(2-fluoropiridin-4-il)metanamin

Ovo jedinjenje se obično dobija kao bezbojna do blijedo žuta tečnost ili čvrsta supstanca sa niskim-tapanjem na sobnoj temperaturi, koja pokazuje slab miris nalik aminu-. Njegova molekulska formula je C6H7FN2, što odgovara molekulskoj težini od 126,13. Tačka ključanja je približno 215-220 stepeni na atmosferskom pritisku, sa izračunatom gustinom blizu 1,18 g/cm³ na 20 stepeni. Može se miješati sa uobičajenim organskim rastvaračima, uključujući metanol, etanol, dihlorometan i tetrahidrofuran, dok pokazuje umjerenu topljivost u vodi zbog polarne aminske grupe. Molekul sadrži piridinski prsten supstituiran na poziciji 2{{17} sa atomom fluora i na poziciji 4 sa metilaminskom grupom. Primarni amin je podložan kondenzaciji s karbonilnim spojevima i može formirati soli s kiselinama. Atom fluora doprinosi karakteru piridinskog prstena sa nedostatkom elektrona, dok ostaje relativno inertan u većini uslova reakcije. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim kontejnerima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stepeni) kako bi se sprečila apsorpcija ugljen-dioksida i oksidativna degradacija. Treba izbjegavati kontakt sa jakim oksidantima, kiselim hloridima i izocijanatima.

(2-Fluoropiridin-4-il)metanamin je bifunkcionalni derivat piridina koji kombinuje fluorirani aromatični heterocikl sa primarnim bočnim lancem amina. Piridinsko jezgro, sa svojim inherentnim atomom azota koji povlači elektrone, dalje je polarizovano supstituentom fluora na poziciji 2, stvarajući sistem prstena sa nedostatkom elektrona koji se može uključiti u π-slaganje i interakcije vodonične veze. Metilaminska grupa vezana na poziciji 4 pruža nukleofilnu ručku za različite transformacije uključujući formiranje amidne veze, reduktivnu aminaciju i reakcije alkilacije. Atom fluora poboljšava metaboličku stabilnost i lipofilnost dok služi kao potencijalna ručica za ¹⁹F NMR praćenje u biološkim studijama. Prostorno razdvajanje između amina i fluoriranog prstena omogućava definisanu vektorsku prezentaciju funkcionalnih grupa u događajima molekularnog prepoznavanja. Ova kompaktna, funkcionalno gusta arhitektura čini spoj vrijednim gradivnim blokom za konstruiranje farmaceutskih agenasa i molekularnih sondi gdje su potrebni i heteroaromatično prepoznavanje i reaktivnost amina.

Pharmaceutical Intermediate
U medicinskoj hemiji, ovaj fluorirani piridin metanamin služi kao ključni gradivni blok za sintezu inhibitora kinaze i modulatora receptora vezanih za G-protein. Primarni amin omogućava prikladno spajanje amida sa karboksilnom kiselinom-koja sadrži farmakofore ili reduktivnu aminaciju sa aldehidima za uvođenje različitih supstituenata. 2-fluoropiridin dio može poboljšati afinitet vezivanja kroz dipolne interakcije i poboljšati metaboličku stabilnost blokiranjem puteva oksidativne degradacije. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele istraženi su u programima usmjerenim na onkologiju i neurološke poremećaje.

Građevinski blok za razvoj PET Tracer
Prisustvo fluora čini ovo jedinjenje vrijednim za razvoj agenasa za snimanje pozitronske emisione tomografije. Atom fluora se može zamijeniti ¹⁸F radioizotopom putem odgovarajućih strategija radiohemijskog obilježavanja, omogućavajući ne-invazivno snimanje bioloških procesa. Aminska grupa omogućava konjugaciju sa ciljanim vektorima kao što su peptidi ili mali molekuli koji prepoznaju specifične receptore ili enzime, olakšavajući razvoj dijagnostičkih alata za rak i neurodegenerativne bolesti.

Ligand za metalne komplekse
Piridin dušik se može koordinirati za prelazne metale, a aminska grupa pruža dodatno mjesto donora, stvarajući bidentatni ligandni sistem sa dobro-definiranom geometrijom. Metalni kompleksi izvedeni iz ove skele istražuju se na njihovu katalitičku aktivnost u unakrsnim- reakcijama spajanja i oksidacije. Atom fluora koji-povlači elektrone utiče na elektronska svojstva metalnog centra, omogućavajući fino-podešavanje performansi i selektivnosti katalizatora.

Organska sinteza Building Block
Kao svestrani heteroaromatični intermedijer, (2-fluoropiridin-4-il)metanamin učestvuje u različitim transformacijama, uključujući Buchwald-Hartwigove aminacije, amidne sprege i reduktivne alkilacije. Amin se može pretvoriti u karbamate, uree ili sulfonamide za dalju razradu. Piridinski prsten može biti podvrgnut elektrofilnoj supstituciji na pozicijama koje aktiviraju amin i fluorni supstituenti. Njegova ortogonalna reaktivnost čini ga vrijednim za izgradnju biblioteka polisupstituiranih piridina za otkrivanje lijekova, agrohemijska istraživanja i primjenu u nauci o materijalima.

Popularni tagovi: (2-fluoropiridin-4-il)metanamin, Kina (2-fluoropiridin-4-il)metanamin proizvođači, dobavljači, 3 Fluoro 2 jodoanilin hidrohlorid, 4 Metoksi 2 trimetilsilil fenil Trifluorometansulfonat, 556812-41-0, 88016-31-3, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO