3-(trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol

Ovo jedinjenje se obično dobija kao bijeli do gotovo{0}}bijeli kristalni prah sa slabim, karakterističnim mirisom. Njegova molekulska formula je C3H2F3N3, što odgovara molekulskoj težini od 137,06. Tačka topljenja općenito pada u rasponu od 102-106 stepeni, što ukazuje na dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustina je približno 1,69 g/cm³ pod ambijentalnim uslovima. Pokazuje dobru rastvorljivost u polarnim organskim rastvaračima uključujući metanol, etanol, aceton i dimetil sulfoksid, dok pokazuje umerenu rastvorljivost u vodi i ograničenu rastvorljivost u nepolarnim ugljovodonicima kao što je heksan. Trifluorometil grupa daje značajan karakter povlačenja elektrona-, utičući na kiselost NH protona i ukupnu reaktivnost triazolnog prstena. Skladištenje u dobro zatvorenoj posudi zaštićenoj od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi je općenito dovoljno, iako se za duže skladištenje preporučuju isušeni uslovi. Treba izbjegavati kontakt sa jakim oksidantima i jakim bazama.

3-(Trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol se sastoji od petočlanog 1,2,4-triazolnog prstena supstituiranog na poziciji 3{{19} sa trifluorometil grupom. Jezgro triazola sadrži tri atoma dušika u asimetričnom rasporedu, osiguravajući više mjesta za prihvatanje vodonične veze i umjereno kiseli NH proton koji je sposoban da učestvuje u vodoničnoj vezi ili formiranju soli. Trifluorometil supstituent uvodi snažan karakter povlačenja elektrona i kroz induktivne i efekte polja, što značajno mijenja elektronsku distribuciju unutar prstena i stabilizira negativni naboj u deprotoniranim oblicima. Ovaj nedostatak elektrona povećava sposobnost molekula da se uključi u interakcije π-slaganja sa aromatičnim sistemima bogatim elektronima i utiče na njegovo ponašanje u koordinaciji sa metalnim jonima. Kompaktna, visoko fluorirana struktura kombinuje metaboličku stabilnost sa sposobnošću za specifične nekovalentne interakcije, što ovaj azol čini vrednim gradivnim blokom u različitim hemijskim kontekstima.

Pharmaceutical Intermediate
Ovaj trifluorometilirani triazol se intenzivno koristi u medicinskoj hemiji za izradu antifungalnih i antivirusnih agenasa. 1,2,4-triazolno jezgro je ključni farmakofor u azolnim antifungalnim lijekovima kao što su flukonazol i vorikonazol, gdje inhibira lanosterol 14 -demetilazu u biosintezi sterola gljivica. Trifluorometil grupa poboljšava metaboličku stabilnost i lipofilnost, poboljšavajući farmakokinetičke profile i ciljni afinitet. Takođe služi kao prekursor za sintezu inhibitora kinaze koji sadrži triazol- i modulatora receptora vezanih za G-protein.

Agrohemijska istraživanja
U nauci o zaštiti bilja, ovo jedinjenje funkcioniše kao gradivni blok za razvoj novih fungicida i regulatora rasta biljaka. Derivati ​​triazola se široko koriste za kontrolu gljivičnih bolesti u žitaricama, voću i povrću inhibiranjem biosinteze ergosterola. Trifluorometil grupa koja povlači elektrone- doprinosi produženoj rezidualnoj aktivnosti i poboljšanoj otpornosti na kišu, dok triazolni prsten osigurava specifično vezivanje za ciljni enzim. Ovakvi derivati ​​su pokazali efikasnost protiv otpornih sojeva pepelnice i rđe.

Primene nauke o materijalima
Jedinstvene elektronske karakteristike ovog fluoriranog azola čine ga vrijednim za dizajniranje energetskih materijala i koordinacionih polimera. Visok sadržaj azota i termička stabilnost derivata triazola koriste se u sintezi neosetljivih visokih eksploziva i formulacija potisnog goriva. Pored toga, trifluorometil grupa daje hidrofobnost i poboljšava termičku i oksidativnu stabilnost metalnih-organskih okvira konstruisanih od ovog liganda, koji se istražuju za skladištenje i odvajanje gasa.

Organska sinteza Building Block
Kao svestrani heteroaromatični intermedijer, ovo jedinjenje učestvuje u različitim transformacijama uključujući N-alkilaciju, N-arilaciju i unakrsne- reakcije spajanja nakon odgovarajuće aktivacije. Kiseli NH proton omogućava lako uvođenje supstituenata pod blagim uslovima, omogućavajući pripremu biblioteka N-supstituisanih triazola za biološki skrining. On također služi kao ligand u prijelaznoj- katalizi metala, gdje trifluorometil grupa može utjecati na elektronska svojstva metalnog centra i modulirati katalitičku aktivnost u reakcijama kao što su C–H funkcionalizacija i oksidacija.

Popularni tagovi: 3-(trifluorometil)-1h-1,2,4-triazol, Kina Proizvođači, dobavljači 3-(trifluorometil)-1h-1,2,4-triazola, 17763-80-3, 4. Nitrofenil trifluorometansulfonat, 556812-41-0, 6401-00-9, 88016-31-3, OSCFFF OCC FFCFFFO