|
Naziv proizvoda |
Metil 2-cijano-3-metil-2-butenoat |
|
CAS broj |
6666-75-7 |
|
Molecular Formula |
C7H9NO2 |
|
Molecular Weight |
139.15 |
|
SMILES Code |
CC(C)=C(C#N)C(OC)=O |
|
MDL br. |
MFCD00085476 |
Hemijska svojstva
Ovo jedinjenje se obično susreće kao bezbojna do blijedožuta tekućina na temperaturi okoline. Njegova molekulska formula je C7H9NO2, što odgovara molekulskoj težini od 139,15. Tačka ključanja je približno 220 stepeni na atmosferskom pritisku, sa izračunatom gustinom blizu 1,06 g/cm³. Rastvorljiv je u uobičajenim organskim rastvaračima kao što su etanol i aceton, ali pokazuje ograničenu topljivost u vodi. Molekul sadrži , -nezasićeni ester konjugiran sa nitrilnom grupom, sa dvostrukom vezom zamijenjenom gem{10}}dimetil grupom. Stabilan je u normalnim uslovima skladištenja, ali ga treba čuvati na hladnom i suvom mestu, najbolje u frižideru na 2-8 stepeni. Jedinjenje nosi GHS klasifikaciju opasnosti koja ukazuje na štetnost ako se proguta i može izazvati alergijsku reakciju kože, uz signalnu riječ "Upozorenje".
Opis
Metil 2-cijano-3-metilbut-2-enoat je multifunkcionalni nezasićeni estar karakteriziran prisustvom i cijano grupe i esterskog dijela konjugiranog sa trosupstituiranom dvostrukom vezom. Molekul uključuje uzorak gem-dimetil supstitucije na alkenu, stvarajući sterički ometan, ali vrlo elektrofilan sistem. Konjugirane cijano i esterske grupe stvaraju polariziranu dvostruku vezu s nedostatkom elektrona koja služi kao Michaelov akceptor prema različitim nukleofilima. Ovaj strukturni motiv kombinuje reaktivnost , -nezasićenog nitrila sa onom akrilatnog estera, obezbeđujući ortogonalna mesta za hemijske transformacije. Kompaktna, gusto funkcionalizirana arhitektura čini ga svestranim gradivnim blokom u organskoj sintezi, gdje učestvuje u cikloadicijama, konjugiranim adicijama i kaskadnim reakcijama koje dovode do složenih heterocikličkih sistema. Njegova dobro definirana reaktivnost i stabilnost u standardnim uvjetima čine ga vrijednim i za akademska istraživanja i za industrijsku primjenu.
Koristi
Građevinski blok za heterocikličku sintezu
Ovaj spoj služi kao ključni reaktant u pripremi pirona i piridina kroz reakcije ciklizacije koje uključuju ilidenemalononitril i ilidencijanoacetat enamine. Njegov konjugovani sistem omogućava učešće u reakcijama cikloadicije i anulacije koje daju različite heterociklične skele sa potencijalnom farmaceutskom primenom. Dvostruka veza sa nedostatkom elektrona- olakšava nukleofilni napad raznim reagensima, što dovodi do formiranja šestočlanih - heterocikla dušika i kiseonika.
Pharmaceutical Intermediate
U medicinskoj hemiji, ovaj derivat cijanoakrilata se koristi kao intermedijer u sintezi biološki aktivnih molekula. Pominje se u patentnoj literaturi koja se odnosi na inhibitore fosfodiesteraze tipa 10A, za koje se istražuje njihov potencijal u liječenju neuroloških i psihijatrijskih poremećaja. Njegova sposobnost da se podvrgne različitim transformacijama čini ga vrijednim za konstruiranje kandidata za lijekove koji ciljaju na stanja centralnog nervnog sistema.
Agrohemijska istraživanja
Jedinjenje je korišteno u razvoju herbicidnih agenasa i regulatora rasta biljaka. Patentna dokumentacija opisuje njegovu primjenu u sintezi derivata 2,3-difenil-valeronitrila, koji pokazuju herbicidno djelovanje. Elektrofilna priroda konjugovanog sistema omogućava uvođenje različitih supstituenata koji moduliraju biološku aktivnost i postojanost životne sredine u agense za zaštitu bilja.
Hemija polimera i materijala
Kao funkcionalni monomer, metil 2-cijano-3-metilbut-2-enoat učestvuje u reakcijama polimerizacije za proizvodnju materijala sa prilagođenim svojstvima. Grupe cijano i estera obezbeđuju mesta za modifikaciju nakon polimerizacije, omogućavajući uvođenje dodatne funkcionalnosti za aplikacije u premazima, lepkovima i specijalnim materijalima gde je potrebna kontrolisana reaktivnost i stabilnost.
Popularni tagovi: metil 2-cijano-3-metil-2-butenoat, Kina metil 2-cijano-3-metil-2-butenoat proizvođači, dobavljači, 10487-71-5, 65423-25-8, alifatski lanac, Ali 2 enoil hlorid Krotonoil hlorid, C CCCCCCCCCCCCC OO, OC OCC CN CCNNH Cl















