terc-butil 6-cijano-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)-1H-indol-1-karboksilat

Ova supstanca se obično dobija kao prljavo-bijela do blijedožuta čvrsta supstanca bez izrazitog mirisa. Njegova tačka topljenja nije jasno definisana, a raspadanje se često dešava prije ukapljivanja na povišenim temperaturama. Molekularna formula je C20H25BN2O4, što odgovara molekulskoj težini od približno 368,24. Izračunata gustina je procenjena na oko 1,13 g/cm³ u ambijentalnim uslovima. Pokazuje dobru rastvorljivost u uobičajenim organskim rastvaračima uključujući dihlorometan, tetrahidrofuran, etil acetat i dimetil sulfoksid, dok pokazuje ograničenu rastvorljivost u metanolu i etanolu i zanemarljivu rastvorljivost u vodi i alifatskim ugljovodonicima. Topološka polarna površina je približno 73 Ų, što odražava prisustvo više akceptora vodonične veze. Jedinjenje sadrži nula donora vodonične veze i četiri akceptora vodonične veze. Pinakol boronat esterski dio je podložan sporoj hidrolizi nakon produženog izlaganja vlazi, dok se Boc zaštitna grupa može odcijepiti u kiselim uvjetima. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenoj posudi u inertnoj atmosferi (argon ili azot) na sniženoj temperaturi (2-8 stepeni) da bi se održala stabilnost. Kontakt sa jakim oksidantima, jakim kiselinama i bazama treba upravljati odgovarajućim laboratorijskim mjerama opreza.

Tert-Butil 6-cijano-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)-1H-indolozin multifunkcionalni derivat u kojem predstavljaju Boronska kiselina zaštićena pinakolom nalazi se na poziciji 3 indolnog jezgra, cijano grupa se nalazi na poziciji 6, a indolni dušik je zaštićen terc-butoksikarbonil (Boc) grupom. Sama jezgra indola je povlaštena heteroaromatična skela koja je široko rasprostranjena u prirodnim proizvodima i farmaceutskim proizvodima, koja nudi i karakter bogat elektronima i kapacitet vodonične veze kroz svoj atom dušika. Boc zaštitna grupa služi kao privremena maska ​​za indol NH, sprečavajući neželjene reakcije tokom sintetičkih manipulacija, dok se može lako ukloniti u blagim kiselim uslovima. Pinakol boronat ester pruža maskiranu unakrsnu ručku koja se može otkriti pod Suzuki-Miyaura uslovima, omogućavajući uvođenje različitih aril i heteroaril supstituenata. Cijano grupa na poziciji 6 doprinosi dodatnom karakteru povlačenja elektrona i služi kao svestrana funkcionalna grupa koja se može transformisati u amine, tetrazole ili karboksilne kiseline. Ova kombinacija zaštićene borne kiseline, latentnog amina i supstituenta za povlačenje elektrona na krutom indolskom okviru stvara svestrani građevinski blok za izgradnju složenih molekularnih arhitektura u medicinskoj hemiji i nauci o materijalima.

Pharmaceutical Intermediate
U programima otkrivanja lijekova, ovaj indol-boronat ester zaštićen Boc- služi kao ključni građevinski blok za sastavljanje inhibitora kinaze i modulatora receptora vezanih za G protein. Jezgro indola je povlaštena skela u medicinskoj hemiji, koja se pojavljuje u brojnim terapeutskim agensima koji ciljaju na onkologiju, neurologiju i upale. Boronatna ručka omogućava spojevima Suzuki-Miyaura s različitim aril i heteroaril halidima da generiraju biarilne strukture, dok se cijano grupa može reducirati na odgovarajući amin radi dalje funkcionalizacije ili pretvoriti u tetrazole kao bioizostere karboksilne kiseline. Boc grupa pruža ortogonalnu zaštitu koja se može selektivno ukloniti u kiselim uslovima, omogućavajući kasnu{4}}diverzifikaciju indolnog azota.

Primene nauke o materijalima
Kruto, konjugovano indolno jezgro u kombinaciji sa cijano grupom koja povlači elektrone{0}}čini ovo jedinjenje vrijednim za razvoj organskih elektronskih materijala, uključujući organske svjetlosne{1}}diode i organske fotonaponske uređaje. Boronatna ručka omogućava ugradnju u konjugovane polimere kroz unakrsnu-polimerizaciju spajanja, omogućavajući precizno podešavanje razmaka u pojasu i svojstva prijenosa naboja. Boc grupa se može ukloniti kako bi se otkrio slobodni indol NH, koji može sudjelovati u vodikovim vezama i utjecati na molekularno pakovanje u tankim filmovima.

Hemijska biologija i razvoj sonde
U istraživanju hemijske biologije, ovo jedinjenje služi kao prekursor za sintezu fluorescentnih sondi i bioaktivnih molekula za proučavanje bioloških puteva. Jezgro indola može doprinijeti interakcijama vezivanja sa proteinskim ciljevima, dok boronatna ručka omogućava konjugaciju sa afinitetnim oznakama ili fluoroforima. Cijano grupa pruža rukohvat za dalju razradu ili može poslužiti kao infracrveni spektroskopski reporter za praćenje događaja vezivanja.

Organska sinteza Building Block
Kao multifunkcionalni heteroaromatični intermedijer, ovo jedinjenje učestvuje u različitim transformacijama izvan standardne hemije unakrsnog-sparivanja. Boronat estar se uključuje u Chan–Lam aminacije, oksidativne Heckove reakcije i adicije konjugata. Boc grupa se može ukloniti kako bi se otkrio indol NH za reakcije N-alkilacije ili N-arilacije. Cijano grupa prolazi kroz reakcije redukcije, hidrolize i cikloadicije kako bi pristupila različitim funkcionalnim grupama. Ovaj ortogonalni profil reaktivnosti čini ga vrijednim za sintezu biblioteka polisupstituiranih indola, analoga prirodnih proizvoda i složenih molekularnih arhitektura gdje je potrebno kontrolirano uvođenje više funkcionalnih grupa.

Popularni tagovi: terc-butil 6-cijano-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)-1h-indol-1-karboksilat, Kina terc-butil 6-cijano-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)-1h-indol-1-karboksilat proizvođači, dobavljači, 2 4 Difluoro 3 propoksifenil boronska kiselina, 4-aminopiridin-3-il boronska kiselina hidrohlorid, 2 4 Fluoro 3 4 4 5 5 tetrametil 1 3 2 dioksaborolan 2 il fenil sirćetna kiselina, 2096329-68-7, 4-Fluoro-2-metoksifenilboronska kiselina, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O