3,5-Dikloroizonikotinaldehid

Ovo jedinjenje se obično dobija kao kristalna čvrsta supstanca u rasponu od blijedo žute do svijetlo bež. Njegova molekulska formula je C6H3Cl2NO, što odgovara molekulskoj težini od 176,00. Tačka topljenja se uglavnom nalazi u rasponu od 118-122 stepena. Izračunata gustina je približno 1,58 g/cm³ pod ambijentalnim uslovima. Pokazuje dobru rastvorljivost u uobičajenim organskim rastvaračima uključujući dihlorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i dimetil sulfoksid, dok pokazuje umerenu rastvorljivost u metanolu i etanolu i ograničenu rastvorljivost u vodi i nepolarnim rastvaračima kao što je heksan. Molekul se sastoji od piridinskog prstena sa dva atoma hlora na pozicijama 3 i 5 i aldehidne grupe na poziciji 4. Aldehid je podložan reakcijama oksidacije i kondenzacije, dok se oba atoma hlora aktiviraju prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji i reakcijama unakrsnog spajanja kataliziranih prijelaznim metalom zbog efekta povlačenja elektrona dušika iz prstena. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim posudama od ćilibara u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stepeni) kako bi se spriječilo raspadanje i razgradnja izazvana svjetlom. Treba izbjegavati kontakt sa jakim nukleofilima, jakim bazama i jakim oksidantima.

3,5 Dikloroizonikotinaldehid je tri supstituirani derivat piridina koji sadrži dva atoma hlora na pozicijama 3 i 5 i aldehidnu grupu na poziciji 4 heteroaromatičnog prstena. Piridinsko jezgro, sa svojim inherentnim atomom dušika koji povlači elektrone, stvara aromatičnu platformu s nedostatkom elektrona koja značajno aktivira i aldehid i halogene supstituente. Aldehid na poziciji 4 je visoko elektrofilan zbog kombinovanih efekata povlačenja elektrona azota u prstenu i susednih atoma hlora, što ga čini podložnim reakcijama nukleofilnog dodavanja i kondenzacije. Dva atoma hlora obezbeđuju ortogonalne ručke za sekvencijalnu funkcionalizaciju kroz reakcije unakrsnog spajanja katalizovane paladijem, kao što su spojevi Suzuki, Sonogashira i Buchwald Hartwig, omogućavajući uvođenje različitih aril, heteroaril ili amino grupa na određenim pozicijama. Obrazac simetrične supstitucije omogućava konstrukciju i simetrično i nesimetrično funkcionaliziranih derivata. Ova kombinacija aktiviranog aldehida i dva izmjenjiva halogena na kompaktnom heteroaromatičnom okviru čini jedinjenje vrijednim građevinskim blokom u medicinskoj hemiji i nauci o materijalima za konstruisanje složenih molekula na bazi piridina.

Pharmaceutical Intermediate
Ovaj dihloropiridin aldehid se intenzivno koristi u sintezi inhibitora kinaze i drugih terapeutskih sredstava. Aldehidna grupa omogućava reduktivnu aminaciju za uvođenje bočnih lanaca bazičnih amina ili kondenzaciju sa hidrazinima za formiranje farmakofora hidrazona. Dva atoma hlora omogućavaju sekvencijalne reakcije unakrsnog spajanja, omogućavajući kontrolisano uvođenje različitih aril ili heteroaril grupa na položajima 3 i 5 radi optimizacije afiniteta i selektivnosti vezivanja. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele pokazali su obećanje u borbi protiv raka, upale i infektivnih bolesti, gdje se piridinsko jezgro može uključiti u vodikovu vezu s aktivnim mjestima enzima.

Građevinski blok za heterocikličke sisteme
Kombinacija aktiviranog aldehida i dva izmjenjiva klora omogućava izgradnju spojenih heterocikličkih sistema kao što su pirido[3,4 d]pirimidini, pirazolo[3,4 b]piridini i imidazo[4,5 c]piridini kroz ciklokondenzaciju i sekvence unakrsnog spajanja. Dva klora se mogu funkcionalizirati postupno kako bi se uveli supstituenti koji učestvuju u reakcijama formiranja prstena, pružajući efikasan pristup kompleksnim policiklima bogatim dušikom s potencijalnom farmakološkom aktivnošću. Ovi prstenasti sistemi su istraženi zbog njihove sposobnosti da moduliraju aktivnost enzima i funkciju receptora u programima otkrivanja lijekova.

Ligand za metalne komplekse
Piridin dušik se može koordinirati za prelazne metale, formirajući komplekse sa dobro definisanom geometrijom. Nakon konverzije atoma hlora u donorske grupe kao što su fosfini ili N heterociklički karbeni, ova skela služi kao prekursor za dizajniranje multidentatnih liganada. Metalni kompleksi izvedeni iz ove skele proučavaju se zbog njihove katalitičke aktivnosti u reakcijama unakrsnog spajanja, oksidacije i hidrogenacije. Hlor koji povlači elektrone može uticati na elektronska svojstva metalnog centra, omogućavajući fino podešavanje performansi katalizatora za asimetričnu sintezu.

Intermedijer organske sinteze
Kao svestrani sintetički međuprodukt, 3,5 dikloroizonikotinaldehid učestvuje u različitim transformacijama uključujući nukleofilnu aromatsku supstituciju, paladijum katalizirane unakrsne spojeve i kondenzacijske reakcije. Ortogonalna reaktivnost dva atoma hlora omogućava sekvencijalnu funkcionalizaciju: jedan hlor može biti uključen u unakrsno spajanje dok drugi ostaje netaknut za kasniju razradu. Aldehid se može oksidirati u karboksilnu kiselinu za spajanje amida ili reducirati u alkohol za stvaranje etera. Njegova se korisnost proteže na sintezu funkcionalnih materijala i molekularnih sondi gdje piridinski prsten daje poželjna elektronska i strukturna svojstva.

Popularni tagovi: 3,5-dikloroizonikotinaldehid, Kina Proizvođači, dobavljači 3,5-dikloroizonikotinaldehida, 2 Nitropiridin 5 karboksilna kiselina, 4-Izopropilpiridin, 504413-35-8, C1 CC NC C1C OONOO, heteroaromatični prsten, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1