5-bromo-2-metoksi-3-(trifluorometil)piridin

Ova supstanca je tipično izolirana kao bijela do blijedo krem ​​kristalna krutina. Njegova molekulska formula je C7H5BrF3NO, što odgovara molekulskoj težini od 256,02. Tačka topljenja općenito pada u rasponu od 58-62 stepena, što ukazuje na konzistentnu kristalnu rešetku. Izračunata gustina je približno 1,74 g/cm³ u ambijentalnim uslovima. Lako se otapa u uobičajenim organskim rastvaračima uključujući dihlorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i dimetil sulfoksid, pokazuje umjerenu topljivost u metanolu i etanolu i praktično je nerastvorljiv u vodi i alifatskim ugljovodonicima. Molekul sadrži piridinski prsten supstituiran atomom broma na poziciji 5-, metoksi grupom na poziciji 2 i trifluorometil grupom na poziciji 3. Trifluorometil i brom supstituenti snažno povlače elektrone, dok metoksi grupa daje gustinu elektrona kroz rezonanciju, stvarajući polarizovano elektronsko okruženje. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim kontejnerima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stepeni) kako bi se sprečila degradacija. Treba izbjegavati kontakt sa jakim bazama i nukleofilima.

5-Bromo-2-metoksi-3-(trifluorometil)piridin kombinuje tri različite funkcionalne grupe na jezgru piridina: atom broma, metoksi supstituent i trifluorometil jedinicu. Piridinski prsten inherentno osigurava nedostatak elektrona, koji je dalje moduliran povlačenjem elektrona-trifluorometila i broma, dok metoksi grupa nudi donaciju elektrona kroz rezonanciju. Ova elektronska konfiguracija push{13}}stvara polarizirani aromatični sistem sa reaktivnošću specifičnom za regiju. Brom služi kao svestrana ručka za reakcije unakrsnog spajanja katalizirane prijelaznim metalom, omogućavajući uvođenje aril, heteroaril ili alkinil grupa. Trifluorometil dio daje metaboličku stabilnost i lipofilnost, a njegova jaka priroda povlačenja elektrona utječe na reaktivnost susjednih pozicija. Metoksi grupa može biti demetilirana pod odgovarajućim uslovima da bi se otkrio fenolni hidroksil, pružajući dodatno mesto za derivatizaciju. Ova kompaktna, gusto funkcionalizirana heteroaromatična skela je vrijedan intermedijer u sintezi složenih molekula gdje je potrebna precizna kontrola elektronskih svojstava i ortogonalne reaktivnosti.

Pharmaceutical Intermediate
Ovaj derivat bromopiridina koristi se u sintezi inhibitora kinaze i drugih terapeutskih agenasa koji ciljaju na rak i upalne bolesti. Brom omogućava spajanje Suzuki-Miyaura s boronskom kiselinom da generira biarilne strukture, dok trifluorometil grupa pojačava afinitet vezivanja kroz hidrofobne i elektronske interakcije. Metoksi grupa se može konvertovati u hidroksil za vodoničnu vezu sa aktivnim mestima proteina. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele pokazali su obećanje u moduliranju aktivnosti enzima i funkcije receptora.

Agrohemijska istraživanja
U hemiji za zaštitu bilja, jedinjenje služi kao gradivni blok za razvoj novih insekticida i fungicida sa poboljšanim ekološkim profilima. Piridinsko jezgro je čest motiv u agrohemikalijama koje ometaju nervni sistem insekata ili metaboličke puteve gljivica. Trifluorometil grupa doprinosi metaboličkoj rezistenciji i postojanosti na terenu, dok brom omogućava kasnu -diverzifikaciju kroz unakrsno- spajanje radi optimizacije snage i selektivnosti protiv ciljanih štetočina.

Primene nauke o materijalima
Jedinstvene elektronske karakteristike ovog fluoriranog piridina čine ga vrijednim za dizajniranje organskih poluvodiča i luminiscentnih materijala. Kombinacija trifluorometila koji-povlači elektron i metoksi koji donira elektron- stvara donor-akceptorski sistem koji se može podesiti za optoelektronske primjene. Nakon ugradnje u konjugovane polimere kroz unakrsno-spajanje, može uticati na praznine u pojasu i svojstva prijenosa naboja za upotrebu u organskim{6}}diodama koje emituju svjetlost i fotonaponskim uređajima.

Organska sinteza Building Block
Kao svestrani heteroaromatični intermedijer, ovo jedinjenje učestvuje u različitim transformacijama, uključujući paladijum-katalizovane unakrsne- sprege, nukleofilnu aromatsku supstituciju (nakon aktivacije) i usmerene reakcije metalacije. Brom se može zamijeniti za litijum ili magnezijum kako bi se stvorile nukleofilne vrste za dodatke karbonilima. Trifluorometil grupa može poslužiti kao usmjeravajuća grupa za C–H funkcionalizaciju. Ova ortogonalna reaktivnost omogućava sekvencijalnu konstrukciju polisupstituisanih piridina za medicinsku hemiju i istraživanje materijala.

Popularni tagovi: 5-bromo-2-metoksi-3-(trifluorometil)piridin, Kina 5-bromo-2-metoksi-3-(trifluorometil)piridin proizvođači, dobavljači, 122455-37-2, 17763-80-3, 2 2 3 3 3 Pentafluoropropil trifluorometansulfonat, 3 Fluoro 2 jodoanilin hidrohlorid, 556812-41-0, 88016-31-3