Tert-Butil 2-(4-bromo-1H-imidazol-1-il)acetat

Ovo jedinjenje je obično izolirano kao bijeli do gotovo{0}}bijeli kristalni prah. Njegova molekulska formula je C9H13BrN2O2, što odgovara molekulskoj težini od 261,12. Tačka topljenja obično je u rasponu od 80-85 stepeni. Lako je rastvorljiv u uobičajenim organskim rastvaračima kao što su dihlorometan, tetrahidrofuran i etil acetat, ali pokazuje zanemarljivu rastvorljivost u vodi i alifatskim ugljovodonicima. Molekul uključuje 4-bromoimidazolnu jedinicu povezanu sa terc-butil acetatnom grupom preko imidazolnog azota. Esterski dio je podložan cijepanju -katalisanom kiselinom, dok atom broma služi kao svestrana ručka za unakrsna spajanja katalizirana prijelazom-metalom-. Preporučuje se skladištenje na 2-8 stepeni u dobro zatvorenoj posudi, zaštićeno od svetlosti i vlage. Treba izbjegavati kontakt sa jakim kiselinama, bazama i oksidantima.

Tert-Butil 2-(4-bromo-1H-imidazol-1-il)acetat je funkcionalizirani derivat imidazola koji ima atom broma na 4{{15}položaju i N{{17}tert-bul acetatnu grupu. Imidazolni prsten, petočlani aromatični heterocikl sa dva atoma dušika, obezbjeđuje i sposobnost prihvatanja vodikovih veza i sposobnost koordinacije metalnih jona, što ga čini privilegovanom skelom u medicinskoj hemiji i katalizi. Supstituent broma nudi reaktivno mjesto za reakcije unakrsnog spajanja katalizirane paladijem, omogućavajući uvođenje različitih aril, heteroaril ili alkinil grupa. Terc-butil ester služi kao zaštićena karboksilna kiselina, koja se može selektivno demaskirati u blagim kiselim uslovima kako bi se otkrila slobodna karboksilna kiselina za dalju amidaciju ili druge transformacije. Ova kombinacija halogena koji se može modifikovati, uklonjive zaštitne grupe i heterocikla koji vezuje metal čini jedinjenje svestranim intermedijerom za konstruisanje složenih molekula.

Pharmaceutical Intermediate
Ovaj derivat bromoimidazola koristi se u sintezi različitih terapeutskih agenasa, uključujući antifungalne lijekove, inhibitore kinaze i modulatore receptora vezanih za G-protein-. Imidazolna jezgra je uobičajen motiv u molekulima lijeka koji ciljaju enzime citokroma P450, jonske kanale i druge biološke mete. Brom omogućava kasnu{5}}diverzifikaciju preko Suzuki ili Buchwald-Hartwig spojnica, omogućavajući brzu optimizaciju farmakoloških svojstava. Terc-butil ester se može hidrolizirati kako bi se dobili derivati ​​karboksilne kiseline za poboljšanu rastvorljivost ili za dalju konjugaciju.

Građevinski blok za katalitičke ligande
Atomi azota imidazola mogu se koordinirati za prelazne metale, formirajući stabilne komplekse sa dobro-definiranom geometrijom. Nakon funkcionalizacije na mjestu broma sa fosfinima ili drugim donorskim grupama, rezultirajući ligandi se koriste u homogenoj katalizi za reakcije kao što su križno- spajanje, hidrogenacija i oksidacija. Kruti imidazolni okvir pruža predvidljiva koordinaciona okruženja, olakšavajući dizajn katalizatora visoke aktivnosti i selektivnosti.

Intermedijer za heterocikličke skele
Jedinjenje služi kao polazna tačka za konstruisanje fuzionisanih heterocikličkih sistema, kao što su imidazo[1,2-a]piridini, imidazo[4,5-b]piridini i drugi policikli- bogati dušikom. Ovi sistemi prstenova su opsežno istraženi zbog njihovog potencijala kao antikancerogenih, protuupalnih i antivirusnih agenasa. Brom omogućava sekvencijalno unakrsno spajanje i sekvence ciklizacije, omogućavajući efikasan pristup strukturno raznolikim bibliotekama.

Funkcionalni monomer za materijale
U hemiji materijala, ovaj bromoimidazol acetat se koristi za pripremu polimera i površinskih premaza sa funkcijama koje potiču od imidazola-. Nakon ugradnje u polimerne okosnice putem unakrsnog-spajanja ili polimerizacije, imidazolne jedinice mogu dati metal-vezujuće, pH-osjetljive ili antimikrobne osobine. Takvi materijali nalaze primjenu u senzorima, sistemima za isporuku lijekova i funkcionalnim premazima za biomedicinske uređaje.

Popularni tagovi: tert-butil 2-(4-bromo-1h-imidazol-1-il)acetat, Kina terc-butil 2-(4-bromo-1h-imidazol-1-il)acetat proizvođači, dobavljači, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 4-Izopropilpiridin, 5 Hidroksipikolinska kiselina, 525-76-8, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF