tert-butil (3s)-3-(4-bromofenil)-piperidin-1-karboksilat

Ovo jedinjenje se obično dobija kao bijeli do gotovo{0}}bijeli kristalni prah. Njegova molekulska formula je C16H22BrNO2, što odgovara molekulskoj težini od 340,26. Tačka topljenja općenito je u rasponu od 98-102 stepena, što odražava dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustina je približno 1,33 g/cm³ pod ambijentalnim uslovima. Pokazuje dobru rastvorljivost u uobičajenim organskim rastvaračima uključujući dihlorometan, tetrahidrofuran, etil acetat i metanol, dok pokazuje ograničenu rastvorljivost u vodi i zanemarljiv afinitet za alifatske ugljovodonike kao što je heksan. Terc-butoksikarbonil (Boc) zaštitna grupa je stabilna u baznim uslovima, ali se lako cijepa u kiselim uslovima kako bi se otkrio slobodni piperidin dušik. Atom broma na fenilnom prstenu pruža svestranu ručku za unakrsne-reakcije spajanja. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenoj posudi u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stepeni) radi održavanja stabilnosti. Treba izbjegavati kontakt sa jakim kiselinama, jakim bazama i jakim oksidantima.

Tert-Butil (3s)-3-(4-bromofenil)-piperidin-1-karboksilat se sastoji od piperidinskog prstena supstituiranog na poziciji 3 sa 4-bromofenil grupom i zaštićenog na dušiku sa Boc grupom. Piperidinsko jezgro pruža zasićeni, konformaciono fleksibilni heterocikl sa definisanom stereohemijom na poziciji 3 kao što je naznačeno (3s) deskriptorom. 4-bromofenil supstituent uvodi i aromatični karakter i reaktivni atom broma pogodan za reakcije unakrsnog spajanja katalizirane paladijem. Boc zaštitna grupa maskira osnovni azot, sprečavajući neželjene nuspojave tokom sintetičkih manipulacija, dok ostaje uklonjiva u blagim kiselim uslovima kada je potreban slobodni amin. Kombinacija krutog kiralnog centra, aromatičnog bromida i zaštićenog amina na zasićenom heterocikličkom okviru čini ovo jedinjenje vrijednim gradivnim blokom za izgradnju kompleksnih molekula u medicinskoj hemiji i asimetričnoj sintezi.

Pharmaceutical Intermediate

U otkrivanju lijekova, ovaj kiralni piperidin služi kao gradivni blok za sastavljanje spojeva koji ciljaju na neurološke poremećaje i upravljanje boli. Piperidinski prsten je povlaštena skela u brojnim agensima koji djeluju centralno, a 4-bromofenil grupa omogućava dalju funkcionalizaciju kroz Suzuki-Miyaura ili Buchwald-Hartwig sprege za uvođenje različitih aril i heteroaril supstituenata. Boc grupa pruža ortogonalnu zaštitu, omogućavajući selektivnu manipulaciju drugim funkcionalnim grupama prije uklanjanja zaštite.

Asimetrična sintezna platforma

Definirana stereohemija na poziciji 3 čini ovo jedinjenje vrijednim za pripremu enantiomerno čistih kandidata za lijekove. Nakon uklanjanja Boc grupe, slobodni piperidin dušik može se funkcionalizirati različitim farmakoforima uz održavanje kiralnog integriteta uspostavljenog u početnom materijalu. Ovaj pristup omogućava efikasan pristup pojedinačnim enantiomerima složenih ciljeva bez koraka rezolucije.

Dizajn liganda za katalizu

Kombinacija kiralne kičme piperidina sa aromatičnim bromidom omogućava konverziju u fosfin ili N-heterociklične karbenske ligande za asimetričnu katalizu. Nakon unakrsnog-spajanja radi uvođenja donorskih grupa, kruti okvir piperidina može dati dobro-definisanu stereohemiju metalnim kompleksima, omogućavajući enantioselektivne transformacije kao što su hidrogenacija, alilna alkilacija i reakcije unakrsnog-spajanja.

Organska sinteza Building Block

Kao svestrani sintetički međuprodukt, ovo jedinjenje učestvuje u različitim transformacijama, uključujući paladijum-katalizirano križno-spajanje na mjestu broma, N-alkilaciju ili N-acilaciju nakon uklanjanja Boc zaštite i funkcionalizaciju piperidinskog prstena kroz aktivaciju C–H strategija. Boc grupa omogućava ortogonalne strategije zaštite u višestepenim sekvencama, dok atom broma služi kao ručka za uvođenje različitih supstituenata kroz unakrsno-spajanje, omogućavajući brzu konstrukciju biblioteka jedinjenja na bazi piperidina-za medicinsku hemiju i primjenu nauke o materijalima.

Popularni tagovi: tert-butil (3s)-3-(4-bromofenil)-piperidin-1-karboksilat, Kina tert-butil (3s)-3-(4-bromofenil)-piperidin-1-karboksilat proizvođači, dobavljači, 6R 7R Benzhidril 7 amino 3 hlorometil 8 okso 5 tia 1 azabiciklo 4 2 0 okt 2 en 2 karboksilat Hidrohlorid, R tert-butil azetidin 2-ilmetil karbamat hidrohlorid, 125735-40-2, 3-(metilsulfonil)azetidin hidrohlorid, 3-(metilsulfonil)azetidin HCl, OSO ON1C CCCHN C1 OO, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl