2,4-diklorotiazol-5-karbaldehid

Ovo jedinjenje se obično dobija kao kristalna čvrsta supstanca u rasponu od blijedo žute do svijetlo smeđe boje. Njegova molekulska formula je C4HCl2NOS, što odgovara molekulskoj težini od 182,03. Tačka topljenja općenito je u rasponu od 76-80 stepeni, što odražava dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustina je približno 1,73 g/cm³ pod ambijentalnim uslovima. Pokazuje dobru rastvorljivost u polarnim organskim rastvaračima uključujući dihlorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i dimetil sulfoksid, dok pokazuje umerenu rastvorljivost u metanolu i etanolu i ograničenu rastvorljivost u vodi i nepolarnim rastvaračima kao što je heksan. Molekul sadrži tiazolni prsten supstituiran atomima hlora na pozicijama 2 i 4 i aldehidnu grupu na poziciji 5. Priroda povlačenja elektrona i heteroatoma u prstenu i atoma hlora čini aldehid visoko elektrofilnim i aktivira hlor prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim posudama od ćilibara u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stepeni) kako bi se sprečila oksidacija i raspadanje. Treba izbjegavati kontakt sa jakim nukleofilima, jakim bazama i redukcijskim agensima.

2,4-Dihlorotiazol-5-karbaldehid je tri supstituisani derivat tiazola koji sadrži dva atoma hlora na 2 i 4 poziciji i formilnu grupu na 5 poziciji peteročlanog heteroaromatičnog prstena. Tiazolno jezgro, koje sadrži i atome sumpora i azota, obezbeđuje aromatičnu platformu sa nedostatkom elektrona koja značajno povećava reaktivnost sva tri supstituenta. Aldehid na poziciji 5 je izuzetno elektrofilan zbog kombinovanih efekata povlačenja elektrona heteroatoma u prstenu i susednih atoma hlora, što ga čini veoma podložnim nukleofilnom napadu. Dva atoma hlora se aktiviraju prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji i mogu se selektivno zameniti pod odgovarajućim uslovima, pri čemu je položaj 2 generalno reaktivniji zbog svoje blizine azotu u prstenu. Blizina aldehida sumporu u prstenu također omogućava potencijalne transformacije potpomognute kelacijom i intramolekularne reakcije. Ovo gusto pakovanje od tri reaktivna mesta na kompaktnom heteroaromatičnom okviru čini jedinjenje svestranim građevinskim blokom za konstruisanje fuzionisanih tiazolskih sistema i drugih složenih heteroaromatičnih arhitektura u medicinskoj hemiji i nauci o materijalima.

Heterociklička sintezna platforma
Kombinacija aktiviranog aldehida i dva zamjenjiva klora omogućava sekvencijalne ili tandemske reakcije za pristup različitim kondenziranim heterocikličkim sistemima. Kondenzacija sa amidinima daje tiazolo[5,4 d]pirimidine, dok reakcija sa hidrazinima daje tiazolo[4,5 c]pirazole. Ovi sistemi prstenova preovlađuju u inhibitorima kinaze i antimikrobnim agensima, gdje kruta tiazolna jezgra doprinosi vezivanju cilja.

Pharmaceutical Intermediate
Ovaj multifunkcionalni tiazol se koristi u sintezi antivirusnih i antikancerogenih sredstava. Aldehidna grupa omogućava reduktivnu aminaciju za uvođenje osnovnih aminskih bočnih lanaca, dok atomi hlora mogu biti zamijenjeni raznim nukleofilima uključujući amine, tiole i alkokside kako bi se stvorile različite biblioteke supstituiranih tiazola za biološki skrining. Derivati ​​su pokazali potencijal kao inhibitori enzima uključenih u metabolizam nukleotida.

Građevinski blok za agrohemikalije
U hemiji za zaštitu bilja, ovo jedinjenje služi kao prekursor za razvoj novih fungicida i insekticida. Poznato je da derivati ​​tiazola ometaju esencijalne enzime kod štetočina i patogena, uključujući sukcinat dehidrogenazu u gljivama. Karakter s nedostatkom elektrona poboljšava vezivanje za ciljne enzime, dok halogeni omogućavaju fino podešavanje lipofilnosti i postojanosti okoline za optimalne performanse polja.

Intermedijer organske sinteze
Kao svestrani heteroaromatični supstrat, 2,4 diklorotiazol 5 karbaldehid učestvuje u različitim transformacijama uključujući Wittigove olefinacije, Grignardove dodatke i kondenzaciju sa aktivnim metilenskim jedinjenjima. Dva atoma hlora mogu se selektivno pomjeriti na postupan način, omogućavajući kontrolirano uvođenje različitih supstituenata na položajima 2 i 4. Ova ortogonalna reaktivnost čini ga vrijednim za konstruiranje biblioteka polisupstituiranih tiazola za otkrivanje lijekova i primjene u hemiji materijala.

Popularni tagovi: 2,4-diklorotiazol-5-karbaldehid, Kina 2,4-dihlorotiazol-5-karbaldehid proizvođači, dobavljači, 33225-73-9, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, heteroaromatični prsten, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF