amidne veze, esterifikaciju ili stvaranje soli, bez potrebe za koracima uklanjanja zaštite. Ova kombinacija modificiranog halogena i već postojeće karboksilne kiseline na privilegiranoj heteroaromatičnoj jezgri čini spoj vrijednim gradivnim blokom u medicinskoj hemiji i organskoj sintezi za konstruiranje složenijih molekula na bazi pirola s potencijalnom biološkom aktivnošću.

Pharmaceutical Intermediate
U otkrivanju lijekova, ova kloropirol karboksilna kiselina se koristi kao gradivni blok za sintezu spojeva s potencijalnim djelovanjem protiv raka, upale i mikrobnih infekcija. Karboksilna kiselina omogućava direktno spajanje amida sa farmakoforima koji sadrže amin-, omogućavajući brzo stvaranje biblioteka za studije odnosa strukture{2}}aktivnosti. Atom hlora olakšava kasnu -diverzifikaciju kroz reakcije unakrsnog-sparivanja, omogućavajući sistematsko istraživanje efekata supstituenta na biološku aktivnost. Molekuli koji sadrže pirol{7}} preovlađuju u bioaktivnim prirodnim proizvodima i farmaceutskim proizvodima, uključujući statine i derivate porfirina.

Građevinski blok za inhibitore kinaze
Ovo jedinjenje služi kao prekursor za konstruisanje inhibitora kinaze koji ciljaju različite onkogene puteve. Pirolna jezgra može oponašati ključne interakcije vezanja vodonika-u džepovima za vezivanje ATP-, dok karboksilna kiselina obezbjeđuje sidro za formiranje solnog mosta sa osnovnim aminokiselinskim ostacima. Atom hlora omogućava uvođenje aril ili heteroaril grupa koje zauzimaju hidrofobne džepove, povećavajući afinitet i selektivnost vezivanja. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele istraženi su zbog njihovog potencijala u liječenju raka i upalnih bolesti.

Intermedijer za heterociklične sisteme
Kombinacija karboksilne kiseline i halogena na pirolnom prstenu omogućava izgradnju spojenih heterocikla kao što su pirolo[2,3-d]pirimidini, pirolo[3,2-b]piridini i indoli kroz sekvence ciklizacije ili unakrsnog spajanja. Atom hlora omogućava dalje poništavanje putem reakcija kataliziranih metalom, omogućavajući pristup strukturno raznolikim bibliotekama. Ovi prstenasti sistemi su istraženi zbog njihovih farmakoloških svojstava, s krutim pirolnim jezgrom koji pruža konformacijsko ograničenje korisno za selektivnost cilja i metaboličku stabilnost.

Organska sinteza Building Block
Kao svestrani sintetički intermedijer, 5-hloro-1H-pirol-3-karboksilna kiselina učestvuje u različitim transformacijama uključujući unakrsno spajanje katalizirano paladijumom, formiranje amidne veze i esterifikacija. Karboksilna kiselina se može pretvoriti u kiselinske kloride, aktivirane estre ili druge derivate za dalju razradu. Pirol NH može biti zaštićen, alkiliran ili aciliran kako bi se modulirala rastvorljivost i reaktivnost. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje pirolni prsten narušava poželjna svojstva elektronike i vodonične veze.

Popularni tagovi: 5-hloro-1h-pirol-3-karboksilna kiselina, Kina 5-kloro-1h-pirol-3-karboksilna kiselina proizvođači, dobavljači, 15069-92-8, 33225-73-9, 504413-35-8, C1 CC NC C1C OONOO, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifluoroacetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF