Metil 2-bromo-6-metoksinikotinat

Ovo jedinjenje se obično dobija kao bledo žuti do svetlo smeđi kristalni prah. Njegova molekulska formula je C8H8BrNO3, što odgovara molekulskoj težini od 246,06. Tačka topljenja općenito pada u rasponu od 82–86 stepeni. Izračunata gustina je približno 1,62 g/cm³ u ambijentalnim uslovima. Rastvorljiv je u uobičajenim organskim rastvaračima uključujući dihlorometan, etil acetat i tetrahidrofuran, umjereno rastvorljiv u metanolu i etanolu, i praktično nerastvorljiv u vodi i nepolarnim rastvaračima kao što je heksan. Molekul sadrži piridinski prsten supstituiran atomom broma na poziciji 2, metoksi grupom na poziciji 6 i metil esterom na poziciji 3. Funkcionalnost estera je podložna hidrolizi u kiselim ili baznim uslovima, dok atom broma pruža svestranu ručku za reakcije unakrsnog spajanja katalizovane prelaznim metalom. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim kontejnerima zaštićenim od svetlosti i vlage u hladnim i suvim uslovima. Treba izbjegavati kontakt sa jakim oksidantima, jakim kiselinama i jakim bazama.

Metil 2-bromo-6-metoksinikotinat je tri-supstituisani derivat piridina koji pripada porodici estera nikotinske kiseline. Molekul kombinuje tri različite funkcionalne grupe: atom broma na poziciji 2, metoksi grupu koja donira elektron- na poziciji 6 i metil ester na poziciji 3. Piridinsko jezgro, sa svojim atomom azota-koji povlači elektrone, pruža aromatičnu platformu s umjerenim nedostatkom elektrona-sposobnu da se uključi u π-slaganje i interakcije vodonične veze. Atom broma služi kao svestrana elektrofilna ručka za reakcije unakrsnog spajanja katalizirane paladijumom{20}} kao što su Suzuki, Sonogashira i Buchwald-Hartwig sprege, omogućavajući uvođenje različitih aril, heteroaril ili amino grupa. 6 metoksi supstituent daje gustinu elektrona kroz rezonanciju, utičući i na elektronsku distribuciju i na reaktivnost sistema prstenova. Metil ester pruža zaštićeni ekvivalent karboksilne kiseline, nudeći mjesto za dalju funkcionalizaciju kroz hidrolizu, transesterifikaciju ili redukciju. Ova kombinacija halogena koji se može modifikovati, grupe koja donira elektrone i latentne karboksilne kiseline na privilegovanom heteroaromatičnom jezgru čini jedinjenje vrednim građevinskim blokom u medicinskoj hemiji i organskoj sintezi za konstruisanje složenijih molekula sa potencijalnom biološkom aktivnošću.

Pharmaceutical Intermediate
U otkrivanju lijekova, ovaj bromirani piridin ester se koristi kao gradivni blok za sintezu spojeva s potencijalnom aktivnošću protiv raka, upala i zaraznih bolesti. Atom broma omogućava kasnu-diverzifikaciju u fazi unakrsnih-reakcija spajanja, omogućavajući sistematsko istraživanje odnosa strukture{3}}aktivnosti. Metoksi grupa može uticati na metaboličku stabilnost i afinitet vezivanja putem elektronskih i steričnih efekata, dok se estar može hidrolizirati u karboksilnu kiselinu radi spajanja amida sa farmakoforima koji sadrže amin{5}}. Derivati ​​pripremljeni iz ovog skela istraženi su kao inhibitori kinaze i antimikrobni agensi.

Građevinski blok za heterocikličke sisteme
Jedinjenje služi kao prekursor za konstruisanje fuzionisanih heterocikličkih sistema kao što su pirido[2,3-d]pirimidini, pirazolo[3,4-b]piridini i imidazo[1,2-a]piridini kroz reakcije ciklokondenzacije. Brom se može uključiti u unakrsno spajanje kako bi uveo supstituente koji učestvuju u reakcijama formiranja prstena, dok estar pruža ručku za dalju funkcionalizaciju. Ovi prstenasti sistemi su istraženi zbog njihovih farmakoloških svojstava, s krutim piridinskim jezgrom koji pruža konformacijsko ograničenje korisno za prepoznavanje cilja i selektivnost.

Intermedijer za derivate nikotinske kiseline
Hidroliza estera daje 2-bromo-6-metoksinikotinsku kiselinu, vrijedan gradivni blok za pripremu analoga nikotinske kiseline s potencijalnom biološkom aktivnošću. Ovi derivati ​​su istraženi zbog njihove sposobnosti da moduliraju metabolizam lipida, djeluju kao anti-dislipidemijski agensi ili služe kao ligandi za G-protein spregnute receptore. Atom broma omogućava dalju funkcionalizaciju radi optimizacije potencije i selektivnosti, dok metoksi grupa može poboljšati metaboličku stabilnost u poređenju sa nesupstituisanom nikotinskom kiselinom.

Organska sinteza Building Block
Kao svestrani sintetički intermedijer, metil 2-bromo-6-metoksinikotinat učestvuje u različitim transformacijama uključujući unakrsno spajanje katalizirano paladijumom, nukleofilnu aromatsku supstituciju (nakon aktivacije) i strategije usmjerene metalizacije. Brom se može zamijeniti različitim nukleofilima ili pretvoriti u organometalne vrste za dalju funkcionalizaciju. Estar se može reducirati u odgovarajući alkohol za formiranje etera ili prevesti u druge funkcionalne grupe. Metoksi grupa može biti selektivno demetilovana pod odgovarajućim uslovima kako bi se otkrio fenolni hidroksil za dodatnu razradu. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje piridinski prsten daje poželjna svojstva elektronike i vodonične veze.

Popularni tagovi: metil 2-bromo-6-metoksinikotinat, Kina metil 2-bromo-6-metoksinikotinat proizvođači, dobavljači, 4-Izopropilpiridin, 5 Hidroksipikolinska kiselina, heteroaromatični prsten, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifluoroacetamid, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1