benzil 1-oksa-6-azaspiro[2.5]oktan-6-karboksilat

Ovo jedinjenje se obično izoluje kao bezbojna do blijedožuta viskozna tekućina ili čvrsta supstanca sa niskim -tapanjem. Njegova molekulska formula je C14H17NO3, što odgovara molekulskoj težini od 247,29. Tačka ključanja je približno 120-125 stepeni pri sniženom pritisku (0,5 mmHg), sa izračunatom gustinom blizu 1,19 g/cm³ na 20 stepeni. Pokazuje dobru rastvorljivost u uobičajenim organskim rastvaračima uključujući dihlorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i metanol, dok pokazuje ograničenu rastvorljivost u vodi i zanemarljivu rastvorljivost u alifatskim ugljovodonicima kao što je heksan. Molekula sadrži spirociklički okvir koji kombinuje oksiranski prsten i piperidinski prsten koji dijele zajednički atom ugljika, pri čemu je dušik piperidina zaštićen kao benzil karbamat. Spiro spoj daje značajnu konformacionu krutost strukturi. Zaštitna grupa benzil karbamata je stabilna u bazičnim uslovima, ali se lako cijepa u kiselim uvjetima ili hidrogenolizom kako bi se otkrio slobodni amin. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim kontejnerima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stepeni) kako bi se sprečila hidroliza i raspadanje. Treba izbjegavati kontakt sa jakim kiselinama, jakim bazama i jakim oksidantima.

Benzil 1-oksa-6-azaspiro[2.5]oktan-6-karboksilat je spirociklično jedinjenje sa oksiranskim (epoksidnim) prstenom fuzionisanim kroz spiro spoj na piperidinski prsten, sa piperidinskim azotnim karabolom zaštićenim kao benzil benzil. Ova jedinstvena arhitektura stvara krutu, trodimenzionalnu skelu u kojoj epoksidni prsten uvodi značajno naprezanje prstena i elektrofilni karakter, dok piperidinski prsten daje osnovni amin maskiran kao karbamat. Spiro spoj nameće konformaciona ograničenja koja utiču na prostornu orijentaciju oba prstena i njihovih supstituenata. Zaštitna grupa benzil karbamata služi kao privremena maska ​​za amin, omogućavajući selektivne reakcije na epoksidu dok ostaje cijepljiva u blagim uvjetima kada je potreban slobodni amin. Epoksidni prsten je podložan reakcijama otvaranja prstena sa različitim nukleofilima, uključujući amine, alkohole, tiole i nukleofile ugljenika, što omogućava uvođenje različitih funkcionalnih grupa sa definisanom stereohemijom. Ova kombinacija napetog elektrofilnog prstena i zaštićenog amina na krutoj spirocikličnoj skeli čini jedinjenje vrijednim građevinskim blokom za izgradnju složenih molekula u medicinskoj hemiji i nauci o materijalima, gdje se trodimenzionalnost i kontrolirana reaktivnost sve više cijene.

Pharmaceutical Intermediate
U otkrivanju lijekova, ovaj spirociklički epoksid služi kao svestran gradivni blok za sintezu spojeva koji ciljaju na neurološke poremećaje i zarazne bolesti. Epoksidni prsten može biti podvrgnut regioselektivnom otvaranju prstena-različitim nukleofilima kako bi se uvele amin, alkohol ili eter funkcionalnosti, dok azot piperidina pruža osnovno mjesto za interakcije receptora nakon uklanjanja zaštite. Kruti spiro okvir može poboljšati metaboličku stabilnost i poboljšati selektivnost cilja ograničavanjem konformacijske fleksibilnosti.

Građevinski blok za spirociklične prirodne proizvode
Motiv spirooksirana-piperidina nalazi se u nekoliko biološki aktivnih prirodnih proizvoda i njihovih sintetičkih analoga. Ovo jedinjenje služi kao polazna tačka za konstruisanje ovakvih spirocikličnih sistema putem reakcija-otvaranja prstena praćenih daljim ciklizacijama. Definisana geometrija i strategija ortogonalne zaštitne grupe omogućavaju stereokontrolisani pristup složenim molekularnim arhitekturama za biološku evaluaciju.

Dizajn liganda za metalne komplekse
Nakon otvaranja epoksidnog prstena sa odgovarajućim donorskim grupama kao što su fosfini, amini ili karboksilati, ova skela može poslužiti kao kruti ligandski okvir za komplekse prelaznih metala. Spirociklično jezgro osigurava dobro-definisanu geometriju koordinacije, dok azot piperidina može učestvovati u vezivanju metala nakon uklanjanja zaštite. Ovi metalni kompleksi su istraženi zbog njihove katalitičke aktivnosti u asimetričnim transformacijama uključujući epoksidaciju, hidrogenaciju i reakcije unakrsnog-spajanja.

Organska sinteza Building Block
Kao svestrani sintetički intermedijer, benzil 1-oksa-6-azaspiro[2.5]oktan-6-karboksilat učestvuje u različitim transformacijama uključujući otvaranje nukleofilnog epoksidnog prstena sa nukleofilima ugljika, dušika, kisika i sumpora, nakon čega slijedi daljnja funkcionalizacija alkoholnih amina. Benzil karbamat pruža ortogonalnu zaštitu, omogućavajući selektivnu manipulaciju epoksidom dok amin ostaje maskiran. Njegova korisnost se proteže na sintezu spirocikličkih peptidomimetika, konformacijsko ograničenih analoga aminokiselina i funkcionalnih materijala gdje kruti spiro okvir daje poželjna svojstva kao što su poboljšana termička stabilnost i definirana trodimenzionalna struktura.

Popularni tagovi: benzil 1-oksa-6-azaspiro[2.5]oktan-6-karboksilat, Kina benzil 1-oksa-6-azaspiro[2.5]oktan-6-karboksilat proizvođači, dobavljači, 10481-25-1, 1312784-19-2, 17202-64-1, 6 Amino 2 tiaspiro 3 3 heptan 2 2 dioksid, NC C1 CC21CS C2 OO, spiro prsten