Metil 4-(1-hidroksietil)benzoat

Ovo jedinjenje se obično dobija kao bezbojna do blijedožuta viskozna tekućina ili čvrsta -čvrsta materija slabog topljenja. Njegova molekulska formula je C10H12O3, što odgovara molekulskoj težini od 180,20. Tačka ključanja je približno 160-165 stepeni pri sniženom pritisku (5 mmHg), sa izračunatom gustinom blizu 1,11 g/cm³ na 20 stepeni. Može se slobodno miješati sa uobičajenim organskim rastvaračima uključujući metanol, etanol, dihlorometan i etil acetat, dok pokazuje umjerenu topljivost u vodi zbog polarne hidroksilne grupe i ograničenu topljivost u alifatskim ugljovodonicima kao što je heksan. Molekul se sastoji od benzenskog prstena sa metil esterom na poziciji 4 i 1-hidroksietil supstituentom na poziciji 1. Sekundarni alkohol je podložan reakcijama oksidacije, esterifikacije i dehidracije, dok se estar može hidrolizirati u kiselim ili baznim uvjetima. Jedinjenje sadrži kiralni centar na benzilnom ugljiku. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim kontejnerima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi kako bi se spriječila oksidacija i raspadanje. Treba izbjegavati kontakt sa jakim oksidantima, jakim kiselinama i jakim bazama.

Metil 4-(1-hidroksietil)benzoat je bifunkcionalno aromatično jedinjenje koje kombinuje sekundarni benzil alkohol sa metil esterom na para-supstituisanom benzenskom prstenu. Molekul ima kiralni centar na karbinolnom ugljiku, što dovodi do dva enantiomera s potencijalno različitim biološkim aktivnostima. Benzilni alkohol pruža svestranu ručku za dalju funkcionalizaciju kroz oksidaciju do odgovarajućeg ketona, dehidrataciju u derivat stirena ili konverziju u etere i estere. Metil ester služi kao zaštićeni ekvivalent karboksilne kiseline, nudeći mjesto za hidrolizu, transesterifikaciju ili redukciju u odgovarajući alkohol. Obrazac para supstitucije obezbeđuje linearnu geometriju i definisano prostorno razdvajanje između dve funkcionalne grupe. Ova kombinacija modificiranog alkohola i latentne karboksilne kiseline na krutom aromatičnom skelu čini spoj vrijednim gradivnim blokom u organskoj sintezi i medicinskoj hemiji za izgradnju složenijih molekula, posebno u sintezi farmaceutskih intermedijera i analoga prirodnih proizvoda.

Pharmaceutical Intermediate
U otkrivanju lijekova, ovaj hidroksi ester se koristi kao gradivni blok za sintezu spojeva s potencijalnom aktivnošću protiv upala i kardiovaskularnih bolesti. Sekundarni alkohol se može oksidirati u odgovarajući keton, koji služi kao prekursor za sintezu kiralnog amina putem reduktivne aminacije. Esterska grupa se može hidrolizirati u karboksilnu kiselinu za spajanje amida sa farmakoforima koji sadrže amin-, što omogućava brzo istraživanje odnosa strukture-aktivnosti. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele istraženi su kao prekursori ne-steroidnih antiinflamatornih agensa-i -blokatorima.

Kiralni građevinski blok za asimetričnu sintezu
Prisustvo stereogenog centra čini ovaj spoj vrijednim za pripremu enantiomerno čistih farmaceutskih intermedijera. Rezolucija ili asimetrična sinteza može omogućiti pristup oba enantiomera, koji se mogu ugraditi u ciljne molekule gdje je apsolutna konfiguracija kritična za biološku aktivnost. Benzilni alkohol se može pretvoriti u kiralne pomoćne tvari, ligande ili organokatalizatore koji se koriste u asimetričnim transformacijama kao što su hidrogenacija, alkilacija i reakcije cikloadicije.

Intermedijer za materijale s tekućim kristalima
Čvrsto aromatično jezgro i definisana geometrija ovog spoja čine ga pogodnim za dizajniranje tekućih kristalnih materijala. Esterska grupa se može koristiti za pričvršćivanje fleksibilnih alkil lanaca, dok alkohol daje ručku za uvođenje polarnih grupa koje utiču na ponašanje mezofaze. Ovi materijali se istražuju za primjenu u tehnologijama displeja i elektro-optičkim uređajima gdje je potrebno kontrolirano molekularno poravnanje.

Organska sinteza Building Block
Kao svestrani sintetički intermedijer, metil 4-(1-hidroksietil)benzoat učestvuje u različitim transformacijama uključujući Mitsunobu reakcije, oksidaciju do odgovarajućeg ketona i sekvence zaštite/deprotekcije. Benzilni alkohol se može pretvoriti u halogenide ili sulfonate za reakcije nukleofilnog pomicanja, omogućavajući uvođenje različitih nukleofila kao što su amini, tioli ili ugljični nukleofili. Estar se može selektivno reducirati u odgovarajući alkohol ili pretvoriti u druge funkcionalne grupe. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje kombinacija kiralnog alkohola i aromatičnog estera pruža mogućnosti za kontroliranu molekularnu razradu.

Popularni tagovi: metil 4-(1-hidroksietil)benzoat, Kina metil 4-(1-hidroksietil)benzoat proizvođači, dobavljači, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dikarboksaldehid, 2 5 Dimetoksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 850446-24-1, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1