2-Morfolinotiazol-5-karbaldehid

Ovo jedinjenje se obično dobija kao kristalna čvrsta supstanca u rasponu od blijedo žute do svijetlonarandžaste. Njegova molekulska formula je C8H10N2O2S, što odgovara molekulskoj težini od 198,24. Tačka topljenja se uglavnom nalazi u rasponu od 112-116 stepeni. Izračunata gustina je približno 1,35 g/cm³ u ambijentalnim uslovima. Pokazuje dobru rastvorljivost u polarnim organskim rastvaračima uključujući dimetil sulfoksid, dimetilformamid i dihlorometan, dok pokazuje umerenu rastvorljivost u metanolu i etanolu i ograničenu rastvorljivost u vodi i nepolarnim rastvaračima kao što je heksan. Molekul se sastoji od tiazolnog prstena koji nosi aldehidnu grupu na poziciji 5 i morfolinski supstituent na poziciji 2. Aldehid je podložan reakcijama oksidacije i kondenzacije, dok morfolinski azot obezbeđuje bazičnost i sposobnost prihvatanja vodonične veze. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim posudama od ćilibara u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stepeni) kako bi se sprečilo raspadanje. Treba izbjegavati kontakt sa jakim oksidantima i jakim kiselinama.

2 Morfolinotiazol 5 karbaldehid je heterociklično jedinjenje koje kombinuje tiazolni prsten sa morfolinskim delom, stvarajući hibridnu strukturu sa različitim fizičko-hemijskim svojstvima. Tiazolno jezgro, koje sadrži i atome sumpora i azota, obezbeđuje aromatičnu platformu sa nedostatkom elektrona sposobnu da se uključi u π slaganje i interakcije vodonične veze. Morfolinski supstituent na poziciji 2 uvodi zasićeni, hidrofilni heterocikl sa baznim azotom koji može poboljšati rastvorljivost i učestvovati u formiranju soli. Aldehidna grupa na poziciji 5 služi kao elektrofilna ručka za dalju funkcionalizaciju kroz reduktivnu aminaciju, kondenzaciju ili oksidacijske reakcije. Ova kombinacija heteroaromatičnog sistema s nedostatkom elektrona, polarnog zasićenog prstena i reaktivnog karbonila čini molekulu svestranim gradivnim blokom u medicinskoj hemiji i nauci o materijalima, gdje morfolinska grupa može modulirati farmakokinetička svojstva, a tiazolno jezgro može se uključiti u specifične događaje biološkog prepoznavanja.

Pharmaceutical Intermediate
U otkrivanju lijekova, ovaj morfolinotiazol aldehid se koristi kao gradivni blok za sintezu inhibitora kinaze i antimikrobnih agenasa. Aldehid omogućava reduktivnu aminaciju za uvođenje osnovnih bočnih lanaca amina, dok morfolinska grupa može poboljšati rastvorljivost u vodi i smanjiti interakcije izvan cilja kroz svoj polarni karakter. Tiazolno jezgro doprinosi afinitetu vezivanja kroz vodoničnu vezu i π slaganje sa aktivnim mestima enzima. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele istraženi su zbog njihove potencijalne aktivnosti protiv raka i zaraznih bolesti.

Građevinski blok za heterocikličku sintezu
Ovo jedinjenje služi kao prekursor za konstruisanje fuzionisanih heterocikličkih sistema kao što su tiazolo[4,5 d]pirimidini, tiazolo[5,4 b]piridini i imidazo[2,1 b]tiazoli putem reakcija ciklokondenzacije. Morfolinska grupa se može zadržati radi poboljšanja rastvorljivosti ili modificirati da bi se uvela dodatna raznolikost. Ovi prstenasti sistemi su istraženi zbog njihovih farmakoloških svojstava, s krutim tiazolskim jezgrom koje pruža konformacijsko ograničenje korisno za prepoznavanje cilja.

Ligand za metalne komplekse
Atomi dušika i sumpora tiazola, zajedno s morfolinskim kisikom, mogu se koordinirati sa prijelaznim metalima, formirajući komplekse sa dobro definiranom geometrijom. Metalni kompleksi izvedeni iz ove skele proučavaju se zbog njihove katalitičke aktivnosti u reakcijama oksidacije i unakrsnog spajanja, kao i zbog njihovog potencijala kao luminiscentnih materijala. Morfolinski prsten može uticati na rastvorljivost i stabilnost nastalih kompleksa u vodenom mediju.

Intermedijer organske sinteze
Kao svestrani sintetički intermedijer, 2 morfolinotiazol 5 karbaldehid učestvuje u različitim transformacijama uključujući Wittigove olefinacije, Knoevenagelove kondenzacije i reakcije unakrsnog spajanja katalizirane paladijem nakon odgovarajuće interkonverzije funkcionalnih grupa. Aldehid se može oksidirati u karboksilnu kiselinu za spajanje amida ili reducirati u alkohol za stvaranje etera. Njegova se korisnost proteže na sintezu funkcionalnih materijala i molekularnih sondi gdje kombinacija tiazolnog jezgra i morfolinskog supstituenta daje poželjna svojstva kao što su koordinacija metala i poboljšana rastvorljivost u vodi.

Popularni tagovi: 2-morfolinotiazol-5-karbaldehid, Kina 2-morfolinotiazol-5-karbaldehid proizvođači, dobavljači, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 5 Hidroksipikolinska kiselina, 504413-35-8, C1 CC NC C1C OONOO, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1