N,N-dimetil-1-(3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)fenil)metanamin hidrohlorid

Ova supstanca se obično dobija kao gotovo-bijeli do blijedo bež kristalni prah sa slabim mirisom na amin-. Tačka topljenja je približno 109 stepeni, što ukazuje na dobro-definiranu kristalnu rešetku. Molekularna formula je C15H25BClNO2, što odgovara molekulskoj težini od 297,63. Pokazuje dobru rastvorljivost u polarnim organskim rastvaračima uključujući metanol, etanol, tetrahidrofuran i dimetil sulfoksid, dok pokazuje ograničenu rastvorljivost u vodi i zanemarljiv afinitet za alifatske ugljovodonike. Pinakol boronat esterski dio je podložan sporoj hidrolizi nakon dužeg izlaganja vlazi, što zahtijeva skladištenje u bezvodnim uvjetima. Jedinjenje nosi GHS klasifikaciju opasnosti sa signalnom riječju "Upozorenje" i povezano je s izjavama o opasnosti H302 (štetno ako se proguta), H315 (izaziva iritaciju kože), H319 (izaziva ozbiljnu iritaciju oka) i H335 (može izazvati iritaciju respiratornih organa). Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenoj posudi u inertnoj atmosferi (argon ili azot) na sniženoj temperaturi (2-8 stepeni) da bi se održala stabilnost. Treba izbjegavati kontakt sa jakim oksidantima.

N,N-dimetil-1-(3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)fenil)metanamin hidrohlorid predstavlja bifunkcionalni aromatični gradivni blok u kojem je tercijarni amin vezan za phenil metaring a proa-kolnog prstena vezan kiselina. Oblik hidrokloridne soli poboljšava karakteristike rukovanja i stabilnost na polici u poređenju sa slobodnom bazom. Molekul kombinuje nukleofilnu dimetilaminometil grupu sa elektrofilnom borovom ručkom, stvarajući ortogonalnu reaktivnost unutar kompaktnog okvira. Meta supstitucijski obrazac pozicionira amin i boron pod uglom od 120 stepeni, omogućavajući konstrukciju nelinearne molekularne arhitekture. Pinakol ester služi kao maskirani partner u unakrsnom spajanju, štiteći boronsku kiselinu od prerane oksidacije, dok ostaje lako aktiviran pod paladijumskom katalizom. Ova kombinacija zaštićene borne kiseline sa baznim aminskim ručkom čini ovaj spoj svestranim intermedijerom za konstruiranje složenih molekula gdje je potrebno kontrolirano uvođenje obje funkcije.

Suzuki-Miyaura Cross{1}} aplikacije za spajanje
Ovaj boronatni estar se prvenstveno koristi kao partner za spajanje u reakcijama Suzuki-Miyaure koje su katalizirane paladijumom{0}} sa aril i heteroaril halogenidima. Borova grupa olakšava transfer dimetilaminometilfenil fragmenta na elektrofilne partnere, omogućavajući izgradnju biaril sistema koji preovlađuje u farmaceutskim intermedijerima i funkcionalnim materijalima. Tipični reakcioni uslovi koriste paladijumske katalizatore kao što su Pd(PPh3)4 ili Pd(OAc)2 sa bazama uključujući kalijum karbonat ili natrijum hidroksid u rastvaračima kao što su tetrahidrofuran ili dimetilformamid.

Pharmaceutical Intermediate Synthesis
U programima medicinske hemije, ovaj spoj služi kao prekursor za sklapanje biološki aktivnih molekula koji sadrže motiv benzilamina. Tercijarni amin se može kvaternizirati ili dalje razraditi kroz alkilaciju, dok boronatna ručka omogućava kasnu-diverzifikaciju kroz unakrsno-spajanje. Funkcionalnost benzilnog amina pojavljuje se u terapijskim agensima koji ciljaju na poremećaje centralnog nervnog sistema, gdje može poboljšati rastvorljivost i doprinijeti vezivanju receptora kroz jonske interakcije.

Nauka o materijalima i hemija polimera
Kruto aromatično jezgro i ortogonalne funkcionalne grupe čine ovo jedinjenje pogodnim za ugradnju u funkcionalne polimere i kovalentne organske okvire. Kroz unakrsnu- polimerizaciju, može poslužiti kao monomer za konstruiranje konjugiranih materijala sa prilagođenim optoelektronskim svojstvima. Tercijarni amin može učestvovati u protonacionim-ciklusima deprotonacije, omogućavajući materijale koji reaguju na pH- za primjenu senzora i kontroliranog oslobađanja.

Istraživanje sintetičke metodologije
Kao multifunkcionalni aromatični intermedijer, ovo jedinjenje učestvuje u različitim transformacijama izvan standardnog unakrsnog-spajanja. Boronatna grupa se uključuje u Chan–Lam aminacije, oksidativne Heckove reakcije i adicije konjugata, dok tercijarni amin može biti podvrgnut kvaternizaciji ili služiti kao usmjeravajuća grupa za C–H funkcionalizaciju. Njegov dobro-definirani obrazac reaktivnosti čini ga vrijednim za razvoj metoda u područjima kao što su sekvence kaskadnih reakcija i protokoli sekvencijalne funkcionalizacije.

Popularni tagovi: n,n-dimetil-1-(3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)fenil)metanamin hidrohlorid, Kina n,n-dimetil-1-(3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)fenil)metanamin hidrohlorid, Kina n,n-dimetil-1-(3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)fenil) proizvođači hidroklorida, dobavljači, 2 4 Fluoro 3 4 4 5 5 tetrametil 1 3 2 dioksaborolan 2 il fenil sirćetna kiselina, 959904-53-1, boronati i borne kiseline, molekularni gradivni blok, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1