4-(hlorometil)-1-metil-1H-imidazol hidrohlorid

Ovo jedinjenje se obično dobija kao bijeli do gotovo{0}}bijeli kristalni prah. Njegova molekulska formula je C5H8Cl2N2, što odgovara molekulskoj težini od 167,04. Tačka topljenja se uglavnom nalazi u rasponu od 115-120 stepeni, često uz raspadanje praćeno tamnjenjem. Izračunata gustina je približno 1,39 g/cm³ pod ambijentalnim uslovima. Slobodno je rastvorljiv u vodi i polarnim organskim rastvaračima kao što su metanol i etanol zbog oblika hidrohloridne soli, dok pokazuje ograničenu rastvorljivost u aprotonskim rastvaračima kao što je acetonitril i zanemarljivu rastvorljivost u nepolarnim rastvaračima kao što su dihlorometan i heksan. Molekul se sastoji od imidazolnog prstena sa metil grupom na poziciji 1 i hlorometil supstituenta na poziciji 4, predstavljenog kao hidrohloridna so. Hlorometil grupa je visoko reaktivna prema nukleofilnoj supstituciji, dok imidazolni atomi azota obezbeđuju sposobnost prihvatanja vodonične veze. Hidrohloridna so poboljšava rastvorljivost u vodi i kristalnu stabilnost. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim kontejnerima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stepeni) kako bi se sprečila hidroliza i raspadanje. Treba izbjegavati kontakt sa jakim nukleofilima, jakim bazama i jakim oksidantima.

4 (Hlorometil)-1-metil-1H-imidazol hidrohlorid je bifunkcionalni derivat imidazola koji sadrži i reaktivnu hlorometil grupu i N metil supstituent na heteroaromatičnom prstenu. Imidazolno jezgro, petočlani aromatični heterocikl koji sadrži dva atoma dušika, osigurava mjesto prihvatanja vodikove veze i sposobnost koordinacije metala, što je bitno za interakcije s biološkim ciljevima kao što su aktivna mjesta enzima. Klorometilna grupa na poziciji 4 služi kao elektrofilna ručka za reakcije nukleofilne supstitucije, omogućavajući vezivanje amina, tiola, alkoksida i nukleofila ugljika. N metilni supstituent povećava lipofilnost i eliminiše donora NH vodonične veze, utičući i na reaktivnost i na karakteristike vezivanja. Oblik hidrokloridne soli osigurava topljivost u vodi i praktično rukovanje. Ova kombinacija reaktivnog alkilirajućeg dijela i svestranog heteroaromatičnog jezgra čini spoj vrijednim gradivnim blokom u medicinskoj hemiji i organskoj sintezi za konstruiranje različitih molekula na bazi imidazola, posebno onih dizajniranih da formiraju kovalentne veze sa ciljnim proteinima ili da služe kao prekursori za složenije heterocikličke sisteme.

Pharmaceutical Intermediate
Ovaj derivat hlorometilimidazola koristi se u sintezi antifungalnih agenasa, inhibitora kinaze i drugih terapijskih jedinjenja. Reaktivna hlorometilna grupa omogućava kovalentno vezivanje za farmakoforne elemente putem nukleofilnog pomeranja, dok imidazolni prsten može da se koordinira sa metalnim jonima ili da se uključi u vodikovu vezu sa aktivnim mestima enzima. Derivati ​​pripremljeni iz ovog skela istraženi su zbog njihovog potencijala da moduliraju enzime citokroma P450 i druge ciljeve metabolizma lijekova.

Građevinski blok za heterocikličku sintezu
Ovo jedinjenje služi kao prekursor za konstruisanje fuzionisanih heterocikličkih sistema kao što su imidazo[1,2a]piridini, imidazo[4,5b]piridini i imidazo[1,2a]pirazini kroz reakcije ciklizacije sa odgovarajućim nukleofilima. Hlorometil grupa može biti zamijenjena aminima, nakon čega slijedi zatvaranje intramolekularnog prstena, osiguravajući efikasan pristup složenim skelama bogatim dušikom koji preovladavaju u programima otkrivanja lijekova.

Ligand za metalne komplekse
Atomi azota imidazola mogu se koordinirati za prelazne metale, formirajući stabilne komplekse sa dobro definisanom geometrijom. Hlorometil grupa pruža ručku za uvođenje dodatnih funkcija donatora ili za imobilizaciju na čvrstim nosačima. Ovi metalni kompleksi su istraženi zbog njihove katalitičke aktivnosti u reakcijama oksidacije i unakrsnog spajanja, kao i zbog njihovog potencijala kao modela za aktivna mjesta metaloenzima.

Organska sinteza Building Block
Kao svestrani sintetički intermedijer, 4 (hlorometil)-1-metil-1H-imidazol hidrohlorid učestvuje u različitim transformacijama uključujući nukleofilnu supstituciju sa aminima, tiolima i alkoksidima za stvaranje biblioteka funkcionalizovanih imidazola. Klorometilna grupa može se oksidacijom ili hidrolizom pretvoriti u aldehide, alkohole ili karboksilne kiseline, što omogućava daljnju razradu. Imidazolni prsten može biti podvrgnut elektrofilnoj supstituciji na pozicijama koje aktiviraju N metil grupa i dušikovi u prstenu. Njegova se korisnost proteže na sintezu jonskih tekućina, funkcionalnih materijala i molekularnih sondi gdje imidazolno jezgro daje poželjna svojstva kao što su koordinacija metala i ponašanje osjetljivo na pH.

Popularni tagovi: 4-(hlorometil)-1-metil-1h-imidazol hidrohlorid, Kina 4-(hlorometil)-1-metil-1h-imidazol hidrohlorid proizvođači, dobavljači, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 5 Hidroksipikolinska kiselina, 525-76-8, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1