1-(4-hlorofenil)-1H-pirol-2,5-dion

Ovo jedinjenje se obično dobija kao bledo žuti do svetlo smeđi kristalni prah. Njegova molekulska formula je C10H6ClNO2, što odgovara molekulskoj težini od 207,61. Tačka topljenja se uglavnom nalazi u rasponu od 108-112 stepeni. Rastvorljiv je u uobičajenim organskim rastvaračima kao što su aceton, etil acetat i dihlorometan, umjereno rastvorljiv u etanolu, a slabo rastvorljiv u vodi i alifatskim ugljovodonicima. Molekul sadrži maleimidno jezgro sa 4-hlorofenil supstituentom na atomu azota. Imidni prsten je osjetljiv na nukleofilnu adiciju i može sudjelovati u Diels-Alderovim reakcijama kao dienofil. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim kontejnerima zaštićenim od svjetlosti i vlage u hladnim uvjetima. Treba izbegavati kontakt sa jakim bazama i jakim redukcionim agensima. Može izazvati iritaciju kože i očiju, što zahtijeva standardne laboratorijske mjere opreza.

1-(4-hlorofenil)-1H-pirol-2,5-dion, takođe poznat kao N-(4-hlorofenil)maleimid, je N-arilmaleimid derivat koji se karakteriše dvostrukom elektronskom vezom za dve grupe. Maleimidni prsten djeluje kao visoko reaktivni dienofil u Diels-Alderovim cikloadicijama i kao Michaelov akceptor prema nukleofilima kao što su tioli i amini. 4-hlorofenil supstituent uvodi karakter povlačenja elektrona i lipofilnost, što modulira reaktivnost dvostruke veze i povećava korisnost jedinjenja u hemiji polimera i biokonjugaciji. Kruta planarna struktura i sposobnost da se podvrgne reverzibilnom prijenosu lanca adicije-fragmentacije čine ga vrijednim monomerom za pripremu funkcionalnih polimera i umreženih mreža. Njegova elektrofilna priroda takođe omogućava kovalentnu modifikaciju bioloških makromolekula, pružajući alat za proučavanje hemijske biologije.

Monomer za funkcionalne polimere
Ovaj derivat maleimida se široko koristi kao monomer u sintezi -polimera otpornih na toplinu, uključujući smole sa terminacijom maleimid{1}} i kopolimere sa stirenom ili akrilatima. Rezultirajući materijali pokazuju visoke temperature staklastog prijelaza, termičku stabilnost i mehaničku čvrstoću, što ih čini pogodnim za kompozite iz zrakoplovstva, elektronske kapsule i ljepila visokih{3}}performansi. Supstituent hlora može dalje modificirati otpornost na plamen i dielektrična svojstva polimera.

Biokonjugacija i označavanje proteina
Maleimidna grupa reaguje selektivno sa tiol grupama u fiziološkim uslovima da bi formirala stabilne tioeterske veze. Ovo jedinjenje se koristi kao reagens za -specifičnu modifikaciju cisteinskih ostataka u proteinima, omogućavajući pričvršćivanje fluorofora, afinitetnih oznaka ili terapeutskog tereta. Njegova upotreba u pripremi konjugata antitijela-lijekova i ciljanih sondi za snimanje koristi ovu hemoselektivnu reaktivnost za stvaranje precizno definiranih biokonjugata.

Diels{0}}Hemija johe i nauka o materijalima
Kao dienofil sa-deficijentom elektrona, ovo jedinjenje učestvuje u Diels-Alder cikloadicijama sa konjugovanim dienima kako bi se formiralo šesto-člane sisteme prstenova. Ova reaktivnost se koristi u sintezi složenih analoga prirodnih proizvoda, u umrežavanju polimera putem reverzibilnih Diels-Alder mreža, te u pripremi termički popravljivih materijala. Klorofenil grupa može utjecati na kinetiku i reverzibilnost cikloadicije.

Studije inhibicije enzima
Poznato je da derivati ​​maleimida inhibiraju enzime koji posjeduju cisteinske ostatke aktivnog mjesta putem kovalentne modifikacije. Ovo jedinjenje služi kao alat za ispitivanje uloge specifičnih cisteina u enzimskim mehanizmima i za razvoj ireverzibilnih inhibitora koji ciljaju na patogene proteaze ili kinaze. Njegova strukturna jednostavnost omogućava sistematsko variranje kako bi se optimizirala selektivnost i potentnost u kampanjama za otkrivanje lijekova.

Popularni tagovi: 1-(4-klorofenil)-1h-pirol-2,5-dion, Kina 1-(4-klorofenil)-1h-pirol-2,5-dion proizvođači, dobavljači, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 2 Nitropiridin 5 karboksilna kiselina, 4-Izopropilpiridin, 5 Hidroksipikolinska kiselina, heteroaromatični prsten, O C1C2 CC CC C2N CC O1