4-hloro-2,5-dimetoksipirimidin

Ovo jedinjenje se obično izoluje kao bijela do gotovo-bijela kristalna čvrsta supstanca. Njegova molekulska formula je C6H7ClN2O2, što odgovara molekulskoj težini od 174,59. Tačka topljenja općenito pada u rasponu od 88-92 stepena, odražavajući konzistentnu kristalnu rešetku. Izračunata gustina je približno 1,38 g/cm³ pod ambijentalnim uslovima. Pokazuje dobru rastvorljivost u uobičajenim organskim rastvaračima kao što su dihlorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i dimetil sulfoksid, dok pokazuje umerenu rastvorljivost u metanolu i etanolu i ograničenu rastvorljivost u vodi i alifatskim ugljovodonicima. Molekul sadrži pirimidinski prsten supstituiran sa dvije metoksi grupe na pozicijama 2 i 5 i atom hlora na poziciji 4. Metoksi grupe koje-doniraju elektrone i hlor koji povlači elektrone{18}} stvaraju polarizirani heteroaromatični sistem. Atom hlora je podložan nukleofilnom pomeranju, što omogućava dalju funkcionalizaciju. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenoj posudi u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stepeni) kako bi se sprečila hidroliza i raspadanje. Treba izbjegavati kontakt sa jakim nukleofilima i jakim bazama.

4-Hloro-2,5-dimetoksipirimidin karakteriše pirimidinsko jezgro funkcionalno na 2- i 5-poziciji sa metoksi grupama i na 4-poziciji sa atomom hlora. Pirimidinski prsten, sa svoja dva atoma dušika, obezbjeđuje heteroaromatičnu platformu sa nedostatkom elektrona koja se može uključiti u π-slaganje i interakcije vodonične veze. Metoksi grupe daju gustinu elektrona kroz rezonanciju, delimično uravnotežujući efekat povlačenja elektrona azota u prstenu i hlora. Ovaj obrazac supstitucije stvara različita elektronska okruženja na svakoj poziciji: hlor na C-4 se aktivira prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji, dok metoksi grupe mogu uticati na reaktivnost na susednim mestima. Kombinacija labilnog halogena i dva alkoksi supstituenta na kompaktnom heterociklu čini ovo jedinjenje svestranim intermedijerom za konstruisanje složenijih struktura na bazi pirimidina, posebno u medicinskoj hemiji gde su pirimidinske jezgre preovlađujuće u inhibitorima kinaze i antivirusnim agensima.

Pharmaceutical Intermediate
Ovaj hloropirimidin služi kao ključni gradivni blok u sintezi biološki aktivnih molekula, uključujući inhibitore kinaze i antimikrobne agense. Atom hlora može biti zamijenjen aminima, alkoksidima ili ugljičnim nukleofilima kako bi se uveli različiti supstituenti, omogućavajući brzo istraživanje odnosa strukture{1}}aktivnosti. Derivati ​​pirimidina pripremljeni iz ove skele pokazali su aktivnost protiv raka, upala i infektivnih bolesti, pri čemu metoksi grupe doprinose metaboličkoj stabilnosti i ciljnom afinitetu.

Agrohemijska istraživanja
U hemiji za zaštitu bilja, ovo jedinjenje se koristi za razvoj novih fungicida i herbicida. Pirimidinski prsten je čest motiv u agrohemikalijama koje inhibiraju ključne enzime kao što su sukcinat dehidrogenaza u gljivama ili acetolaktat sintaza u korovima. Atom hlora omogućava kasnu-funkcionalizaciju unakrsnim-spojom ili nukleofilnom supstitucijom, dok metoksi grupe moduliraju lipofilnost i postojanost okoline.

Organska sinteza Building Block
Kao svestrani heteroaromatični intermedijer, 4-kloro-2,5-dimetoksipirimidin učestvuje u različitim transformacijama uključujući reakcije unakrsnog spajanja katalizirane paladijumom (Suzuki, Sonogashira, Buchwald-Hartwig) i nukleofilne, nukleofilne supstitucione alkoksidi. Metoksi grupe mogu biti demetilirane pod odgovarajućim uslovima kako bi se otkrili hidroksili, pružajući dodatne ručke za dalju derivatizaciju. Ova ortogonalna reaktivnost omogućava izgradnju biblioteka polisupstituisanih pirimidina za medicinsku hemiju i hemiju materijala.

Prekursor fluorescentnih sondi
Karakter bogat-elektronima koji daju metoksi grupe može se iskoristiti u dizajnu fluorescentnih molekula. Nakon funkcionalizacije na poziciji hlora sa konjugovanim sistemima, rezultirajući derivati ​​pirimidina pokazuju podesiva fotofizička svojstva. Takva jedinjenja se istražuju kao sonde za bioimaging, senzori za metalne jone i kao komponente organskih dioda koje emituju svjetlost-u kojima pirimidinsko jezgro služi kao dio koji prenosi elektrone-.

Popularni tagovi: 4-kloro-2,5-dimetoksipirimidin, Kina 4-kloro-2,5-dimetoksipirimidin proizvođači, dobavljači, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 2 Nitropiridin 5 karboksilna kiselina, 33225-73-9, 525-76-8, O C1C2 CC CC C2N CC O1