(5-fluoro-3-formil-2-metoksifenil)borna kiselina

Ovo jedinjenje obično postoji kao fini, gotovo bijeli do svijetlosmeđi prah s jedva primjetnom aldehidnom nijansom. Nakon zagrijavanja, prolazi fazni prijelaz između 165-170 stepeni, često praćen postepenim raspadanjem, a ne oštro izraženim topljenjem. Izračunata gustina je približno 1,35 g/cm³. Lako se otapa u oksigeniranim rastvaračima kao što su aceton, etil acetat i metanol, dok ostaje praktično nerastvorljiv u vodi i zasićenim ugljovodonicima. Funkcionalnost borne kiseline čini je sklonom sporoj oligomerizaciji nakon stajanja; stoga je preporučljivo hlađenje u inertnoj atmosferi da bi se održao monomerni oblik. Treba izbjegavati produženi kontakt sa rastvaračima koji stvaraju-peroksid ili redukcijskim agensima. Orto-metoksi i meta fluoro supstituenti utiču na kiselost grupe borne kiseline, blago snižavajući njen pKa u poređenju sa nesupstituisanim analozima.

Strukturni nacrt (5-fluoro-3-formil-2-metoksifenil)borne kiseline integriše tri različita funkcionalna elementa na jednom aromatičnom jezgru: Lewisovu kiselu boronsku kiselinu, elektrofilni aldehid i atom fluora pozicioniran para na boronsku kiselinu. Metoksi grupa zauzima orto položaj u odnosu na bor, stvarajući intramolekularno okruženje koje može modulirati reaktivnost putem elektronskih ili koordinativnih interakcija. Ovo gusto pakiranje funkcionalnih ručki čini molekulu svestranim intermedijerom za sekvencijalne transformacije - aldehid se može kondenzirati s aminima ili ugljičnim nukleofilima, dok boronska kiselina ostaje dostupna za unakrsno spajanje ili prepoznavanje ciljeva koji sadrže diol. Atom fluora doprinosi metaboličkoj stabilnosti i lipofilnosti, čineći ovu skelu posebno atraktivnom za biomedicinske primjene gdje je potrebno precizno uređivanje strukture.

Pharmaceutical Synthesis
Unutar cjevovoda za otkrivanje lijekova, ovo jedinjenje služi kao ključ za sklapanje inhibitora kinaze i modulatora proteaze. Aldehidna grupa omogućava reduktivnu aminaciju za uvođenje osnovnih bočnih lanaca, dok boronska kiselina učestvuje u Suzuki spojevima kako bi se produžila konjugacija ili dodali heterocikli. Ova dvostruka reaktivnost je iskorištena u sintezi kovalentnih reverzibilnih inhibitora koji ciljaju na 20S proteasom i u elaboraciji antikoagulantnih agenasa koji imaju modifikacije mjesta P1.

Agrohemijsko istraživanje i razvoj
U potrazi za novim sredstvima za zaštitu usjeva, ova boronska kiselina djeluje kao prekursor fungicidnih karboksamida i herbicidnih inhibitora protoporfirinogen oksidaze. Formil grupa dozvoljava ugradnju motiva oksim etera ili hidrazona koji mogu oponašati prirodne signale biljaka, ometajući regulaciju rasta korova. Njegovo fluorirano aril jezgro povećava otpornost na okoliš i biodostupnost, podržavajući razvoj formulacija niske stope upotrebe.

Fina hemijska sinteza
Jedinjenje nalazi primenu u dizajnu fluorescentnih sondi i molekularnih senzora. Dio borove kiseline može reverzibilno vezati saharide, dok susjedni aldehid dozvoljava vezivanje za čvrste nosače ili fluorofore putem formiranja Schiffove baze. Ova dvostruka funkcionalnost je iskorišćena za kreiranje ratiometrijskih senzora za praćenje glukoze i za detekciju cijanidnih jona u vodenom mediju kroz testove pomeranja.

Organska sinteza Building Block
Kao gusto funkcionalizirana arena, ovaj intermedijer omogućava brz pristup policikličnim arhitekturama putem domino reakcija. Borna kiselina može pokrenuti kaskadne sekvence katalizirane paladijumom- koje uključuju karbopaladaciju i hvatanje aldehida, dajući indane i tetraline sa definisanom stereohemijom. Takođe služi kao supstrat za Chan-Lam aminacije, reakcije C-H arilacije i kao prekursor benzoksaborola-klase jedinjenja sa sve većom terapijskom relevantnošću.

Popularni tagovi: (5-fluoro-3-formil-2-metoksifenil)borna kiselina, Kina (5-fluoro-3-formil-2-metoksifenil)borna kiselina proizvođači, dobavljači, 4-aminopiridin-3-il boronska kiselina hidrohlorid, 4-Fluoro-2-metoksifenilboronska kiselina, boronati i borne kiseline, molekularni gradivni blok, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1