5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)izoindolin-1-on

Ovo jedinjenje se obično dobija kao siva do bela kristalna čvrsta supstanca sa minimalnim mirisom -2. Njegova tačka topljenja je u visokom opsegu od 263-267 stepeni, što ukazuje na značajnu termičku stabilnost -2. Izračunata tačka ključanja je približno 476,6 stepeni na 760 Torr, a predviđena gustina je oko 1,16 g/cm³ na 20 stepeni -2. Ima molekularnu formulu C14H18BNO3 i molekulsku težinu od 259,11 g/mol -1-3-5. Jedinjenje je slabo rastvorljivo u vodi -1-3-4. Treba ga čuvati u frižideru (2-8 stepeni) u inertnoj atmosferi da bi se održala stabilnost, jer je nekompatibilan sa oksidantima -2-7. Standardne sigurnosne klasifikacije uključuju izjave o opasnosti H302, H315, H319 i H335, koje nose signalnu riječ "Upozorenje" -2.

5-(4,4,5,5-Tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)izoindolin-1-on je bifunkcionalni molekul koji kombinuje kruto izoindolinonsko jezgro sa svestranim pinakol boronatnim esterom. Izoindolinonski okvir ima fuzioniranu bicikličnu laktamsku strukturu, pružajući konformacijski ograničen, elektronima bogat aromatični sistem sposoban da se uključi u vodoničnu vezu kroz svoju amidnu funkcionalnost. Grupa tetrametil dioksaborolana (Bpin) služi kao zaštićena boronska kiselina, štiteći centar bora od prerane oksidacije dok ostaje lako aktivirana za hemiju unakrsnog spajanja -5. Ova ortogonalna kombinacija privilegovanog heterocikličkog farmakofora i maskiranog partnera za unakrsno spajanje čini molekulu vrijednim građevinskim blokom za izgradnju složenih molekularnih arhitektura, posebno u programima medicinske hemije gdje je motiv izoindolinona prevladavajući u bioaktivnim spojevima.

Pharmaceutical Synthesis
U otkrivanju lijekova, ovaj boronatni ester služi kao ključni međuprodukt za sastavljanje spojeva koji sadrže izoindolinonsko jezgro, skelu koja se nalazi u brojnim terapeutskim agensima koji ciljaju na neurološke poremećaje, onkologiju i upale -7. Pinakol boronat ručka omogućava Suzuki-Miyaura unakrsno-spajanje sa različitim aril i heteroaril halogenidima, omogućavajući brzo istraživanje odnosa strukture i aktivnosti oko izoindolinonskog okvira. Laktam NH se može dalje funkcionalizirati kroz alkilaciju ili acilaciju, pružajući dodatne bodove za diversifikaciju u kampanjama za optimizaciju olova -5.

Građevinski blok za inhibitore kinaze
Izoindolinonsko jezgro je priznati farmakofor u dizajnu inhibitora kinaze, gdje može oponašati motive vezivanja ATP- ili zauzimati hidrofobne džepove na aktivnim mjestima enzima. Ovaj boronat-funkcionalizovani derivat omogućava kasno-uvođenje jedinice izoindolinona u kompleksne inhibitorske skele putem unakrsnog-metodologija spajanja. Njegova kruta, planarna geometrija i kapacitet vodoničnog-vezivanja čine ga posebno pogodnim za ciljanje na domene vezivanja kinaze ATP-sa poboljšanom selektivnošću i potencijom.

Primene nauke o materijalima
Kombinacija konjugovanog laktamskog sistema sa boronatnom ručkom čini ovo jedinjenje vrednim za konstruisanje funkcionalnih materijala, uključujući kovalentne organske okvire i luminiscentne polimere. Izoindolinonsko jezgro može sudjelovati u π- interakcijama slaganja, dok boronatna grupa omogućava kovalentnu integraciju u proširene mreže ili površinsku imobilizaciju za primjenu senzora i optoelektronike.

Organska sinteza Building Block
Kao svestrani sintetički međuprodukt, ovo jedinjenje učestvuje u različitim transformacijama izvan standardnog unakrsnog-spajanja. Boronat estar se uključuje u Chan–Lam aminacije, oksidativne Heckove reakcije i adicije konjugata, dok laktam NH služi kao rukohvat za N-funkcionalizaciju. Kruta, unaprijed organizirana struktura također ga čini korisnim za proučavanje reakcija usmjerene metalizacije i C–H funkcionalizacije, omogućavajući pristup polisupstituiranim derivatima izoindolinona za sintezu prirodnih proizvoda i razvoj metodologije.

Popularni tagovi: 5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)izoindolin-1-on, Kina 5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)izoindolin-1-on proizvođači, dobavljači, 2096329-68-7, 4-Fluoro-2-metoksifenilboronska kiselina, 5-fluoro-2-metoksifenilboronska kiselina, 959904-53-1, boronati i borne kiseline, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1