|
Naziv proizvoda |
4,4'-Dihlordifenilsulfoksid |
|
CAS broj |
3085-42-5 |
|
Molecular Formula |
C12H8Cl2OS |
|
Molecular Weight |
271.16 |
|
SMILES Code |
O=S(C1=CC=C(Cl)C=C1)C2=CC=C(Cl)C=C2 |
|
MDL br. |
MFCD00000618 |
Hemijska svojstva
Ovaj spoj se obično dobiva kao bijeli do blijedo žuti kristalni prah. Njegova molekulska formula je C12H8Cl2OS, što odgovara molekulskoj težini od 271,16. Tačka topljenja se uglavnom nalazi u rasponu od 95-99 stepeni. Rastvorljiv je u uobičajenim organskim rastvaračima kao što su aceton, hloroform i toluen, ali praktično nerastvorljiv u vodi i alifatskim ugljovodonicima. Molekul sadrži sulfoksidnu grupu koja premošćuje dva 4-klorofenilna prstena. Sulfoksidni dio je polarni i može sudjelovati u vodikovim vezama kao akceptor, dok atomi hlora pružaju ručke za dalju funkcionalizaciju. Čuvati u dobro zatvorenoj posudi zaštićenoj od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi. Treba izbjegavati kontakt sa jakim oksidantima jer oni mogu oksidirati sulfoksid u sulfon.
Opis
4,4'-Dihlorodifenil sulfoksid je organosumporno jedinjenje koje se sastoji od dva para-hlorovana fenilna prstena povezana sulfoksidnom grupom. Sulfoksidna funkcionalnost uvodi kiralni centar na atomu sumpora, što dovodi do dva enantiomera, iako se spoj obično koristi kao racemat. Dvostruka veza sumpora-kiseonika je polarizovana, dajući dipolni moment i sposobnost prihvatanja vodonične-veze. Atomi hlora na aromatičnim prstenovima povećavaju lipofilnost i obezbeđuju mesta za dalju derivatizaciju putem nukleofilne aromatske supstitucije ili unakrsnih-reakcija spajanja. Kao srednje oksidaciono stanje između sulfida i sulfona, sulfoksid se može lako reducirati nazad u sulfid ili dalje oksidirati u sulfon, nudeći redoks svestranost. Ovo jedinjenje služi kao vrijedan gradivni blok u organskoj sintezi, posebno u pripremi biološki aktivnih molekula i funkcionalnih materijala gdje sulfoksidna grupa može modulirati fizičko-hemijska svojstva i uključiti se u specifične interakcije sa biološkim ciljevima.
Koristi
Intermedijer u agrohemijskoj sintezi
Ovaj derivat sulfoksida koristi se kao intermedijer u proizvodnji insekticida i fungicida. Sulfoksidna grupa može poboljšati bioraspoloživost i metaboličku stabilnost sredstava za zaštitu bilja, dok atomi hlora omogućavaju dalje strukturne modifikacije radi optimizacije snage i selektivnosti protiv štetočina. Njegovi derivati su istraženi za djelovanje protiv poljoprivrednih patogena.
Osnova za farmaceutska istraživanja
U medicinskoj hemiji, 4,4'-dihlorodifenil sulfoksid služi kao osnova za razvoj jedinjenja sa potencijalnim antiinflamatornim i antikancerogenim aktivnostima. Sulfoksidni dio može djelovati kao akceptor vodonične veze, poboljšavajući vezivanje za aktivna mjesta enzima, a klorirani aromatični prstenovi doprinose hidrofobnim interakcijama. Istraživači ga koriste za izradu biblioteka analoga za studije odnosa strukture{6}}aktivnosti.
Prekursor za funkcionalne materijale
Kruta, štapićasta struktura ovog jedinjenja čini ga korisnim u sintezi tečnih kristalnih materijala i organskih poluprovodnika. Sulfoksidna grupa uvodi polaritet koji može utjecati na ponašanje mezofaze i svojstva prijenosa naboja. Može se ugraditi u polimere ili male molekule za primjenu u tehnologijama prikaza i organskoj elektronici.
Model spoja u studijama hemije sumpora
Kao reprezentativni aromatični sulfoksid, ovaj spoj se koristi u mehaničkim studijama oksidacijskih i redukcijskih reakcija koje uključuju sumpor. Služi kao supstrat za istraživanje reaktivnosti sulfoksida prema različitim reagensima, uključujući oksidanse, reduktive i nukleofile. Takve studije pružaju fundamentalni uvid u hemiju organosumpora relevantnu i za industrijske procese i za biološke sisteme.
Popularni tagovi: 4,4'-dihlordifenilsulfoksid, Kina 4,4'-dihlordifenilsulfoksid proizvođači, dobavljači, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dikarboksaldehid, 2 5 Bisheksiloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 474974-24-8, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1











