Metil 4-bromo-1-metil-1H-indazol-6-karboksilat

Ovo jedinjenje se obično dobija kao bijeli do gotovo{0}}bijeli kristalni prah. Njegova molekulska formula je C10H9BrN2O2, što odgovara molekulskoj težini od 269,09. Tačka topljenja se uglavnom nalazi u rasponu od 152-156 stepeni. Izračunata gustina je približno 1,61 g/cm³ u ambijentalnim uslovima. Pokazuje dobru rastvorljivost u uobičajenim organskim rastvaračima uključujući dihlorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i dimetil sulfoksid, dok pokazuje umerenu rastvorljivost u metanolu i etanolu i ograničenu rastvorljivost u vodi i ne-polarnim rastvaračima kao što je heksan. Molekul se sastoji od indazolnog jezgra sa atomom broma na poziciji 4-, metil estera na poziciji 6- i N-metil supstituenta na pirazolnom prstenu. Funkcionalnost estera je podložna hidrolizi u kiselim ili baznim uslovima, dok se atom broma aktivira prema tranzicijskim- reakcijama unakrsnog spajanja kataliziranim metalom. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim kontejnerima zaštićenim od svetlosti i vlage na sniženoj temperaturi (2-8 stepeni). Treba izbjegavati kontakt sa jakim oksidantima i jakim bazama.

Metil 4-bromo-1-metil-1H-indazol-6-karboksilat je gusto funkcionalizirani derivat indazola koji sadrži i halogenu i estarsku grupu na spojenom heteroaromatičnom sistemu. Indazolno jezgro, koje se sastoji od pirazolnog prstena fuzioniranog sa benzenskim prstenom, pruža krutu, planarnu skelu sa mogućnošću prihvatanja vodonične veze (azot tipa piridina-) i π-slaganja. N-metil supstitucija eliminiše kiseli NH proton, povećavajući lipofilnost i metaboličku stabilnost u poređenju sa NH-indazolima. Atom broma na poziciji 4 služi kao svestrana ručka za reakcije unakrsnog spajanja katalizirane paladijumom, kao što su Suzuki, Sonogashira ili Buchwald-Hartwigove sprege, omogućavajući uvođenje različitih aril, heteroaril ili amino grupa. Metil ester na poziciji 6 nudi zaštićeni ekvivalent karboksilne kiseline, pružajući mjesto za dalju funkcionalizaciju kroz hidrolizu, transesterifikaciju ili redukciju. Ova kombinacija modificiranog halogena i latentne karboksilne kiseline na privilegiranoj heteroaromatičnoj jezgri čini spoj vrijednim gradivnim blokom u medicinskoj hemiji za konstruiranje složenih molekula s potencijalnom biološkom aktivnošću.

Pharmaceutical Intermediate
Ovaj bromoindazolni estar se koristi u sintezi inhibitora kinaze i drugih terapeutskih agenasa koji ciljaju na rak i upalne bolesti. Atom broma omogućava kasnu-diverzifikaciju u kasnijoj fazi kroz reakcije unakrsnog-spajanja, omogućavajući brzo istraživanje odnosa strukture{3}}aktivnosti. Indazolno jezgro može zauzeti ATP-vezne džepove sa visokom komplementarnošću, formirajući kritične vodonične veze kroz azot tipa pirazol-. Ester se može hidrolizirati u karboksilnu kiselinu za spajanje amida sa farmakoforima koji sadrže amin-, olakšavajući stvaranje biblioteka jedinjenja za otkrivanje lijekova.

Građevinski blok za heterocikličke sisteme
Ovo jedinjenje služi kao prekursor za konstruisanje fuzionisanih heterocikla kao što su pirazolo[1,5-a]kinazolini, indazolo[3,2-b]kinazolinoni i drugi policikli bogati azotom- kroz ciklokondenzaciju ili sekvence unakrsnog spajanja. Ovi prstenasti sistemi su istraženi zbog njihovih farmakoloških svojstava, s krutim indazolskim jezgrom koji pruža konformacijsko ograničenje korisno za selektivnost cilja i metaboličku stabilnost. Brom omogućava dalje poništavanje putem reakcija kataliziranih metalom, omogućavajući pristup strukturno raznolikim bibliotekama.

Ligand za metalne komplekse
Nakon funkcionalizacije na mjestu broma sa donorskim grupama kao što su fosfini ili N-heterociklični karbeni, azot indazola može koordinirati na prelazne metale, formirajući komplekse sa dobro-definiranom geometrijom. Ovi metalni kompleksi su proučavani zbog njihove katalitičke aktivnosti u reakcijama unakrsnog-spajanja, hidrogenacije i oksidacije. N-metil grupa može uticati na elektronska svojstva metalnog centra, omogućavajući fino-podešavanje performansi katalizatora za asimetričnu sintezu.

Organska sinteza Building Block
Kao svestrani sintetički intermedijer, metil 4-bromo-1-metil-1H-indazol-6-karboksilat učestvuje u različitim transformacijama uključujući unakrsno spajanje katalizirano paladijumom, nukleofilnu aromatičnu supstituciju i direktnu aktivaciju metala. Estar se može reducirati u odgovarajući alkohol za formiranje etera ili prevesti u druge funkcionalne grupe. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje indazolni prsten daje poželjna elektronska i strukturna svojstva.

Popularni tagovi: metil 4-bromo-1-metil-1h-indazol-6-karboksilat, Kina metil 4-bromo-1-metil-1h-indazol-6-karboksilat proizvođači, dobavljači