2-bromo-5-(bromometil)piridin

Ovo jedinjenje se obično dobija kao bijela do blijedožuta kristalna čvrsta supstanca sa slabim mirisom -nalik aminu. Njegova molekulska formula je C6H5Br2N, što odgovara molekulskoj težini od 250,92. Tačka topljenja općenito je u rasponu od 60-64 stepena, što odražava dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustina je približno 2,05 g/cm³ u ambijentalnim uslovima. Pokazuje dobru rastvorljivost u uobičajenim organskim rastvaračima uključujući dihlorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i dimetil sulfoksid, dok pokazuje umerenu rastvorljivost u metanolu i etanolu i ograničenu rastvorljivost u vodi i alifatskim ugljovodonicima kao što je heksan. Molekul sadrži piridinski prsten sa atomom broma na poziciji 2- i bromometil grupom na poziciji 5{{17}. Oba atoma broma su podložna nukleofilnom pomicanju i tranzicijskom{18}}unakrsnom spajanju kataliziranom metalom, iako je benzil brom u bromometilnoj grupi znatno reaktivniji prema supstituciji. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim kontejnerima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stepeni) kako bi se sprečilo raspadanje i apsorpcija vlage. Treba izbjegavati kontakt sa jakim nukleofilima, jakim bazama i solima srebra.

2-Bromo-5-(bromometil)piridin je bifunkcionalni derivat piridina koji sadrži dva različita atoma broma: jedan direktno vezan za aromatični prsten na poziciji 2- i jedan kao dio bromometil supstituenta na poziciji 5-. Piridinsko jezgro, sa svojim elektronegativnim dušikom, pruža aromatičnu platformu{13}}sa nedostatkom elektrona koja aktivira oba mjesta broma prema različitim vrstama reakcija. Brom u prstenu je pogodan za unakrsna spajanja katalizirana paladijumom kao što su Suzuki, Sonogashira ili Buchwald-Hartwigove reakcije, omogućavajući uvođenje aril, alkinil ili amino grupa. Bromometil grupa, budući da je benzilna i aktivirana, lako se podvrgava nukleofilnoj supstituciji sa aminima, alkoksidima, tiolima i ugljeničnim nukleofilima pod blagim uslovima, omogućavajući brzo uvođenje različitih funkcionalnosti. Ova ortogonalna reaktivnost čini molekulu svestranim ključem za konstruisanje složenih arhitektura zasnovanih na piridinu, gde se sekvencijalna funkcionalizacija na dva mesta broma može precizno kontrolisati kako bi se stvorile biblioteke polisupstituisanih piridina za farmaceutske i hemijske primene.

Pharmaceutical Intermediate
Ovaj dibromopiridin se koristi kao ključni gradivni blok u sintezi inhibitora kinaze, antimikrobnih agenasa i modulatora centralnog nervnog sistema. Bromometil grupa može biti zamijenjena različitim aminima kako bi se uveli osnovni bočni lanci koji poboljšavaju rastvorljivost i zahvatanje cilja, dok 2-bromo mjesto omogućava Suzuki spojevima da vežu aril ili heteroaril grupe koje zauzimaju hidrofobne džepove na aktivnim mjestima enzima. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele pokazali su obećanje u programima onkologije i infektivnih bolesti.

Heterociklička sintezna platforma
Kombinacija aktivirane bromometil grupe i broma u prstenu omogućava izgradnju spojenih heterocikličkih sistema kroz intramolekularnu ciklizaciju ili tandem unakrsne{0}} sekvence spajanja. Na primjer, reakcija sa aminima može stvoriti pirido[2,3-d]pirimidine, dok ciklizacije katalizirane paladijumom daju indolizine i druge azotne heterocikle. Ovi sistemi prstenova preovlađuju u otkrivanju lijekova i razvoju agrohemije.

Dizajn liganda za metalne komplekse
Nakon funkcionalizacije na bromometil poziciji sa koordinirajućim grupama kao što su fosfini ili dušikovi heterocikli, piridinski dušik može sudjelovati u koordinaciji metala. Nastali bidentatni ili tridentatni ligandi se istražuju na njihovu katalitičku aktivnost u unakrsnim- reakcijama spajanja, hidrogenacije i oksidacije. Kruta piridinska okosnica osigurava dobro-definirane geometrije koordinacije, omogućavajući fino-podešavanje performansi katalizatora.

Organska sinteza Building Block
Kao svestrani sintetički međuprodukt, 2-bromo-5-(bromometil)piridin učestvuje u različitim transformacijama uključujući nukleofilnu supstituciju na benzil bromidu, paladijumom katalizirane unakrsne sprege u jednoj aril bromidnoj eksplozionoj reakciji ili reakciji uzastopne reakcije. Bromometil grupa se takođe može konvertovati u odgovarajući aldehid, alkohol ili karboksilnu kiselinu putem oksidacije ili hidrolize, pružajući dodatne ručke za dalju razradu. Njegova se korisnost proteže na sintezu funkcionalnih materijala, molekularnih sondi i složenih analoga prirodnih proizvoda.

Popularni tagovi: 2-bromo-5-(bromometil)piridin, Kina 2-bromo-5-(bromometil)piridin proizvođači, dobavljači, 33225-73-9, 525-76-8, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifluoroacetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF