Metil 5-oksopirolidin-3-karboksilat

Ovo jedinjenje je obično izolirano kao bijeli do gotovo{0}}bijeli kristalni prah. Njegova molekulska formula je C6H9NO3, što odgovara molekulskoj težini od 143,14. Tačka topljenja općenito je u rasponu od 58-62 stepena, što odražava dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustina je približno 1,25 g/cm³ pod ambijentalnim uslovima. Pokazuje dobru rastvorljivost u uobičajenim organskim rastvaračima uključujući metanol, etanol, dihlorometan i etil acetat, dok pokazuje umerenu rastvorljivost u vodi zbog polarnih laktamskih i esterskih grupa i ograničenu rastvorljivost u ne-polarnim rastvaračima kao što je heksan. Molekul sadrži pirolidinonski prsten sa esterskim supstituentom na poziciji 3. Laktam NH može učestvovati u vodoničnoj vezi, a estar je podložan hidrolizi u kiselim ili baznim uslovima. Skladištenje u dobro zatvorenim kontejnerima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi je općenito adekvatno, iako se za duže skladištenje preporučuju isušeni uslovi. Treba izbjegavati kontakt sa jakim oksidantima, jakim kiselinama i jakim bazama.

Metil 5-oksopirolidin-3-karboksilat je funkcionalizirani derivat laktama koji sadrži pirolidin-2-onski prsten koji nosi metil estarsku grupu na poziciji 3. Pirolidinonska jezgra je zasićeni petočlani laktam koji kombinuje strukturne karakteristike cikličkog amida sa konformacionom fleksibilnošću. Laktamski azot obezbeđuje kapacitet donora vodonične veze, dok karbonil kiseonik deluje kao akceptor vodonične veze, omogućavajući interakcije sa biološkim ciljevima. Esterska grupa na poziciji 3 služi kao zaštićeni ekvivalent karboksilne kiseline, nudeći svestranu ručku za dalju funkcionalizaciju kroz hidrolizu, transesterifikaciju ili redukciju u odgovarajući alkohol. Blizina estera laktamskom prstenu omogućava potencijalne intramolekularne interakcije i može uticati na ukupnu molekularnu konformaciju. Ova kompaktna, multifunkcionalna skela služi kao vrijedan gradivni blok u medicinskoj hemiji za konstruiranje spojeva s potencijalnom aktivnošću u centralnom nervnom sistemu, gdje se -laktamski motiv pojavljuje u različitim nootropnim i antikonvulzivnim agensima.

Pharmaceutical Intermediate
Ovaj pirolidinon ester se koristi u sintezi spojeva koji ciljaju na neurološke poremećaje, uključujući nootropne agense i antikonvulzante. Laktamski prsten može oponašati strukturu endogenih neurotransmitera kao što je GABA, dok estar pruža ručku za uvođenje solubilizirajućih grupa ili dijelova prolijeka. Derivati ​​ove skele su istraženi zbog njihovog potencijala da moduliraju kognitivne funkcije i aktivnost napadaja.

Građevinski blok za peptidomimetike
Jedinjenje služi kao konformacijski ograničen surogat za -aminokiselinske ostatke u mimikriji peptida. Ugradnja u peptidne lance ograničava fleksibilnost kičme, potencijalno povećavajući selektivnost receptora i otpornost na proteolitičku degradaciju. Grupa estera može se razraditi kako bi se uveli bočni lanci koji oponašaju prirodne aminokiseline, pružajući svestran alat za studije odnosa strukture{3}}aktivnosti.

Intermedijer za heterocikličku sintezu
Kombinacija laktama i estera omogućava konstrukciju fuzionisanih bicikličkih sistema kao što su pirolizidinoni i indolizidinoni kroz reakcije ciklizacije. Ovi prstenasti sistemi su istraženi zbog njihovih farmakoloških svojstava, s krutim laktamskim jezgrom koje pruža konformacijsko ograničenje korisno za prepoznavanje cilja. Estar se može pretvoriti u druge funkcionalne grupe kako bi se dodatno diverzificirao skela.

Kiralni građevinski blok u asimetričnoj sintezi
Iako se tipično koristi kao racemat, ovaj derivat pirolidinona može se razdvojiti ili sintetizirati enantioselektivno kako bi se osigurali kiralni gradivni blokovi za farmaceutsku sintezu. Kruti laktamski okvir osigurava dobro-definiranu prostornu orijentaciju supstituenata, što ga čini vrijednim za pripremu kiralnih liganada, pomoćnih tvari i organskih katalizatora koji se koriste u enantioselektivnim transformacijama kao što su reakcije hidrogenacije, alkilacije i cikloadicije.

Popularni tagovi: metil 5-oksopirolidin-3-karboksilat, Kina metil 5-oksopirolidin-3-karboksilat proizvođači, dobavljači, 125735-40-2, 1818843-14-9, 3-(metilsulfonil)azetidin hidrohlorid, 3-(metilsulfonil)azetidin HCl, 79349-53-4, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, OSO ON1C CCCHN C1 OO